Synthesis of allyl alcohols by palladium-catalyzed 1,3-substitution reactions of alkenyl epoxides with organoborons
Alkenil epoksitlerin organoborlar ile paladyum katalizli 1,3-sübstitüsyon tepkimeleri aracılığı ile allil alkollerin sentezi
- Tez No: 449121
- Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2016
- Dil: İngilizce
- Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
- Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 250
Özet
Kolay bir terkeden gruba sahip allilik bileşiklerin 1,3 - sübstitüsyon tepkimeleri farklı bir fonksiyonel gruba sahip yeni allilik bileşiklerin sentezi organik kimyada önemli bir tepkime tipidir. Bu tip tepkimeler çoğunlukla bir metal katalizörü ile gerçekleştirilmektedir. Bu amaçla uygulanan yöntemlerin uygulamasında en önemli zorluk tepkimlerin yeterli mertebede regio ve stereo seçimli olarak geniş bir sübstrat yelpazesini içerecek şekilde gerçekleştirmektir . Sübstitüsyon tepkimelerine uygun bir allilik bileşikte vinil epoksitlerdir. Bu yapıların kullanımında önemli bir avantaj epoksit oksijenin tepkime sonunda yalnızca bir bağının kopması sonucu hidroksil grubuna dönüşerek organik sentezlerde önemli bir ara yapı olan allil alkollerin oluşmasıdır. Literatürde terminal alkenil gruba sahip vinil epoksitlerin çevre dostu organoborlar ile metal katalizli tepkimelerinin regio - ve stereo seçimli olarak gerçekleştiği rapor edilmiştir. Ancak aynı başarı iç alkenil gruba sahip yapılar için sağlanamamıştır. Bu nedenle bu tez çalışması kapsamında iç alkenil gruplu vinil epoksitlerin organoboronlar ile regio ve stereo seçimli olarak 1,3 - sübstitüsyon tarzında arillenmesi başarılmıştır . Yöntem bir paladyum kat alizörü ve AsPh 3 ligandının kullanıldığı ılıman koşullar gerektirmektedir.
Özet (Çeviri)
1,3 - Substitution reactions of allylic compounds having a good leaving group is a prominent method in Organic Chemistry for the synthesis of new allylic reagents with an exchanged functional group. These reaction s usually require the use of metal catalysts and one of the most challenging aspects for these applications is the regio - and stereo - selectivity of the process for a wide range of substrate types . Other compounds such as vinyl epoxides are also acceptable for substitution reactions. An important advantage of using these reagents is that opening of the oxirane ring during the substitution process lead to the generation of a hydroxyl group and as a result affords allyl alcohols which are important inter media ries in organic syntheses. An example of regio - selective metal - catalyzed reactions of vinyl epoxides having a terminal alkenyl group with environmentally benign organoborons was reported in the l iterat ure. However , no such success could be achieved with vinyl epoxides with an internal alkenyl group. Therefore, within the context of this method internal vinyl epoxides were successfully subjected to 1,3 - substitution reactions with orga n oborons which yielded arylated a llyl alcohols in both a regio - and stereo - selective manner. The method is applicable under quite mild conditions where a palladium - AsPh 3 combination is used to activate the process
Benzer Tezler
- C2-simetrik kiral fosfinit ligandların sentezi, Pd(II)ve Ru(II) komplekslerinin asimetrik katalizdeki etkinliklerinin incelenmesi
Synthesis of C2-symmetric chiral phosphinite ligands,investigation of catalytic activity of their Pd(II) and Ru(II) complexes in asymmetric reactions
DUYGU ELMA
- Development of polymeric gas sensors
Polimerik gaz sensörlerin geliştirilmesi
ÖZGE BATIR
Doktora
İngilizce
2023
Kimya MühendisliğiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. EMRE BÜKÜŞOĞLU
DOÇ. DR. ERHAN BAT
- Yeni fluoresans organik materyallerin sentezi: Antrasen-flouren hibrit oligomerleri
Synthesis of new fluorescent organic materials: Anthracene-fluorene hybrid oligomers
NURGÜL AKCEBE
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL
- Bazı yeni N-alkil benzimidazol türevlerinin rutenyum ve palladyum kompleksleri: Sentezi, yapısal karakterizasyonu ve katalitik özelliklerinin incelenmesi
Ruthenium and palladium complexes of some new N-alkyl benzimidazole derivatives: Investigation of synthesis, structural characterization and catalytic properties
METİN ÇİÇEK
- Hetero-aromatik aldehitlerle organokrom bileşiklerinin katılma reaksiyonları
Addition reaction of organochromium compounds to heteroaromatic aldehydes
ÇETİN TOPALOĞLU