Inonotus dryadeus ve Bjerkandera adusta'nın antioksidan ve antikanser aktivite gösteren bileşiklerin izolasyonu ve yapılarının aydınlatılması
Isolation and structure elucidation of antioxidant and anticancer compounds from Inonotus dryadeus and Bjerkandera adusta
- Tez No: 487981
- Danışmanlar: PROF. DR. MEHMET EMİN DURU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Inonotus dryadeus, Bjerkandera adusta, Ağaç Mantarı, Antioksidan Aktivite, Meme Kanseri (MCF-7), Prostat Kanseri (PC-3), Rahim Ağzı Kanseri (HeLa), Sitotoksisite, Inonotus dryadeus, Bjerkandera adusta, Tree Mushroom, Antioksidant Activity, Breast Cancer (MCF-7), Prostate Cancer (PC-3), Cervical Cancer (HeLa), Cytotoxicity
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Muğla Sıtkı Koçman Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 306
Özet
Bu tez çalışmasında Anadolu'da doğal olarak yayılış gösteren ve ticari potansiyeli olan, Inonotus dryadeus ve Bjerkandera adusta ağaç mantarlarının kimyasal bileşenleri, antioksidan ve antikanser aktiviteleri araştırıldı. Bu amaçla, her iki mantarın sırasıyla, hekzan, metanol ve sıcak su ile ekstraksiyonları yapılarak farklı polaritede olan 3 ekstre elde edildi. Elde edilen ekstrelerin antioksidan aktiviteleri, β-karoten renk açılımı yöntemi, DPPH serbest radikali giderim aktivitesi, ABTS katyon radikali giderimi aktivitesi, CUPRAC yöntemi ve metal şelatlama kapasitesi olmak üzere 5 farklı metotla araştırıldı. Ekstrelerin Meme Kanseri (MCF-7), Prostat Kanseri (PC-3), Rahim Ağzı kanser (HeLa) ve Fare Fibroblast hücrelerine (3T3) karşı toksisiteleri in vitro testlerle belirlendi. Aktivite testlerine göre, her iki mantarın antioksidan aktivitesi ve/veya sitotoksisitesi yüksek olan ekstrelerin kimyasal bileşenleri aktivite yönlendirmeli olarak izole edildi. İzole edilen bileşiklerin yapılarını aydınlatmak için FTIR, MS ve NMR teknikleri kullanıldı. Yapılan çalışmalarda; I. dryadeus'den ergosterol D (1), ergosterol peroksit (2), betulinik asit (3), ursolik asit (4), N-[3-hidroksi, 9-metil-1-glukopiranozil, tetradeka-4,9-dienil]-2-hidroksi oktadesenamit (5), N-[2,3-dihidroksi-1-(hidroksi metil) heptadesil]-2-hidroksi tetracosanamit (6), walsurenol (7), ergosta-5,22-dien-3β-ol (8), ergosta-5,22-dien-3-on (9), mannitol (10) elde edildi. B. adusta'dan da ergosterol D (11), ergosterol peroksit (12), N-[3-hidroksi, 9-metil-1-glukopiranozil, tetradeka-4,9-dienil]-2-hidroksi nonadesenamit (13), ergosta-7,9,22-trien-3β-ol-β-D-glukozit (14), stallestanol (15), α-D-glukopiranozit, α-D-glukopiranozil (16), fumarik asit (17), betulinan A (18), betulinan B (19) bileşikleri izole edilerek yapıları aydınlatıldı. Bu bileşiklerden B. adusta'dan elde edilen N-[3-hidroksi, 9-metil-1-glukopiranozil, tetradeka-4,9-dienil]-2-hidroksi nonadesenamit (13) ve I. dryadeus'den elde edilen N-[3-hidroksi, 9-metil-1-glukopiranozil, tetradeka-4,9-dienil]-2-hidroksi oktadesenamit (5) bileşiği bu tez çalışmasıyla ilk defa literatüre kazandırıldı. Elde edilen 19 bileşiğin DPPH serbest radikal giderimi, ABTS katyon radikali giderimi ve Meme Kanseri (MCF-7) ve fare Fibroblast hücrelerine (3T3) karşı toksisiteleri in vitro testlerle belirlendi. Yapısı aydınlatılan bileşikler arasında, seramit yapısında olan ve yeni bir bileşik olarak tanımladığımız N-[3-hidroksi, 9-metil-1-glukopiranozil, tetradeka-4,9-dienil]-2-hidroksi oktadesenamit (5), Meme Kanseri (MCF-7) hücresine karşı en yüksek aktiviteye (IC50: 6,5±0,21 µg/mL) sahiptir. I. dryadeus'dan elde edilen bir başka seramit yapısındaki bileşiğimiz olan N-[2,3-dihidroksi-1-(hidroksi metil) heptadesil]-2-hidroksi tetracosanamit (6) da MCF-7'ye karşı ikinci düzeyde toksisite (IC50:14,63±0,75) göstermektedir. Bu çalışmalara ilaveten, her iki mantarın lipit fraksiyonunun kimyasal içerikleri, GC-FID ve GC-MS sistemleri kullanılarak belirlenirken, fenolik bileşenleri de HPLC-DAD sisteminde ayrı ayrı incelendi.
Özet (Çeviri)
In this thesis, the chemical components, antioxidant and anticancer activities of Inonotus dryadeus and Bjerkandera adusta, which are naturally growing in Anatolia and have commercial potential, were investigated. For this purpose, three extracts which have different polarities were obtained from the two mushroom by extraction with hexane, methanol and hot water, respectively. Antioxidant activities of extracts were investigated with five different methods: β-Carotene linoleic acid bleaching assay, DPPH radical scavenging activity, ABTS radical scavenging activity, CUPRAC (Cupric ion reducing antioxidant capacity) and Metal chelating capacity. The toxicity of extracts determined against Breast Cancer (MCF-7), Prostate Cancer (PC-3), Cervical Cancer (HeLa) and Mouse Fibroblast cells (3T3) by in vitro tests. According to the results, bioactivity-guided isolation of the chemical components of the extracts was performed. FTIR, MS and NMR techniques were used to elucidate the structures of the isolated compounds. Ergosterol D (1), ergosterol peroxide (2), betulinic acid (3), ursolic acid (4), N-[3-hidroxy, 9-methyl-1-glycopyranosyl, tetradeca-4,9-dienyl]-2-hidroxy oktadecenamide (5), N-[2,3-dihidroxy-1-(hidroxy methyl) heptadecyl]-2-hidroxy tetracosanamide (6), walsurenol (7), ergosta-5,22-dien-3β-ol (8), ergosta-5,22-dien-3-one (9), mannitol (10) were obtained from I. dryadeus. The compounds obtained from B. adusta can be listed as follows: ergosterol D (11), ergosterol peroxide (12), 9-methyl-1-glucopyranosyl, tetradeca-4,9-dienyl]-2-hidroxy nonadecenamide (13), ergosta-7,9,22-triene-3β-ol-β-D-glycoside (14), stallestanol (15), α-D-glycopyranoside, α-D-glycopyranosyl (16), fumaric acid (17), betulinan A (18), betulinan B (19). Best of our knowledge, the compound, N-[3-hidroxy, 9-methyl-1-glycopyranosyl, tetradeca-4,9-dienyl]-2-hidroxy oktadecenamide (5) and N-[3-hidroxy, 9-methyl-1-glycopyrosyl, tetradeca-4,9-dienyl]-2-hidroxy nonadecenamide (13) were isolated and elucidated first time by this thesis. The toxicity and antioxidant activity of the 19 compounds were determined against Breast Cancer (MCF-7), Mouse Fibroblast cells (3T3) and DPPH radical scavenging and ABTS radical scavenging methods. N-[3-hidroxy, 9-methyl-1-glycopyranosyl, tetradeca-4,9-dienyl]-2-hidroxy oktadecenamide (5), which we describe as a novel compound, has the highest toxicity against the Breast Cancer (MCF-7) cell line (IC50: 6.5 ± 0.21 μg / mL) among the elucidated compounds. N- (2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl) heptadecyl] -2-hydroxy tetracosanamide (6), another ceramide structure obtained from I. dryadeus, has a second level of toxicity (IC50:14,63±0,75 μg / mL). In addition to these studies, the chemical content of the lipid fraction of both mushroom was determined using by GC and GC-MS systems, while the phenolic components were also determined separately in the HPLC-DAD systems.
Benzer Tezler
- Ganoderma türlerinde biyoaktif bileşiklerin HPLC-DAD ile belirlenmesi ve kemometrik analizleri
Determination of bioactive compounds in ganoderma species by HPLC-DAD and chemometric analysis
ÖZGE TOKUL ÖLMEZ
- Niğde İl sınırları içerisinde yetişen makrofunguslar üzerinde taksonomik araştırmalar
Taxonomic research on macrofungi that grow within the environment of Niğde
EKREM TOPRAK
Yüksek Lisans
Türkçe
1995
BiyolojiSelçuk ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CELALETTİN ÖZTÜRK
- İstanbul ili Beykoz ilçesindeki tarihi ve anıt ağaçlarda zarar yapan mantar kökenli hastalıklar
Başlık çevirisi yok
NİLAY BİLGE
- Inonotus oblıquus mantar türünün kültüre edilmesi ve kimyasal karakterizasyonu
Culture and chemical characterization of Inonotus obliquus mushroom species
NAZAN KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Ormancılık ve Orman MühendisliğiKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiOrman Endüstri Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERTUĞRUL ALTUNTAŞ
DR. ÖĞR. ÜYESİ EYYÜP KARAOĞUL
- Muğla yöresinin parazit makrofungusları üzerinde taksonomik çalışmalar
Toxonomical studies on parasitic macrofungi of Muğla province
HAKAN ALLI