Synthesis and evaluation of both phosphonic- and bisphosphonic acid functionalized monomers for longer-lasting dental fillings
Uzun ömürlü diş dolguları için fosfonik ve bisfosfonik asit içeren monomerlerin sentezi ve değerlendirilmesi
- Tez No: 474298
- Danışmanlar: PROF. DR. DUYGU AVCI SEMİZ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 72
Özet
'Self-etching' (kendinden aşındırmalı) diş yapıştırıcılarının ve/veya diş kompozitlerinin performanslarının arttırılarak diş restorasyonlarının kullanım ömürlerinin uzatılması mümkündür. Bu çalışmada, yapılarında diş dokusu ile daha iyi bağlanmak üzere fosfonat ve bisfosfonat ya da fosfonik ve bisfosfonik asit gruplarını birlikte içeren ilk monomerler sentezlenerek özellikleri incelenmiştir. Monomerlerin sentezleri için yapılarında fosfonat ve bisfosfonat gruplarını birlikte içeren iki amin (A1 ve A2) sentezlenmiştir. Bu aminlerin akriloil klorür ile tepkimelerinden fosfonat ve bisfosfonat gruplarını birlikte içeren iki yeni akrilamid monomeri (AAm-A1 ve AAm-A2) sentezlenmiştir. Bu monomerlerin asit türevlerinin sentezleri çift bağların kaybolması dolayısıyla gerçekleştirilememiş ancak poli(etilen glikol)metil eter metakrilat ile fosfonik ve bisfosfonik asit grupları taşıyan kopolimerleri sentezlenmiştir. Aynı aminlerin 2-izosiyanatoetilmetakrilat ile tepkimeleri fosfonat ve bisfosfonat gruplarını birlikte içeren iki yeni metakrilat (MA-A1 ve MA-A2) vermiştir. MA-A1 ve MA-A2'nin fosfonat ve bisfosfonat ester gruplarının deproteksiyonuyla fosfonik ve bisfosfonik asit gruplarını birlikte içeren iki yeni metakrilat (MA-A1-Ac ve MA-A2-Ac) sentezlenmiştir. Sentezlenen monomerlerin ticari diş monomerlerinden 2-hidroksietil metakrilat (HEMA) ve bisfenol A glisidil metakrilat (Bis-GMA)/trietilenglikol dimetakrilat (TEGDMA) karışımları ile kopolimerleşme reaktiflikleri gerçek zamanlı FTIR ya da foto-diferansiyel taramalı kalorimetre ile incelenmiştir. Asit monomerler, orta kuvvetli“self-etching”(pH = 1.65 ve 1.66) primer özelliğine sahip bulunmuş, taramalı elektron mikroskopu (SEM) incelemesinde dentin üzerindeki“smear”tabakasını kısmen yok edip demineralizasyon sağladıkları gözlenmiştir. Dişi temsilen bu monomerlerden MA-A2-Ac ile muamele edilmiş HAP partiküllerinin X-ışını difraktometre (XRD), FTIR ve X-ışını fotoelektron spektroskopi (XPS) analizleri, monomer-HAP etkileşimi sonucu kararlı monomer-Ca tuzlarının oluştuğunu (ticari monomerlerden 10-metakriloiloksidesil dihidrojen fosfat ile benzer) göstermiştir. Asit monomerlerinin diş yapıştırıcılarında kullanıma uygun oldukları bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
It is possible to increase the lifetime of dental restorations by improving the performaces of 'self-etching' adhesives and/or dental composites. In this work, the first monomers containing both phosphonate and bisphosphonate or phosphonic and bisphosphonic acid functionalities were synthesized for stronger interaction with tooth structure; and their properties were analyzed. For the synthesis of monomers, two amines (A1 and A2) having both phosphonate and bisphosphonate functionalities were synthesized. Reaction of these amines with with acryloyl chloride gave two novel acrylamide monomers (AAm-1 and AAm-2) with both phosphonate and bisphosphonate. It was impossible to synthesize acid derivatives of these monomers due to disappearance of double bonds; but their copolymers with poly(ethylene glycol)methyl ether methacrylate containing both phosphonic and bisphosphonic acid were obtained. Reaction of the same amines with 2-isocyanatoethyl methacrylate gave two novel methacrylate monomers (MA-A1 and MA-A2) with both phosphonate and bisphosphonate. By deprotection of phosphonate and bisphosphonate ester groups of MA-A1 and MA-A2, two novel methacrylates (MA-A1-Ac and MA-A2-Ac) with both phosphonic and bisphosphonic acid were synthesized. Copolymerization reactivities of the synthesized monomers with 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and bisphenol A glycidyl methacrylate (Bis-GMA)/triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA) mixtures were investigated with real-time FTIR or photo differential scanning calorimetry. The acid monomers were found to have mild self-etching (pH = 1.65 ve 1.66) primer properties. Scanning electron microscopy (SEM) revealed that they can partially remove the smear layer on dentin and cause demineralization. X-Ray Diffractometer (XRD), FTIR and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses of MA-A2-Ac-treated HAP particles (representative of tooth) showed formation of stable monomer-Ca salts. The acid monomers were found to be suitable for use in dental adhesives due to their solubilities in water, etching abilities, high copolymerization reactivities and their strong interaction with HAP. Addition of these monomers to dental composites is expected to improve longetivity of dental restorations.
Benzer Tezler
- Logaritmik ortamda çalışan elektronik devrelerin incelenmesi
Investigation of logarithmic domain electronic circuits
HAMDİ ERCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Elektrik ve Elektronik MühendisliğiErciyes ÜniversitesiElektronik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MUSTAFA ALÇI
- 11. sınıf öğrencilerinin düşünme stilleri, öğrenme stratejileri ve düşünme stilleri ile öğrenme stratejileri arasındaki ilişki
Thinking styles of 11th grade students, learning strategies and the relationship between learning strategies and thinking style
DİREN ÇELİK
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
Eğitim ve ÖğretimPamukkale Üniversitesiİlköğretim Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ORHAN KUMRAL
- 3-aril-1-(4-hidroksifenil)-2-propen-1-on ve 1,5-diaril-penta-1,4-dien-3-on türevi bileşiklerin ve onların aminometil türevlerinin sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Synthesis and evaluation of the cytotoxic activities of the compounds 3-aryl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones and 1,5-diaryl-penta-1,4-dien-3-ones and their aminomethyl derivatives
KADİR ÖZDEN YERDELEN
Doktora
Türkçe
2009
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
- Synthesis and biological evaluation of new cholinesterase inhibitors
Yeni kolinesteraz inhibitörlerinin sentezi ve biyolojik değerlendirmesi
WEIAM ABDULRAHEEM ABDULQADER HUSSEIN
Doktora
İngilizce
2017
Eczacılık ve FarmakolojiAnadolu ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZAFER ASIM KAPLANCIKLI
- Hedef kimyasala duyarlı floresan malzemelerin sentezi ve kimyasal sensörlerde kullanımı
Synthesis of fluorescent materials sensitive to target chemicals and usage in chemical sensors
FEHMİ KARAGÖZ