Geri Dön

Synthesis and NMR studies on chiral 1-(o-Aryl) barbituric acid derivaties

Başlık çevirisi mevcut değil.

  1. Tez No: 50531
  2. Yazar: SEMİN FUNDA OĞUZ
  3. Danışmanlar: DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1996
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 73

Özet

VI ÖZET Bu çalışmada sterik olarak dönme engelli l-(o-aril)barbitürik ve 2- thiobarbitürik asUtûrevleri sentezi enmiş, çiral oldukları İspatlanmış ve enantiomerleri, optikçe aktif bir yardımcı varlığında, 1H NMR kullanarak incelenmiştir. Ayrıca bileşiklerin asetonla olan reaksiyonları çalışılmıştır. (M) ve (P) eğer R *H ¥ = 0,S R = H, CH3, Cl R* = H, CH3 l-(o-öril)barbitûrik ve 2-thiobarbi torik bileşikleri orto bağlanmış fenilüre veya feniltioürelerin dietilmalonatlarla olan kondensasyon reaksiyonlan ile elde edilmiştir. Bileşiklerin çiralitisi manyetik alanları farklı olan diyastereotopik C- 5 metilin protonlarının ve C-5'e bağlanmış metil gruplarının *H ve 13C NMR spektrumlannda saptanmasıyla kanıtlanmıştır. *H NMR spektrumlarımnVII çözücüye bağlı olarak değişiklik gösterdiği gözlenmiştir. C-5 metilin protonları arasındaki kimyasal kayma farkı en iyi CsDs'da görülmüştür. Bileşiklerin optikçe aktif bir yardımcı madde varlığında alınan İH NMR spektrumlannda diyastereomerik assosiyasyon oluşmasından dolayı meydana gelmesi beklenen kimyasal kayma farklılıkları gözlenmemiştir. 5 pozisyonunda enol oluşturamayan 5,5-dirneti1-l-(o-tolil)barbitürik asit haricindeki bileşiklerin asetonla reaksiyona girdikleri bulunmuştur. Oluşan bileşikler *H, 13C NMR ve kütle spektrurnlanyla tanımlanmıştır. Bileşiklerin C(aril)-N(1) bağı çevresindeki engelli dönme aktivasyon enerjileri kuantum kimyasal yan deneysel hesaplarla bulunmuştur.

Özet (Çeviri)

IV ABSTRACT in this study, sterieally hindered l-(o-aryl)barbituric and 2- thiobarbituric acid derivatives have been synthesized, their chirality has been proven and their enantiomers have been investigated in the presence of an optically active auxiliary using *H NMR. In addition the reaction of the compounds with acetone has been studied. R\ O R*< 3NH O N ' (M) and (P) whenR^H v = o, S R = H, CHS, CI R' = H, CH3 1 -(o-aryl )barbî tun c and 2-thiobarbituric acid derivatives were synthesized by the condensation reaction of ortho substitued phenylureas or phenyl thioureas with diethylmalonate. The chirality of the compounds were proven by the detection of the diastereotopic C-5 methylene protons or methyl groups at C-5 by lH or 13C NMR spectroscopy. Solvent dependency of their ]H NMR spectra wasexamined. The chemical nonequi valence of the C-5 methylene protons was best observed in CeDe. In the presence of S-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2- trifluoroethanol used as the chiral auxiliary, the chemical shift differences could not be observed by 200 MHz 'H NMR for the protons of the expected diastereomeric association complexes. The compounds were found to react with acetone at position 5, except for 5,5-dimethyl-l-(o-tolyl)barbituric acid which does not have enoli2able protons at this position. The adducts formed from this reaction were identified by their *H,,3C NMR and mass spectra. The rotational energy barriers of the compounds were calculated by a computational semiempirical method.

Benzer Tezler

  1. Dikloro-bis-trifenilfosfin-Ni(II) Kompleksinin Bazı Tiyosemikarbazon Türevleri İle Reaksiyonlarının İncelenmesi

    The Investigation of The Reactions of Dicholoro-bis-triphenylphosphine-Ni(II) Complex with Some Thiosemicarbazone Derivatives

    ŞÜKRİYE GÜVELİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BAHRİ ÜLKÜSEVEN

  2. Difenilmetilamin'den yeni ftalosiyanın vic-dioksim ve komplekslerinin sentezi

    Synthesis of new phthalocyanine, vic-dioxime and complexes starting with diphenylmethylamtne

    MEHASİN GÜNEŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZER BEKAROĞLU

  3. 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar

    Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives

    ARZU KARAKURT

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİM DALKARA

  4. O-vanilin gruplu halkalı trimerik fosfazen türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin in vitro çalışmalar ile değerlendirilmesi

    Synthesis, characterization, and evalution of biological properties through in vitro studies of cyclotriphosphazene derivatives wi̇th o-vanilline groups

    NİSAN SEVİN PARMAKSIZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK

  5. Değişik kiral heteroorganik ligantların asimetrik sentezleri

    Asymmetric synthesis of various chiral heteroorganic ligands

    AYSEMA SAYIK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE SERGÜZEL YUSUFOĞLU