Asymmetric organocatalytic sulfa-michael reactions of thioglycolate with isatin derived nitroalkenes
Tiyoglikolatların isatin türevi nıtroalkenlerleasimetrik organkatalitik sulfa-mıchael tepkimeleri
- Tez No: 528274
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 139
Özet
Organosülfür bileşikleri birçok doğal bileşiğin ve ilacın yapısında bulunmaktadır. Bu bileşikleri sentezleme yöntemlerinin başında sulfa-Michael tepkimeleri gelir. Araştırma grubumuzda geliştirilen özgün bifonksiyonel organoktalizörler, sulfa-Michael reaksiyonlarının asimetrik olarak gerçekleşmesini mümkün kılmaktadır. Bu tez çalışmasında, Sulfa-Michael akseptörü olarak biyolojik olarak aktif isatin türevi nitroalkenler seçilmiştir. Metil tiyoglikolatın, isatin türevi nitroalkenlere bifonksiyonel orgakatalizörler eşliğinde ve farklı koşullarda asimetrik olarak katılması çalışılmıştır. Solvent, sıcaklık, katalizör miktarı ve derişim gibi taramaları yapılmıştır. En iyi hale getirilmiş koşullarda, isatin türevi nitroalkenlerin farklı pozisyonlarından türevlendirilmiş bileşikleri de sulfa-Michael reaksiyonlarında test edilmiştir. % 10 mol 1-Adamantil skuramit/kinin organokatalizör ilavesinde %75 verim ve %70 enantioseçicilik ile sulfa-Michael ürünü sentezlenmiştir. Tepkime ürünün ileri tepkimelerde kullanılabileceği, yapıda bulunan nitro grubunun katalitik indirgenmesiyle gösterilmiştir.
Özet (Çeviri)
Organosulfur compounds are present in many natural products and drugs. Sulfa-Michael reaction is the prominent method to synthesize these molecules. The novel bifuctional organocatalysts developed in our research group enable sulfa-Michael reaction to ocur asymmetrically. In this thesis, biologically active isatin derived nitroalkenes were chosen as Sulfa-Michael acceptors. Addition of methyl thioglycolate to isatin derived nitroalkenes in the presence of the bifunctional organocatalysts was studied under different conditions. Solvent, temperature, catalyst loading and concentration screenings were done. Isatin derived nitroalkenes substituted from different positions were also tested in sulfa-Michael reactions under optimized conditions. Sulfa-Michael product was synthesized with 75% yield and 70% ee when 10 mol % 1-adamantyl squaramide/quinine catalyst was used. The nitro group in the structure was reduced catalytically in order to reveal the product to be utilized in further reactions.
Benzer Tezler
- Asymmetric synthesis of tetrahydrothiophenes in the presence of bifunctional organocatalysts
BİFONKSİYONEL ORGANOKATALİZÖRLER VARLIĞINDA TETRAHİDROTİYOFENLERİN ASİMETRİK SENTEZİ
MUSTAFA FAİK TÜMER
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Cu-catalyzed selective mono-n-heteroarylation of chiral diamines asymmetric conjugate addition of dibenzoylmethane to trans-beta-nitrostyrene
Bakır katalizörü ile kiral diaminlere heteroaromatiklerin selektif olarak takılması dibenzoilmetanın trans-beta-nitrostiren asimetrik konjuge katılma reaksiyonu
MUHAMMET YAĞIZ ÜNVER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Stereoselective construction of 2-oxindole fused spirocycle precursors
2-Oksindol bitişik spirohalka öncü bileşiklerinin stereoseçici sentezi
SEDA KARAHAN
Doktora
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Asymmetric synthesis of 2,3-dihydrofurans with bifunctional quinine/squaramide organcatalysts
2,3-dihidrofuranların bifonksiyonel kinin/skuaramit organokatalizörler ile asimetrik sentezi
MERVE BOZDEMİR
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis of new squaramide based organocatalyst and its applications for enantioselective synthesis of organic compounds
Skuaramit temelli yeni organokatalizör sentezi ve organik bileşiklerin enantioseçici sentezinde uygulanması
ÖZGE ÖZDEMİR
Yüksek Lisans
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN