Klorlanmış polipropilenin click kimyasıyla modifikasyonu
Modification of chlorinated polypropylene via clickchemistry
- Tez No: 539162
- Danışmanlar: PROF. DR. MEHMET ATİLLA TAŞDELEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yalova Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Polimer Mühendisliği Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Polimer Mühendisliği Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 114
Özet
Bu tezde, ticari olarak klorlanmış polipropilene (PP-Cl) bakır(I) katalizli azit-alkin siklokatılma (CuAAC)“click”reaksiyonu ile modifiye edilerek farklı özellikler kazandırılmıştır. Tezin ilk kısmında, CuAAC click tepkimesiyle PP-Cl'e poli(etilen glikol) (PEG) veya poli(ɛ-kaprolakton) (PCL) aşılanarak ilgili aşı kopolimerler sentezlenmiştir. Bu amaçla, azit fonksiyonlu polipropilen (PP-N3) PP-Cl'nin klor grupları ile azidotrimetilsilan-tetrabütilamonyum florür sistemiyle nükleofilik yer değiştirme reaksiyonuna sokularak hazırlanmıştır. Diğer taraftan,“click”kimyasına uygun alkin fonksiyonlu PEG oda sıcaklığında poli(etilen glikol) metil eter ile 4-pentinoyik asidin esterleşme reaksiyonu ile elde edilirken, alkin fonksiyonlu PCL kalay oktoat'ın kataliz, propargil alkolün başlatıcı olarak kullanıldığı ɛ-kaprolakton halka-açılma polimerizasyonu ile elde edilmiştir. Son olarak farklı yüzey özellikli aşı kopolimerler, PP-aşı-PEG and PP-aşı-PCL, ılıman koşullarda CuAAC“click”reaksiyonu ile başarılı bir şekilde elde edilmiştir. Çeşitli aşamalarda yapılan spektral, kromatografik ve termal analizler iyi tanımlanmış özelliklere sahip PP bazlı aşı kopolimerlerin oluşumunu ispatlamıştır. Ek olarak, sırası ile PP-Cl, PP-aşı-PEG ve PP-aşı-PCL'nin su temas açıları değerleri 90o (±1), 78o (±1.8) and 83o (±2.1) olarak bulunmuştur. Tezin ikinci aşamasında, PP-Cl'den kuaternize amonyum tuzu içeren polipropilen (PP-QAS) CuAAC“click”reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Elde edilen PP-QAS'ın gram-pozitif (Staphylococcus aureus) ve gram-negatif (Escherichia coli) bakteriler üzerine olan antibakteriyel özelliği incelenmiştir. Bu amaçla, PP-Cl' ye“click”kimyası doğasına uygun azit fonksiyonalitesi tetrahidrofuran (THF) içerisinde azidotrimetilsilan-tetrabütilamonyum florür sistemi ile kazandırılmıştır. Bağımsız olarak alkin fonksiyonlandırılmış kuaternize amonyum tuzu (QAS-Alkin), 3-dimetilamino-1-propin ve benzil bromürün reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Son aşamada ise PP-QAS film sırası ile CuAAC ve çözelti casting metodu ile elde edilmiştir. PP-QAS filmin hazırlanışı FT-IR, 1H-NMR ve DSC analizleri ile gözlemlenmiştir. Antibakteriyel aktivite test sonuçları, PP-QAS filmin PP-Cl ve kontrol örnekleriyle karşılaştırıldığında hem S. aureus hem de E. coli (p
Özet (Çeviri)
In this thesis, different properties have been gained to commercially chlorinated polypropylene (PP-Cl) via copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC). The first part of the thesis, graft copolymers from commercial chlorinated polypropylene (PP-Cl) possessing either poly(ethylene glycol) (PEG) or poly(ɛ-caprolactone) (PCL) are synthesized by copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC). For this purpose, azido-functional polypropylene is prepared by nucleophilic substitution of chlorine groups of PP-Cl with azidotrimethylsilane-tetrabutylammonium fluoride. Whereas, the clickable alkyne end-functional PEG and PCL are independently synthesized by esterification reaction of poly(ethylene glycol) methyl ether with 4-pentyonic acid at room temperature and ring-opening polymerization of ε-caprolactone using stannous octoate as catalyst and propargyl alcohol as initiator. Finally, the corresponding graft copolymers, PP-g-PEG and PP-g-PCL, with different surface properties were successfully synthesized by CuAAC“click”reaction under mild condition. Spectral, chromatographic and thermal analyses at various stages prove the formation of desired polypropylene-based graft copolymers with well-defined properties. Furthermore, the water contact angle values of PP-Cl, PP-g-PEG and PP-g-PCL are found as 90o (±1), 78o (±1.8) and 83o (±2.1), respectively. The second part of the thesis, polypropylene possessing quaternary ammonium salt (PP-QAS) is synthesized by copper (I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition“click”reaction (CuAAC) starting from chlorinated polypropylene (PP-Cl). The antibacterial properties of obtained PP-QAS have been investigated on gram-positive (Staphylococcus aureus) and gram-negative (Escherichia coli) bacteria. For this purpose, clickable azide functionality has been introduced into PP-Cl backbone by using azidotrimethylsilane (TMS-N3) - tetrabutylammonium fluoride solution (TBAF) system in THF (PP-N3). Independently clickable alkyne functionalized QAS is prepared by the reaction between 3-dimethylamino-1-propyne and benzyl bromide in the presence of triethyl amine (TEA). Finally, the polypropylene film containing quaternary ammonium salt (PP-QAS) is prepared by the successive CuAAC“click”reaction and solution casting method. The preparation of PP-QAS is monitored by FT-IR, 1H-NMR and DSC analyses at various stages. Based on antibacterial activity experiments, the PP-QAS coupons significantly inhibit both the growth of S. aureus and E. coli (p
Benzer Tezler
- Tarak tipi polipropilen-g-polietilen glikol amfifilik graft kopolimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of polypropylene-g-polyethylene glycol amphiphilic graft copolymers
MURAT BALCI
- Kompozit fıtık yaması üretimi ve karakterizasyonu
Composite hernia mesh production and characterization
FEYZA GÜNEŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
BiyomühendislikTokat Gaziosmanpaşa ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÖZLEM EĞRİ
- Bakır içeriği yüksek platin ve indiyum katkılı dental amalgamlarda korozyon ve etkilerinin in vitro koşullarda incelenmesi
An In vitro study of corrosion behaviors and results of high copper dental amalgams and amalgam alloys containing precious metals of indium and platinium
BUKET GÜRSEL İLİKLİ
- Influence of water-cement, polymer-cement and fiber-cement ratios on properties of fiber reinfroced mortars
Su-çimento, polimer-çimento ve fiber-çimento oranlarının fiber takviyeli harçlara etkisi
ARDA ÖZEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2016
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MUSTAFA HULUSİ ÖZKUL
- Yangın yağmurlama sistemlerinde kullanılan klorlanmış polivinil klorür (CPVC) boruların bağlantıları
Connections of chlorinated polyvinyl chloride (CPVC) pipes used in fire sprinkler systems
UĞUR USLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
Makine Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ADNAN DİKİCİOĞLU