Geri Dön

Synthesis of vinylallenols via palladium-catalyzed arylation reactions of (Z)-2,4-enyne oxiranes with organoborons

(Z)-2,4-enin oksiranların organoboronlar ile paladyum katalizli arilasyon tepkimeleri üzerinden vinilallenollerin sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 473235
  2. Yazar: FIRAT ZİYANAK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. LEVENT ARTOK
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2016
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 217

Özet

Allenler özellikle sentetik organik kimyada önemli fonksiyonel gruplardır. Benzersiz reaktiviteleri ve yüksek seviyede kiralite transferinden dolayı allenler komplex moleküllerin sentezinde yapıtaşları olarak kullanılabilirler. Son yıllarda, orgonometalik bileşikler ile geçiş metal katalizli allen sentezleri ilgi çekici hale gelmiştir. Fonksiyonlandırılmış allenler, bir ayrılan grup içeren proparjilik bileşiklerine geçiş metallerin yardımıyla çeşitli nükleofillerin katılması ile sentezlenmektedir. Geçiş metalleri bu tür reaksiyonları SN2 den SN2' e kaydırarak allen oluşturması açısından çok büyük öneme sahiptir. Bu çalışma kapsamında, (Z)-2,4-enin oksiran yapılarının organoboronlar ile paladyum katalizli arilasyon tepkimleri üzerine çalışılmıştır. 1,5-yerdeğiştirme reaksiyonu sonucunda aril bağlı ve allilik pozisyonunda hidroksil grubu taşıyan vinilallenler (7-aril-3,5,6-trien-2-ol) yüksek verim ve diastereoseçimli olarak elde edilebilmiştir. Ayrıca bu çalışmada elde edilen vinilallen tipinin dienofiller ile yüksek endo ve fasiyal seçimli olarak Diels-Alder katılma ürünü elde edilebilmiştir.

Özet (Çeviri)

Allenes are important functional groups especially in synthetic organic chemistry. Due to their unique reactivity and high level of chirality transfer, allenes can be used as building blocks in the synthesis of complex molecules. In recent decades transition-metal catalyzed synthesis of allenes with organometallic reagents has become attractive method. For the synthesis of functionalized allenes, addition of different nucleophiles with the help of various transition metals to propargylic compounds bearing a leaving group has been mostly used. Transition metals are crucial for these reactions for shifting them from SN2 to SN2' for the formation of allenes. Within the context of this research, a novel palladium-catalyzed arylation reactions of (Z)-2,4-enyne oxiranes with organoborons have been investigated. As a result of the 1,5-substitution reaction, aryl-substituted vinylallenes bearing a hydroxyl group on the allylic position (7-aryl-3,5,6-trien-2-ol) were obtained in high yields and diastereoselectivities. We were able to also disclose that Diels-Alder adducts could be obtained with excellent endo and facial selectivities when the vinylallen types of this study were reacted with dienophiles.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    405220

    Transition metal catalayzed 1,5-substitution reactions of conjugated enyne oxiranes leading to allylic hydroxy substituted vinylallenes

    Allilik hidroksi sübstitüe vinilallenlerin oluşumuna neden olan geçiş metal katalizli konjuge eninoksiranların 1,5-sübstitüsyon tepkimeleri

    MELİH KUŞ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  2. Tez No

    473245

    Coupling reactions of enyne oxiranes with grignard reagents

    Enin oksiranların grignard reaktifleri ile kenetlenme tepkimeleri

    İSMET ARINÇ AYTAÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  3. Tez No

    449157

    Metal-catalyzed coupling reactions of conjugated enyne alcohol derivatives with organometallics: An effective method in synthesis of functionalized vinylallenes

    Konjuge enin alkol türevlerinin organometalikler ile metal katalizli kenetlenme tepkimeleri: Fonksiyonlanmış vinilallenlerin sentezinde verimli bir yöntem

    DOĞAN TAÇ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  4. Tez No

    654998

    Enantio-pure synthesis of enyne epoxides and their iron-catalyzed SN2' reactions with grignard reagents

    Enantiyo saf enin epoksitlerın sentezi ve grignard reaktifleri ile demir katalizli SN2' tepkimeleri

    CENK OMUR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2020

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  5. Tez No

    82617

    Synthesis of polyhydroxybutyrate and its copolymers by alcaligenes latus and alcaligenes eutrophus

    Polihidroksibütirat ve kopolimerlerinin alcaligenes latus ve alcaligenes eutrophus ile sentezlenmesi

    ZEYNEP GÜMÜŞYAZICI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1999

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÜRDAL ALAEDDİNOĞLU

Geri Dön