Geri Dön

Morfolin içerikli 1,2,4-triazollerde click reaksiyonu ile 1,2,3 triazollerin sentezi

Synthesis of 1,2,3 triazoles with click reaction in morpholin based 1,2,4 triazoles

  1. Tez No: 461844
  2. Yazar: FIRANGIZ ALIYEVA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. KEMAL SANCAK
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Karadeniz Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 147

Özet

Bu çalışmada ilk basamakta muhtelif hidrazin-1-karboksilat (53) tipi bileşiklerin ayrı ayrı 4- morfolin anilin (54) ile reaksiyonundan, 3-(alkil/aril)-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (55) tipi 5 adet orijinal bileşik sentezlenmiştir. Çalışmanın devamında (4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (55) genel yapısında bileşiklerin probargil bromür ile reaksiyonundan 3-(alkil/aril)-4-(4-morfolino fenil)-2-(prop-2-in-1-il)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (56) genel yapısında 4 adet orjinal nitelikte 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazol bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmada sonraki aşamasında 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazollerin 4-klorobenzil azid ile katalizör eşliğindeki“Click”reaksiyonundan 2-((1-(4-klorobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)-3-alkil/aril-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (57) yapısında 4 adet orjinal nitelikte 57 tipi 1,2,3-triazol türevi bileşik elde edilmiştir. Çalışmanın son bölümünde ise 56 tipi asetilenik 1,2,4-triazollerin 4-bromobenzil azid ile katalizör eşliğindeki“Click”reaksiyonundan 58 tipi bileşikler ile 4-bromobenzil azidin reaksiyonundan 2-((1-(4-bromobenzil)-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)-3-alkil/aril-4-(4-morfolino fenil)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5-on (58), genel formunda 3 adet orijinal nitelikte 58 tipi 1,2,3-triazol türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen bileşiklerin önemli oranda radikal süpürücü ve radikal oluşumunu engelleyici antioksidan özellik taşıdığı belirlenmiştir. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin 13 farklı mikroorganizmaya karşı kayda değer antibaktarial ve antifungal aktiviteler ortaya koyduğu belirlenmiştir.Yeni bileşiklerin asetilkolin esteraz enzimi üzerinde önemli oranda inhibisyon özellik taşıdıkları gözlenmiştir. Çalışma kapsamında 16 adet orjinal bileşiğin yapı aydınlatılması IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT) ve LC-MS/MS kullanılarak gerçekleştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, at the first step 3-(alkyl/aryl)-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (55) type 5 number original compounds are synthesized from the reaction of various hydrazine-1-carboxylate (53) type compounds with asunder 4-morpholine aniline (54). In continuation 3-(alkyl/aryl)-4-(4-morpholino phenyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (56) basis structure , 4 number original 56 type acetylenic 1,2,4-triazol compounds are synthesized from the reaction (4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (55) compounds with probargyl bromide. On the next step, in the structure of 2-((1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-alkyl/aryl-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H -1,2,4-triazol-5-one (57),4 number original 57 type 1,2,3 triazole kind compound is obtained from the“ click”reaction (accompanied by catalyzer) of 56 type acetylenic 1,2,4- triazoles with 4-chlorobenzyl azide. In the last section of study, in basis form of 2-((1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-alkyl/aryl-4-(4-morpholino phenyl)-2,4-dihydro-5H-1,2,4-triazol-5-one (58), 3 number original 58 type 1,2,3-triazol kind compounds are synthesized from the“click”reaction (accompanied by catalyzer) of 56 type acetylenic 1,2,4 triazoles with 4-bromobenzyl azide, 58 type compounds with 4-bromobenzyl azide. It was detected that, shyntesized compounds own radical scavenging feature in substantial rate and radical formation inhibitive antioxidant property. Moreover, synthesized compounds demonstrate remarkable anti-bacterial and anti-fungual activities against 13 diffrent micro-organisms. It is determined, new compounds own inhibition feature over acetylcholin esterase enzyme in substantial rate. In the scope ofstudy, formation clarification of 16 number original compounds is done by using IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT) and LC-MS/MS.

Benzer Tezler

  1. Tiyofen taşıyan yeni 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of thiophene containing new 1,2,4-triazole compounds and examine of biological properties

    SADIK DENİZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YASEMİN ÜNVER

  2. Morfolin, piperazin ve dietilamin grupları içeren monomerlerin ve polimerlerin üretimi, karakterizasyonu ve çözelti davranışlarının incelenmesi

    Production and characterization of monomers and polymers containing morpholine, piperazine and diethylamine groups and investigation of their solution behaviors

    GÖKHAN KOÇAK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Polimer Bilim ve TeknolojisiEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. VURAL BÜTÜN

  3. Morfolin ve amino grubu taşıyan p-ter-bütilkaliks[4]arene bileşiklerinin nanofiberlerinin MCF-7 meme kanseri hücre uygulamaları

    Use of synthesis nanofibers of morpholine and amino groups carrying p-tert-butylcalix [4] arene compounds in MCF-7 breast cancer cell applications

    SEDA DEMİRCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    BiyoteknolojiSelçuk Üniversitesi

    Nanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ŞEREF ERTUL

  4. Morfolin grubu içeren ftalosiyaninlerin sentezi ve Sudan (II)boyasının florimetrik tayininde kullanımlarının incelenmesi

    Synthesis of phthalocyanines containing morpholine group and investigation of the utilization of Sudan (II) paint in florimetric determination

    NURTEN ASLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HALİT KANTEKİN

  5. Morfolin grubu içeren yeni sülfonamit bileşiklerinin sentezi ve antikanser etkilerinin incelenmesi

    Synthesis and investigation of anticancer effects of new sulfonamide compounds containing morpholine group

    SEDA TÜRKOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    KimyaHarran Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA DURGUN