Facile synthesis of (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrrolines
Sülfenil sübstitüye 1-pirolin türevlerinin sentezi
- Tez No: 562514
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Heterohalkalı bileşikler, beş üyeli halkalar, N-proparjilik β-enaminonlar, (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolinler, Heterocyclic compounds, five-membered rings, N-propargylic β-enaminones, (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrrolines
- Yıl: 2019
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Sentetik organik kimyada heterosiklik bileşiklerin önemi biyoaktif moleküllerde bulunmaları nedeniyle büyüktür. Beş üyeli 1-pirolinler bunların en önemli sınıflarından biridir. Son zamanlarda, bu bileşikler birçok farmasötik molekülün sentezi için önemli bir role sahip olduklarından sentetik kimyacıların büyük dikkatini çekmişlerdir. Bu nedenle, bunların sentezleri konusunda yoğun araştırma vardır. Bu projede, biz (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolinlerin sentezi üzerinde yoğunlaştık. İki farklı baz kullanarak tek potlu iki aşamalı reaksiyonlarla çeşitli (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolin türevlerini sentezledik. İlk olarak, α,β-alkinik keton bileşikleri, aril klorürlerden ve terminal alkinlerden Pd-katalizli kenetlenme tepkimeleri ile elde edildi. İkinci olarak, 21 farklı N-proparjilik β-enaminon türevi, proparjilaminin α,β-alkinik ketonlara konjuge katılma reaksiyonları ile sentezlendi. Bu projenin son aşamasında, 4-nitrobenzensülfenil klorürün N-proparjilik β-enaminon bileşiğine ilave edilmesini ve daha sonra elde edilen ara bileşiğin halkalaşmasını araştırdık. N-Proparjilik β-enaminon bileşiğini 4-nitrobenzensülfenil klorür ile kaynattıktan sonra, NaH veya Cs2CO3 bazı asetonitril çözücüsü içerisinde geri soğutucu altında reaksiyon ortamına eklenmiştir. Her türev iki bazda kullanılarak sentezlenmiş ve onların verimleri kıyaslanmıştır. Sonuç olarak, tek potlu iki aşamalı reaksiyonlar gerçekleştirilmiş ve 21 yeni (4-nitrofenil)tiyo-sübstitüye 1-pirolin türevleri iyi verimlerde elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
The importance of heterocyclic compounds is enormous in synthetic organic chemistry due to their presence in bioactive molecules. Five-membered 1-pyrrolines are one of the most important classes of them. They have recently drawn great attention from synthetic chemists since they have a prominent role for the synthesis of a great number of pharmaceutical molecules. Therefore, there is intense research on their synthesis. In this project, we concentrated on the synthesis of (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrrolines. We have synthesized a variety of (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrroline derivatives with one-pot two-steps reactions by using two different bases. Firstly, the synthesis of α,β-alkynic ketone derivatives was achieved from aryl chlorides and terminal alkynes by using Pd-catalyzed coupling reaction. Secondly, 21 diverse derivatives of N-propargylic β-enaminones were synthesized with conjugate addition of propargylamine to α,β-alkynic ketones. In the last step of this project, we investigated the addition of 4-nitrobenzenesulfenyl chloride to N-propargylic β-enaminones and the cyclization of resulting intermediate compound. After we treated N-propargylic β-enaminones with 4-nitrobenzenesulfenyl chloride, NaH or Cs2CO3 was added into reaction medium for the cyclization of intermediate product in ACN at reflux condition. Each derivative was synthesized by using both bases and their yields were compared. Consequently, one-pot two-steps reactions were performed and 21 novel derivatives of (4-nitrophenyl)thio-substituted 1-pyrrolines were obtained in good yields.
Benzer Tezler
- Facile synthesis of new oxothiazolo[3,2-c] pyrimidine carbonitriles via mannich cyclisations
Yeni oksotiyazolo[3,2-c]pirimidin karbonitrillerin mannıch halkalaşmaları yoluyla kolay sentezi
ÇAĞRI ÖZBİL
- Synthesis of highly substituted alkynylpyridines and development of new methodologies for the synthesis of 1,4-oxazepines, 1,4-thiazepines and 5-methylpyridines
Çok gruplu alkinilpiridinlerin sentezi ve 1,4-oksazepinler, 1,4-tiyazepinler ve 5-metilpiridinlerin sentezi için yeni metodolojilerin geliştirilmesi
YILMAZ KELGÖKMEN
- Üç bileşenli-tek kap yöntemle laktik asit ortamında 1,2,3,4-tetrasubstitüe pirol bileşiklerinin sentezi: Bu bileşiklerin heteroaril kalkon türevleri ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması
Synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrrole compounds in lactic acid media by one pot-three component method: Heteroaril derivatives of these molecules and investigation antimicrobial activities of these molecules
DİLEK AKBAŞLAR
- Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from ketoalkynes
2,3-disübsitüte tiyofenlerin ketoalkinler üzerinden sentezlenmesi
EROL CAN VATANSEVER
- Development of new methods for the synthesis of five-, six- and seven-membered heterocyclic compounds
Beş, altı ve yedi üyeli heterohalkalı bileşiklerin sentezi için yeni metotların geliştirilmesi
EDA KARADENİZ
