Geri Dön

Klorlanmış polipropilenin click kimyasıyla modifikasyonu

Modification of chlorinated polypropylene via clickchemistry

  1. Tez No: 539162
  2. Yazar: GÖKHAN AÇIK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MEHMET ATİLLA TAŞDELEN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yalova Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Polimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Polimer Mühendisliği Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 114

Özet

Bu tezde, ticari olarak klorlanmış polipropilene (PP-Cl) bakır(I) katalizli azit-alkin siklokatılma (CuAAC)“click”reaksiyonu ile modifiye edilerek farklı özellikler kazandırılmıştır. Tezin ilk kısmında, CuAAC click tepkimesiyle PP-Cl'e poli(etilen glikol) (PEG) veya poli(ɛ-kaprolakton) (PCL) aşılanarak ilgili aşı kopolimerler sentezlenmiştir. Bu amaçla, azit fonksiyonlu polipropilen (PP-N3) PP-Cl'nin klor grupları ile azidotrimetilsilan-tetrabütilamonyum florür sistemiyle nükleofilik yer değiştirme reaksiyonuna sokularak hazırlanmıştır. Diğer taraftan,“click”kimyasına uygun alkin fonksiyonlu PEG oda sıcaklığında poli(etilen glikol) metil eter ile 4-pentinoyik asidin esterleşme reaksiyonu ile elde edilirken, alkin fonksiyonlu PCL kalay oktoat'ın kataliz, propargil alkolün başlatıcı olarak kullanıldığı ɛ-kaprolakton halka-açılma polimerizasyonu ile elde edilmiştir. Son olarak farklı yüzey özellikli aşı kopolimerler, PP-aşı-PEG and PP-aşı-PCL, ılıman koşullarda CuAAC“click”reaksiyonu ile başarılı bir şekilde elde edilmiştir. Çeşitli aşamalarda yapılan spektral, kromatografik ve termal analizler iyi tanımlanmış özelliklere sahip PP bazlı aşı kopolimerlerin oluşumunu ispatlamıştır. Ek olarak, sırası ile PP-Cl, PP-aşı-PEG ve PP-aşı-PCL'nin su temas açıları değerleri 90o (±1), 78o (±1.8) and 83o (±2.1) olarak bulunmuştur. Tezin ikinci aşamasında, PP-Cl'den kuaternize amonyum tuzu içeren polipropilen (PP-QAS) CuAAC“click”reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Elde edilen PP-QAS'ın gram-pozitif (Staphylococcus aureus) ve gram-negatif (Escherichia coli) bakteriler üzerine olan antibakteriyel özelliği incelenmiştir. Bu amaçla, PP-Cl' ye“click”kimyası doğasına uygun azit fonksiyonalitesi tetrahidrofuran (THF) içerisinde azidotrimetilsilan-tetrabütilamonyum florür sistemi ile kazandırılmıştır. Bağımsız olarak alkin fonksiyonlandırılmış kuaternize amonyum tuzu (QAS-Alkin), 3-dimetilamino-1-propin ve benzil bromürün reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Son aşamada ise PP-QAS film sırası ile CuAAC ve çözelti casting metodu ile elde edilmiştir. PP-QAS filmin hazırlanışı FT-IR, 1H-NMR ve DSC analizleri ile gözlemlenmiştir. Antibakteriyel aktivite test sonuçları, PP-QAS filmin PP-Cl ve kontrol örnekleriyle karşılaştırıldığında hem S. aureus hem de E. coli (p

Özet (Çeviri)

In this thesis, different properties have been gained to commercially chlorinated polypropylene (PP-Cl) via copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC). The first part of the thesis, graft copolymers from commercial chlorinated polypropylene (PP-Cl) possessing either poly(ethylene glycol) (PEG) or poly(ɛ-caprolactone) (PCL) are synthesized by copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC). For this purpose, azido-functional polypropylene is prepared by nucleophilic substitution of chlorine groups of PP-Cl with azidotrimethylsilane-tetrabutylammonium fluoride. Whereas, the clickable alkyne end-functional PEG and PCL are independently synthesized by esterification reaction of poly(ethylene glycol) methyl ether with 4-pentyonic acid at room temperature and ring-opening polymerization of ε-caprolactone using stannous octoate as catalyst and propargyl alcohol as initiator. Finally, the corresponding graft copolymers, PP-g-PEG and PP-g-PCL, with different surface properties were successfully synthesized by CuAAC“click”reaction under mild condition. Spectral, chromatographic and thermal analyses at various stages prove the formation of desired polypropylene-based graft copolymers with well-defined properties. Furthermore, the water contact angle values of PP-Cl, PP-g-PEG and PP-g-PCL are found as 90o (±1), 78o (±1.8) and 83o (±2.1), respectively. The second part of the thesis, polypropylene possessing quaternary ammonium salt (PP-QAS) is synthesized by copper (I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC) starting from chlorinated polypropylene (PP-Cl). The antibacterial properties of obtained PP-QAS have been investigated on gram-positive (Staphylococcus aureus) and gram-negative (Escherichia coli) bacteria. For this purpose, clickable azide functionality has been introduced into PP-Cl backbone by using azidotrimethylsilane (TMS-N3) - tetrabutylammonium fluoride solution (TBAF) system in THF (PP-N3). Independently clickable alkyne functionalized QAS is prepared by the reaction between 3-dimethylamino-1-propyne and benzyl bromide in the presence of triethyl amine (TEA). Finally, the polypropylene film containing quaternary ammonium salt (PP-QAS) is prepared by the successive CuAAC“click”reaction and solution casting method. The preparation of PP-QAS is monitored by FT-IR, 1H-NMR and DSC analyses at various stages. Based on antibacterial activity experiments, the PP-QAS coupons significantly inhibit both the growth of S. aureus and E. coli (p

Benzer Tezler

  1. Tarak tipi polipropilen-g-polietilen glikol amfifilik graft kopolimerlerin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of polypropylene-g-polyethylene glycol amphiphilic graft copolymers

    MURAT BALCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaZonguldak Karaelmas Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. BAKİ HAZER

  2. Kompozit fıtık yaması üretimi ve karakterizasyonu

    Composite hernia mesh production and characterization

    FEYZA GÜNEŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    BiyomühendislikTokat Gaziosmanpaşa Üniversitesi

    Biyomühendislik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZLEM EĞRİ

  3. Bakır içeriği yüksek platin ve indiyum katkılı dental amalgamlarda korozyon ve etkilerinin in vitro koşullarda incelenmesi

    An In vitro study of corrosion behaviors and results of high copper dental amalgams and amalgam alloys containing precious metals of indium and platinium

    BUKET GÜRSEL İLİKLİ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    Göz HastalıklarıHacettepe Üniversitesi

    PROF.DR. GÖNÜL ALPASLAN

  4. Influence of water-cement, polymer-cement and fiber-cement ratios on properties of fiber reinfroced mortars

    Su-çimento, polimer-çimento ve fiber-çimento oranlarının fiber takviyeli harçlara etkisi

    ARDA ÖZEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2016

    Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA HULUSİ ÖZKUL

  5. Yangın yağmurlama sistemlerinde kullanılan klorlanmış polivinil klorür (CPVC) boruların bağlantıları

    Connections of chlorinated polyvinyl chloride (CPVC) pipes used in fire sprinkler systems

    UĞUR USLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Makine Mühendisliğiİstanbul Teknik Üniversitesi

    Makine Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ADNAN DİKİCİOĞLU