Periferal ve non periferal pozisyonda oksijen köprüsü ile halkaya bağlı trimetilbenzen sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Periferal ve non periferal pozisyonda oksijen köprüsü ile halkaya bağlı trimetilbenzen sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
- Tez No: 413437
- Danışmanlar: DOÇ. DR. ZAFER ODABAŞ, DR. SELÇUK ALTUN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 132
Özet
Ftalosiyaninler azametin köprüleri ile bağlanmış dört tane izoindolin ünitesi içeren 18-π elektronlu makrosiklik moleküllerdir. Ftalosiyaninler ve türevleri hemde hemoglobin ve klorofil gibi porfirin bileşiklerinin sentetik analoglarıdır. Ftalosiyaninler kimyasal ve termal olarak yüksek kararlılığa sahiptir. Kararlı ve geniş aromatik sistemleri ve yakın infraret bölgesinde çok yüksek molar absorbsiyon katsayıları sayesinde mükemmel optik, elektronik ve katalitik özelliklere sahiptirler [1]. Son yıllarda kanser fotodinamik tedavide fotoduyarlaştırıcılar, kimyasal ve gaz sensörler, elektrokatalizörler, elektrokromik görüntüleme araçları, CD ve DVD'lerde data biriktirme araçları ve güneş pilleri gibi farklı alanlarda kullanılmaktadır [2,3]. Bu çalışmada kullanılan 3-(2,3,5-trimetilfenoksi)ftalonitril, 4-(2,3,5-trimetilfenoksi) ftalonitril, 3-kloro-4-(2,3,5-trimetilfenoksi)ftalonitril başlangıç bileşikleri ve 2,3,5 trimetilfenol'ün sırasıyla 3-nitroftalonitril, 4-nitroftalonitril, 3,4-dikloroftalonitril bileşiklerinin reaksiyonundan elde edilmiştir. Ardından yüksek çözünürlüğe sahip dört tane 2,3,5-trimetilfenoksi grubu ile sübstitüe olmuş 2HPc, ZnPc, CoPc, CuPc sentezlenmiş ve H2Pc, ZnPc'lerin fotokimyasal (singlet oksijen verimi ve UV ışık altında fotobozunma) ve fotofiziksel (florosans yarı ömürleri ve florosans kuantum verimleri) özellikleri Gebze Teknik Üniversitesinde incelenmiştir. Bu çalışmalar yeni sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinin fotodinamik kanser tedavisinde özellikle Tip II mekanizmasında yüksek singlent oksijen ürettebildiğinden dolayı fotoduyarlaştırıcılar olarak kullanılabilme potansiyelini göstermiştir.
Özet (Çeviri)
Phthalocyanine (Pc) are composed of four isoindole units linked by azamethine bridges to form an 18-π electrons aromatic macrocycle. Pc and its derivatives are also synthetic analogues of porphyrin compounds such as hemoglobin and chlorophyll. Pcs exhibit high chemical and thermal stability.They have excellent optical, electronic, catalytic, structural properties due to their large and stable π-aromatic system and very high molar absorption coefficients in the near-infrared (IR) region of the spectrum [1]. More recently, they are valuable in different fields from industry to medicine as the photosensitizers for photodynamic therapy, sensing elements in gas and chemical sensors, electrocatalysts, electrochromic display devices, information storage systems, optical switching and limiting devices, molecular solar cells, nonlinear optical materials, light-emitting devices and organic field effect transistors [2,3]. In this study, the starting materials 3- and 4-(2,3,5-trimethylphenoxy)phthalonitrile (1 and 2) and 3-chloro-4-(2,3,5-trimethylphenoxy)phthalonitrile (3) were obtained by the reaction of 2,3,5-trimethylphenol and 3- or 4- nitrophthalonitrile or 3,4-dichlorophthalonitrile, respectively. Then highly soluble metal-free (2HPcs), zinc Pcs (ZnPcs), cobalt Pcs (CoPcs) and cupper Pcs (CuPcs) substituted with four 2,3,5-trimethylphenoxy groups were synthesized and their photochemical (singlet oxygen production and photodegradation under light irradiation) and photophysical (fluorescence lifetime and quantum yields) properties were investigated in Gebze Technical University. These studies indicate the potential of the Pcs as photosensitizers for the photodynamic therapy (PDT) of cancer where singlet oxygen is required (Type II mechanism).
Benzer Tezler
- Mononükleer metalli ftalosiyanin komplekslerinin elektrokimyasal, eş zamanlı spektroelektrokimyasal ve elektrokatalitik özelliklerinin incelenmesi
Başlık çevirisi yok
LEVENT AYDIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
EnerjiMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ EFE BATURHAN ORMAN
- 2-morfolinoetoksi grupları taşıyan non-periferal tetrasübstitüye ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of biological properties of non-periferally tetrasubstituted novel phthalocyanines with 2-morpholinoethoxy groups
SEVGİCAN TUNCER
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. AYFER KALKAN BURAT
- Ester sübstitüe yeni ftalosiyanin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of ester substituted new phthalocyanines
AHMET ŞİRİN
- Farklı sübstitüe ftalonitril ve ftalosiyanin türevlerinin sentezi
Synthesis of different substituted phthalonitriles and phthalocyanines
MELİKE BÜŞRA ZORLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2013
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN HAMURYUDAN
- Alkil ftalodinitril türevlerinin sentezi ve ftalosiyaninlerinin hazırlanması
Synthesis of the alkylphthalodinitrile derivatives and phthalocyanines
HATİCE AKIN DİNÇER
Doktora
Türkçe
2005
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiDOÇ.DR. ESİN HAMURYUDAN
PROF.DR. MAKBULE BURKUT KOÇAK