Bazı 2-sübstitüe-1H-benzimidazol türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some new 2-substituted-1H-benzimidazole derivatives
- Tez No: 559346
- Danışmanlar: DOÇ. DR. OYA ÜNSAL TAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 155
Özet
Bu çalışmada, biri literatürde kayıtlı 12 adet 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-3-(4-(4-sübstitüepiperazin-1-il)fenil)akrilonitril (3a-l) ve 3 adet 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-3-(4-(4-sübstitüepiperazin-1-il)fenil)propannitril (4a, b ve f) bileşiği sentezlenmiş ve antimikobakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. Hedef bileşikler olan 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-3-(4-(4-sübstitüepiperazin-1-il)fenil)akrilonitriller (3a-l), 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)asetonitril (1) ve 4-(4-sübstitüepiperazin)benzaldehitler (2a-l)'in kondenzasyonu sonucu kazanılmıştır. 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-3-(4-(4-sübstitüepiperazin-1-il)fenil)propannitriller (4a, b ve f) ise akrilonitrillerin sodyum borhidrür ile redüksiyonları sonucu elde edilmişlerdir. Söz konusu bileşiklerin kimyasal yapıları, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, kütle spektroskopisi ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Hedef bileşiklerin M. tuberculosis H37Rv'ye karşı in vitro aktiviteleri, izoniyazit, rifampisin, etambutol ile karşılaştırılmalı olarak incelenmiştir. Bileşiklerden 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-il)-3-(4-(4-(4-metilfenil)piperazin-1-il)fenil)akrilonitril yapısındaki (3b)'nin, M. tuberculosis'e karşı 0,78 µg/mL MİK değeri ile serinin en aktif türevi olduğu ve etambutolden (MİK= 1,56 μg/mL) daha yüksek antimikobakteriyel etkiye sahip olduğu gözlenmiştir. Ayrıca bu bileşiğin besin açlık modeli deneyinde M. tuberculosis'e karşı referans ilaçlar olan izoniyazit, siprofloksasin, rifampisin ve moksifloksasinden daha aktif olduğu bulunmuştur. Elde edilen bu sonuçlar doğrultusunda, 3b'nin, M. tuberculosis'in aktif ve latent formlarıyla savaşmak için umut verici bir bileşik olduğu düşünülmektedir.
Özet (Çeviri)
In this study, 12 (1 of registered in the literature) 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(4-substitutedpiperazin-1-yl)phenyl)acrylonitrile (3a-l) and 3 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(4-substitutedpiperazin-1-yl)phenyl)propanenitrile (4a, b and f) was synthesized and their antimycobacterial activity were investigated. The target compounds 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(4-substitutedpiperazin-1-yl)phenyl)acrylonitrile (3a-l) was obtained by condensation of 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile (1) and 4-(4-substitutedpiperazine)benzaldehydes (2a-l). 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(4-substitutedpiperazin-1-yl)phenyl)propanenitriles (4a, b and f) were obtained by reduction of acrylonitriles with sodium borohydride. The chemical structures of these compounds were determined by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis methods. The in vitro activities of the target compounds against M. tuberculosis H37Rv were tested comparatively with isoniazide, rifampicin and ethambutol. It was observed that 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-(4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)acrylonitrile (3b) was the most active derivative of the series with MIC value of 0.78 µg / mL against M. tuberculosis and had higher antimycobacterial activity than ethambutol (MIC = 1.56 μg / mL). In addition, this compound was found to be more active in the nutrition starvation model experiment than isoniazid, ciprofloxacin, rifampicin and moxifloxacin, which are reference drugs against M. tuberculosis. Based on these results, 3b is thought to be a promising compound to combat the active and latent forms of M. tuberculosis.
Benzer Tezler
- 5-fluoro-1,2,6-trisübstitüe benzimidazol karboksilat ya da amid türevlerinin sentez, yapı-aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Başlık çevirisi yok
CANAN KUŞ
Doktora
Türkçe
1988
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. HAKAN GÖKER
- Bazı benzotiyazol türevleri üzerinde çalışmalar
Studies on some benzothiazole derivatives
MERVE ZENGİN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYLA BALKAN
- Yeni bazı benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structural elucidation and biological activity of some novel benzimidazole derivatives.
TULUĞ KİPER
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MERAL TUNÇBİLEK
- Bazı yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatmaları, antikanser etki, bilgisayar destekli ilaç tasarım çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, chemotherapeutic activity, computer aided drug desing studies of some new heterocyclic compounds
ÖZÜM ÖZTÜRK
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ESİN AKI-YALÇIN
- Bir grup heterosiklik bileşiğin amit, hidrazit ve hidroksamik asit türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Synthesis and biological activity screening of amide, hydrazide and hydroxamic acid derivatives of a group of heterocyclic compounds
MERVE SAYLAM
Doktora
Türkçe
2020
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET VAROL PABUÇÇUOĞLU