Geri Dön

Tosil türevi spirotiyazolidinon bileşiklerinin sentezi, yapı analizi ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

Synthesis, structural characterization and antimicrobial activity of some new tosyl-spirothiazolidinones

  1. Tez No: 559345
  2. Yazar: ÇİĞDEM ACAR
  3. Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ GÖKÇE CİHAN ÜSTÜNDAĞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2018
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 192

Özet

Bu çalışmada, benzensülfonamid ve spirotiyazolidinon yapısına sahip 4-metil-N-[2,7,8-(non)sübstitüe-3-okso-1-tiya-4-azaspiro[4.5]dek-4-il]benzen-1-sülfonamid (3a-g, 4) türevi bir seri yeni bileşik sentezlenmiştir. Hedef bileşiklerin sentezi p-toluensülfonil hidrazid (1) bileşiğinden başlayarak iki aşamada gerçekleştirilmiştir. p-Toluensülfonil hidrazid (1) bileşiğinin uygun siklik ketonlarla reaksiyona sokulmasıyla ara ürün olarak kullanılan 4-metil-N-[3,4-(non)sübstitüesikloheksiliden]benzen-1-sülfonohidrazidler (2a-g) elde edilmiştir. Hidrazon bileşiklerinin (2a-g) tiyoglikolik asit/tiyolaktik asit ile siklizasyonu sonucunda spirotiyazolidinon (3a-g, 4) bileşikleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin yapı karakterizasyonu elementel analiz, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), HSQC, HMBC ve ESI-MS spektroskopik yöntemleri ile gerçekleştirilmiş ve molekül yapıları doğrulanmıştır. Yeni spirotiyazolidinon bileşiklerinin (3a-g, 4) in vitro antibakteryel ve antifungal aktiviteleri Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Proteus mirabilis ATCC 14153, Candida albicans ATCC 10231, Candida parapsilosis ATCC 22019 ve Candida tropicalis ATCC 750'ye karşı; antimikobakteryel aktiviteleri ise M. tuberculosis H37Rv ATCC 27294 (antitüberküloz ilaçlara duyarlı), M. tuberculosis H37Rv ATCC 35822 (isoniazide dirençli), çoklu ilaca dirençli M. tuberculosis (isoniazid ve rifampine dirençli hasta suşu), duyarlı M. tuberculosis'e (hasta suşu) karşı test edilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, a novel series of 4-methyl-N-[2,7,8-(non)substituted)-3-oxo-1-thia-4-azaspiro[4.5]dec-4-yl]benzene-1-sulfonamides (3a-g, 4), bearing benzenesulfonamide and spirothiazolidinone scaffolds, have been synthesized. The target compounds were prepared in two steps starting from the p-toluenesulfonyl hydrazide (1). The 4-methyl-N-[3,4-(non)substitutedcyclohexylidene]benzene-1-sulfono hydrazide derivatives (2a-g), which were used as intermediate products, were obtained from the reaction of p-toluenesulfonyl hydrazide (1) with appropriate cyclic ketones. The spirothiazolidinone compounds (3a-g, 4) were synthesized by the cyclization of the intermediate hydrazones (2a-g) with thioglycolic acid/thiolactic acid. Compounds 3a-g and 4 were characterized by elemental analysis, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR (APT), HSQC, HMBC and ESI-MS spectroscopic methods and their structures were confirmed. The antibacterial and antifungal activity of the new spirothiazolidinone compounds (3a-g, 4) were screened in vitro against Staphylococcus aureus ATCC 29213, Staphylococcus epidermidis ATCC 12228, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 4352, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Proteus mirabilis ATCC 14153, Candida albicans ATCC 1023, Candida. parapsilosis ATCC 22019 and Candida tropicalis ATCC 750. Their antimycobacterial activity was also tested in vitro against M. tuberculosis H37Rv ATCC 27294 (drug-sensitive strain), M. tuberculosis H37Rv ATCC 35822 (isoniazid-resistant strain), M. tuberculosis (isoniazid and rifampin-resistant strain, clinical isolate), M. tuberculosis (drug-sensitive strain, clinical isolate).

Benzer Tezler

  1. Oxidations of chloralose derivatives and attempted ring closure reactions

    Kloraloz türevlerinin oksidasyonları ve halka kapanma reaksyonları

    ÖZGE ERDEM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaEge Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. YEŞİM SALMAN

  2. Oktakis (2-tosilamindetiltia) sübstitüe porfirazinler

    Octakis (2-tosylaminoethylthıo) substituted porphyrazines

    RABİA ZEYNEP USLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Anorganik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET GÜL

  3. Bazı yeni pirolidin türevi sülfonamitlerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of some new pyrrolidine derrivate sulfonamides and investigate of biological effects

    GÜLÇİN TOK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaGazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ALİ DİŞLİ

  4. 2H-1-benzopiran-2-on türevi metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of 2H-1-benzopyran-2-one derivatives of metallo and metal-free phthalocyanine compounds

    HATİCE ESRA GÜLER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    KimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÜMİT SALAN

  5. Makromoleküler ağ örgülü ftalosiyanin polimerik ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of macromolecular network polymeric phthalocyanine compounds

    SONGÜL ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaOndokuz Mayıs Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERBİL AĞAR