Geri Dön

Synthesis of allyl alcohols by palladium-catalyzed 1,3-substitution reactions of alkenyl epoxides with organoborons

Alkenil epoksitlerin organoborlar ile paladyum katalizli 1,3-sübstitüsyon tepkimeleri aracılığı ile allil alkollerin sentezi

  1. Tez No: 449121
  2. Yazar: ERMAN KIBRIS
  3. Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 250

Özet

Kolay bir terkeden gruba sahip allilik bileşiklerin 1,3 - sübstitüsyon tepkimeleri farklı bir fonksiyonel gruba sahip yeni allilik bileşiklerin sentezi organik kimyada önemli bir tepkime tipidir. Bu tip tepkimeler çoğunlukla bir metal katalizörü ile gerçekleştirilmektedir. Bu amaçla uygulanan yöntemlerin uygulamasında en önemli zorluk tepkimlerin yeterli mertebede regio ve stereo seçimli olarak geniş bir sübstrat yelpazesini içerecek şekilde gerçekleştirmektir . Sübstitüsyon tepkimelerine uygun bir allilik bileşikte vinil epoksitlerdir. Bu yapıların kullanımında önemli bir avantaj epoksit oksijenin tepkime sonunda yalnızca bir bağının kopması sonucu hidroksil grubuna dönüşerek organik sentezlerde önemli bir ara yapı olan allil alkollerin oluşmasıdır. Literatürde terminal alkenil gruba sahip vinil epoksitlerin çevre dostu organoborlar ile metal katalizli tepkimelerinin regio - ve stereo seçimli olarak gerçekleştiği rapor edilmiştir. Ancak aynı başarı iç alkenil gruba sahip yapılar için sağlanamamıştır. Bu nedenle bu tez çalışması kapsamında iç alkenil gruplu vinil epoksitlerin organoboronlar ile regio ve stereo seçimli olarak 1,3 - sübstitüsyon tarzında arillenmesi başarılmıştır . Yöntem bir paladyum kat alizörü ve AsPh 3 ligandının kullanıldığı ılıman koşullar gerektirmektedir.

Özet (Çeviri)

1,3 - Substitution reactions of allylic compounds having a good leaving group is a prominent method in Organic Chemistry for the synthesis of new allylic reagents with an exchanged functional group. These reaction s usually require the use of metal catalysts and one of the most challenging aspects for these applications is the regio - and stereo - selectivity of the process for a wide range of substrate types . Other compounds such as vinyl epoxides are also acceptable for substitution reactions. An important advantage of using these reagents is that opening of the oxirane ring during the substitution process lead to the generation of a hydroxyl group and as a result affords allyl alcohols which are important inter media ries in organic syntheses. An example of regio - selective metal - catalyzed reactions of vinyl epoxides having a terminal alkenyl group with environmentally benign organoborons was reported in the l iterat ure. However , no such success could be achieved with vinyl epoxides with an internal alkenyl group. Therefore, within the context of this method internal vinyl epoxides were successfully subjected to 1,3 - substitution reactions with orga n oborons which yielded arylated a llyl alcohols in both a regio - and stereo - selective manner. The method is applicable under quite mild conditions where a palladium - AsPh 3 combination is used to activate the process

Benzer Tezler

  1. C2-simetrik kiral fosfinit ligandların sentezi, Pd(II)ve Ru(II) komplekslerinin asimetrik katalizdeki etkinliklerinin incelenmesi

    Synthesis of C2-symmetric chiral phosphinite ligands,investigation of catalytic activity of their Pd(II) and Ru(II) complexes in asymmetric reactions

    DUYGU ELMA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaDicle Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. FEYYAZ DURAP

  2. Development of polymeric gas sensors

    Polimerik gaz sensörlerin geliştirilmesi

    ÖZGE BATIR

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Kimya MühendisliğiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. EMRE BÜKÜŞOĞLU

    DOÇ. DR. ERHAN BAT

  3. Yeni fluoresans organik materyallerin sentezi: Antrasen-flouren hibrit oligomerleri

    Synthesis of new fluorescent organic materials: Anthracene-fluorene hybrid oligomers

    NURGÜL AKCEBE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL

  4. Bazı yeni N-alkil benzimidazol türevlerinin rutenyum ve palladyum kompleksleri: Sentezi, yapısal karakterizasyonu ve katalitik özelliklerinin incelenmesi

    Ruthenium and palladium complexes of some new N-alkyl benzimidazole derivatives: Investigation of synthesis, structural characterization and catalytic properties

    METİN ÇİÇEK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ESİN İSPİR

  5. Hetero-aromatik aldehitlerle organokrom bileşiklerinin katılma reaksiyonları

    Addition reaction of organochromium compounds to heteroaromatic aldehydes

    ÇETİN TOPALOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. SÜLEYMAN SERVİ