Synthesis, spectroscopic characterization, and density functional theory calculations of sulfur derivatives of benzimidazole
Sülfürlü benzimidazol türevlerinin sentezi, spektroskopik karakterizasyonu ve yoğunluk fonksiyonel teori hesaplamaları
- Tez No: 432211
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN TÜLÜ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Yıldız Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 86
Özet
1-metill-benzimidazol-2-tiyon, 2-(metiltiyo)benzimidazol, 1-metil-2-merkaptobenzimidazol tautomerleri ile 2,6-dimetilpiridin ve bunların ortak türevi olan ve bis(BI-NSMe)Py şeklinde kısaltılan 2,6-bis((benzimidazol-2-tiyometil)piridin molekülünün yapısal, titreşim (IR ve Raman) ve NMR spektroskopisi (1H and 13C) analizleri oda sıcaklığında deneysel ve B3LYP/6-311++G** seviyesindeki hesap sonuçlarının karşılaştırılması ile gerçekleştirilmiştir. 1-metil-benzimidazol-2-tiyon diğer iki tautomerden çok daha kararlı olup bu yapının diğer iki tautomere geçiş bariyeri çok yüksektir. Dolayısıyla oda sıcaklığında ana tautomer 1-metil-benzimidazol-2-tiyon olmalıdır. Deneysel ve teorik titreşim ve NMR spektrumlarının karşılaştırılmasından, katı ve çözeltik yapılarda diğer iki tautomerinde eser miktarda bulunduğu ortaya çıkmaktadır. Bis(BI-NSMe)Py molekülünün 1 kcal/mol enerji aralığında dört tane konformeri bulunmaktadır. Bis(BI-NSMe)Py ve bileşenlerinin titreşim bandları arasında birebir eşleşme bulunmaktadır. Birkaç ufak detay dışında bis(BI-NSMe)Py nin dört konformerinin teorik titreşim spektrumları birbirleri ile ve deneysel titreşim spektumu ile oldukça uyum içindedir. Ancak NMR spektrumları en düşük enerjili konformerin ana yapı olduğunu ortaya koymaktadır. Bu çalışmadaki hesaplamalar deneysel-teorik spektrum uyumunu ortaya koymanın yanında malzemenin yapısal özelliklerinide ortaya çıkarmaktıdır. Dolayısı ile, bu çalışmada kullanılan hesap seviyesi başka moleküllerin çeşitli özelliklerinin ortaya çıkarılmasında fayda sağlayabilecektir.
Özet (Çeviri)
The room temperature structural as well as vibrational (IR and Raman) and NMR (1H and 13C) spectral studies have been performed on 1-methyl-benzimidazole-2-thione, 2-(methylthio)benzimidazole, and 1-methyl-2-mercaptobenzimidazole tautomers as well as 2,6-dimethylpyridine and their joint derivative 2,6-bis((benzimidazol-2-ylthio)methyl)pyridine abbreviated as bis(BI-NSMe)Py at B3LYP/6-311++G** level of theory. Among the three tautomers, 1-methyl-benzimidazole-2-thione is the most stable tautomer with significant energetic separations than the other two tautomers and with too high transition barriers. This suggests that 1-methyl-benzimidazole-2-thione is the main species at the room temperature. Comparison of experimental and calculated room temperature vibrational and NMR spectra suggests the presence of the 2-(methylthio) benzimidazole and 1-methyl-2-mercaptobenzimidazole tautomers in the solid and solution phases as minor species as well. Four conformers that lie within 1 kcal/mol have been found for bis(BI-NSMe)Py. One to one correspondence is found between the vibrational modes of bis(BI-NSMe)Py and its substituents. The vibrational spectra of the bis(BI-NSMe)Py conformers are quite consistent to each other and with experiment except a few minor features. However, the NMR spectra suggest the presence of mainly the located lowest-energy conformer of bis(BI-NSMe)Py. The present calculations appear beneficial not only in producing experimental vibrational and NMR spectra but also in revealing structural characteristics. Therefore, the present level of calculations can be extended for the analyses on analogous compounds.
Benzer Tezler
- 1,3-tiyazolidin-2,4-dikarboksilat-Mn(II) kompleksinin 1,10-fenantrolin ile sentezi, spektroskopik karakterizasyonu ve DFT metoduyla incelenmesi
Investigation of synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculation of 1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acit-Mn(II) complex with 1,10-phenanthrolin
SÜMEYYE ALTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
Fizik ve Fizik MühendisliğiSakarya ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. DAVUT AVCI
- Sübstitüe 1,2,4-triazollerin sentez, karakterizasyon ve kuantum kimyasal hesaplamaları
Synthesis, characterization and quantum chemical calculations of substituted 1,2,4-triazoles
VELYETTİN GELİŞKEN
- Synthesis, characterization and quantum chemical calculations of substituted 1,2,4-triazole derivatives
Sübstitüe 1,2,4-triazol türevlerinin sentez, karakterizasyon ve kuantum kimyasal hesaplamaları
REBAZ ANWAR OMER
- 2-amino-4-(sübstitüe amino)kinolin-3-karbonitrillerin sentezi, karakterizasyonu ve kuantum kimyasal hesaplamaları
Synthesis, characterization and quantum chemical calculations of 2-amino-4-(substituted amino)quinoline-3-carbonitriles
NIZAMI SHAMIYEV
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaEskişehir Teknik ÜniversitesiOrganik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLHAMİ ÇELİK
- N-(2-Aminobenzoil)Benzotriazol ortamlı bazı Kinolin türevlerinin sentezi ve kuantum kimyasal hesaplamalar ile incelenmesi
Synthesis of some Quinoline derivatives with N-(2-Aminobenzoyl) Benzotriazole mediated and their investigation with quantum chemical calculations
GÜLÜMSER ORAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
KimyaEskişehir Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NEVİN KANIŞKAN
