Synthesis and NMR studies on chiral 1-(o-Aryl) barbituric acid derivaties
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 50531
- Danışmanlar: DOÇ.DR. İLKNUR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1996
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 73
Özet
VI ÖZET Bu çalışmada sterik olarak dönme engelli l-(o-aril)barbitürik ve 2- thiobarbitürik asUtûrevleri sentezi enmiş, çiral oldukları İspatlanmış ve enantiomerleri, optikçe aktif bir yardımcı varlığında, 1H NMR kullanarak incelenmiştir. Ayrıca bileşiklerin asetonla olan reaksiyonları çalışılmıştır. (M) ve (P) eğer R *H ¥ = 0,S R = H, CH3, Cl R* = H, CH3 l-(o-öril)barbitûrik ve 2-thiobarbi torik bileşikleri orto bağlanmış fenilüre veya feniltioürelerin dietilmalonatlarla olan kondensasyon reaksiyonlan ile elde edilmiştir. Bileşiklerin çiralitisi manyetik alanları farklı olan diyastereotopik C- 5 metilin protonlarının ve C-5'e bağlanmış metil gruplarının *H ve 13C NMR spektrumlannda saptanmasıyla kanıtlanmıştır. *H NMR spektrumlarımnVII çözücüye bağlı olarak değişiklik gösterdiği gözlenmiştir. C-5 metilin protonları arasındaki kimyasal kayma farkı en iyi CsDs'da görülmüştür. Bileşiklerin optikçe aktif bir yardımcı madde varlığında alınan İH NMR spektrumlannda diyastereomerik assosiyasyon oluşmasından dolayı meydana gelmesi beklenen kimyasal kayma farklılıkları gözlenmemiştir. 5 pozisyonunda enol oluşturamayan 5,5-dirneti1-l-(o-tolil)barbitürik asit haricindeki bileşiklerin asetonla reaksiyona girdikleri bulunmuştur. Oluşan bileşikler *H, 13C NMR ve kütle spektrurnlanyla tanımlanmıştır. Bileşiklerin C(aril)-N(1) bağı çevresindeki engelli dönme aktivasyon enerjileri kuantum kimyasal yan deneysel hesaplarla bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
IV ABSTRACT in this study, sterieally hindered l-(o-aryl)barbituric and 2- thiobarbituric acid derivatives have been synthesized, their chirality has been proven and their enantiomers have been investigated in the presence of an optically active auxiliary using *H NMR. In addition the reaction of the compounds with acetone has been studied. R\ O R*< 3NH O N ' (M) and (P) whenR^H v = o, S R = H, CHS, CI R' = H, CH3 1 -(o-aryl )barbî tun c and 2-thiobarbituric acid derivatives were synthesized by the condensation reaction of ortho substitued phenylureas or phenyl thioureas with diethylmalonate. The chirality of the compounds were proven by the detection of the diastereotopic C-5 methylene protons or methyl groups at C-5 by lH or 13C NMR spectroscopy. Solvent dependency of their ]H NMR spectra wasexamined. The chemical nonequi valence of the C-5 methylene protons was best observed in CeDe. In the presence of S-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2- trifluoroethanol used as the chiral auxiliary, the chemical shift differences could not be observed by 200 MHz 'H NMR for the protons of the expected diastereomeric association complexes. The compounds were found to react with acetone at position 5, except for 5,5-dimethyl-l-(o-tolyl)barbituric acid which does not have enoli2able protons at this position. The adducts formed from this reaction were identified by their *H,,3C NMR and mass spectra. The rotational energy barriers of the compounds were calculated by a computational semiempirical method.
Benzer Tezler
- Dikloro-bis-trifenilfosfin-Ni(II) Kompleksinin Bazı Tiyosemikarbazon Türevleri İle Reaksiyonlarının İncelenmesi
The Investigation of The Reactions of Dicholoro-bis-triphenylphosphine-Ni(II) Complex with Some Thiosemicarbazone Derivatives
ŞÜKRİYE GÜVELİ
- Difenilmetilamin'den yeni ftalosiyanın vic-dioksim ve komplekslerinin sentezi
Synthesis of new phthalocyanine, vic-dioxime and complexes starting with diphenylmethylamtne
MEHASİN GÜNEŞ
- 2-asetilnaftalen türevi yeni bileşiklerin sentezleri, enansiyomer ayırımları, antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerine çalışmalar
Studies on synthesis, enantiometric separation, anticonvulsant and antimicrobial activities of some new 2-acetylnaphtalene derivatives
ARZU KARAKURT
Doktora
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM DALKARA
- O-vanilin gruplu halkalı trimerik fosfazen türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik özelliklerinin in vitro çalışmalar ile değerlendirilmesi
Synthesis, characterization, and evalution of biological properties through in vitro studies of cyclotriphosphazene derivatives wi̇th o-vanilline groups
NİSAN SEVİN PARMAKSIZ
- Değişik kiral heteroorganik ligantların asimetrik sentezleri
Asymmetric synthesis of various chiral heteroorganic ligands
AYSEMA SAYIK