Geri Dön

MW-assisted synthesis of new polysubstituted tetrahydropyrimidines

Yeni polisübstıtüe tetrahidropirimidinlerin mikrodalga destekli sentezi

  1. Tez No: 545324
  2. Yazar: CANSU GÜLBENEK
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MUHAMMET YILDIRIM
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2019
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 169

Özet

Pirimidinler, antikonvülsan, antidepresan, antioksidan, antiiflamatuar, antiviral, anti-HIV, antimikrobiyal ve antitümör gibi çok çeşitli aktiviteler gösterdiklerinden dolayı biyoorganik ve tıbbi kimya alanında önemlidirler, ayrıca hayat molekülü olan DNA pirimidin bazlarından oluşmaktadır. Pirimidinlerin bir bitişik heterohalkalı eşdeğeri, tiyazolo[3,2-c]pirimidinler biyoaktiviteleriyle birlikte grubumuz tarafından 2014, 2015 ve 2018 yıllarında rapor edilmiştir. Pirimidin bileşiklerinin kimya ve biyolojisini daha da detaylandırmak için, bu çalışmamızda yeni polisübstitüe nitropirimidinlerin sentezi amaçlanmıştır. Bu amaca ulaşmak için, öncelikle uygun başlangıç maddeleri olarak aril sübstitüe β-nitroenaminler, anilinlerin α-nitroketonlarla reaksiyonu sonucu hazırlanmış ve IR, NMR ve HRMS analizleriyle karakterize edilmiştir. Çalışmamızın ikinci kısmında ise nitrotetrahidropirimidinler, nitroenaminlerin formaldehit ve anilin türevleriyle Mannich halkalaşmaları yoluyla mikrodalga ısıtması altında 30-40 dakika içinde etkili bir şekilde sentezlenmiştir. Bütün nitropirimidin ürünlerinin yapıları, IR, NMR ve HRMS analizleriyle tam olarak karakterize edilmiştir. Çalışmanın son aşamasında ise, DPPH radikal sönümleme yöntemi kullanılarak nitropirimidin ürünleri için bir antioksidan aktivite çalışması gerçekleştirilmiştir. Nitropirimidin ürünlerinin ikisi, DPPH çözeltisi içinde orta seviyede yüzde inhibisyon ve 3 türev ise orta-düşük seviyede yüzde inhibisyon etkisi göstermiştir. Ayrıca, 5 nitropirimidin türevi için S.Epidermidis ve S.Aureus bakteri zincirlerine karşı disk difüzyon yöntemi kullanılarak bir ön antibakteriyel aktivite çalışması da yapılmıştır. Sadece bir nitropirimidin türevinin S.Epidermidis bakterisine karşı orta seviyede antibakteriyel etki gösterdiği gözlemlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Pyrimidines are important in the area of bioorganic and medicinal chemistry since they showed a variety of biological activities such as anticonvulsant, antidepressant, antioxidant, anti-inflammatory, antiviral, anti-HIV, antimicrobial and antitumor and also, the vital biomolecules DNA is composed of the pyrimidine bases. A fused heterocyclic analog of pyrimidines, the thiazolo[3,2-c]pyrimidines with their biological activities were reported by our group in 2014, 2015 and 2018. In order to elaborate the chemistry and biology of pyrimidine compounds, synthesis of new polysubstituted nitropyridimines were aimed in the current study. To achieve this goal, first of all, aryl substituted β-nitroenamines as suitable precursors were prepared by the reaction of anilines with α-nitroketones and characterized by IR, NMR and HRMS analyses. In the second part of the study, nitrotetrahydropyrimidines were efficiently synthesized through Mannich cyclizations of nitroenamines with formaldehyde and aniline derivatives under microwave heating in 30-40 minutes. The structures of all the nitropyrimidine products were fully characterized by IR, NMR and HRMS analyses. In the last part of the study, an antioxidant study was conducted for nitropyrimidine products using DPPH radical scavenging activity assay. Two of the nitropyrimidine products exhibited moderate percentage inhibition effect and three of the derivatives exhibitied moderate-low percentage inhibition effects in DPPH radical solution. Also, a preliminary antibacterial activity study was performed for five of the nitropyrimidine derivatives against S.Epidermidis and S.Aureus bacterial strains using disc diffusion method. It was observed that only one nitropyrimidine derivative exhibited moderate antibacterial activity against S.Epidermidis bacteria.

Benzer Tezler

  1. Nanofibril selüloz ile akrilik asit temelli süper absorban polimer malzemelere alternatif çevreci hidrojellerin geliştirilmesi

    Development of environmentally friendly hydrogels by using nanofibrillated cellulose for substitution of acrilic acid based superabsorbent polymer materials

    ÇAĞLA BEKTAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    Kimya MühendisliğiKocaeli Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ RAMİZ GÜLTEKİN AKAY

  2. Mikrodalga yardımı ile yeni ftalosiyaninlerin sentezi

    Micro-wave assisted synthesis of novel phthalocyanines

    HİLAL ZENGİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZEHRA ALTUNTAŞ BAYIR

  3. Boya duyarlaştırıcı olarak kullanılabilecek yeni karbazol türevlerinin sentezi ve DSSC fabrikasyonu

    DSSC fabrication and synthesis of new carbazole derivatives that can be used as dye sensitisers

    BETÜL DERİNCE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    EnerjiEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. KAMURAN GÖRGÜN

  4. Sürekli mikrodalga ortamında polilaktik asit sentezi ve karakterizasyonu

    Polylactic acid synthesis and characterization in the continuously microwave medium

    AHMET SERDAR ERGAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Kimya MühendisliğiGebze Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MAHMUT BAYRAMOĞLU

  5. Mikrodalga destekli sübstitüe izokumarin ve türevlerinin sentezi

    Mirowave assisted synthesis of substitue isocoumarin and its derivatives

    ADİL UMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaAdıyaman Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MURAT KOCA

    YRD. DOÇ. DR. ALİ SEROL ERTÜRK