Geri Dön

Synthesis of chloralose and orthoester derivatives of L-Rhamnose

L-Ramnozun kloraloz ve ortoester türevlerinin sentezi

  1. Tez No: 629621
  2. Yazar: TOLGA ÖZEL
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2020
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Ege Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 92

Özet

Kloral, asetal oluşum reaksiyonlarında aldehit gibi kullanılırsa kloraloz olarak isimlendirilen halkalı ürünler ortaya çıkar. Bu türevler diğer asetal ve ketallere kıyasla çok daha zor koşullara karşı dayanıklıdırlar. Kolayca hidrolize edilmezler.Ayrıca kloraloz türevlerinden elde edilen değişik ortoester yapılarının şeker molekülleri üzerinde bulunması karbohidrat kimyasında sentezlenmesi hedeflenen ürünü elde etmek için kolaylık sağlamaktadır.O-Alkiliden veO-Alkiliden türevleri halkalı asetal yapısında olan koruyucu grup özelliğine sahip bileşiklerdir. Bu çalışmada L-Ramnoz isimli şekerden yola çıkarak yapılan optimizasyon çalışması ile L-Ramnokloraloz (1,2-O-trikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi için en verimli yol belirlenmiş ve bu yol ile elde edilen ramnokloralozdan bir ortoester (1,2,3-O-dikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi gerçekleştirilmiştir.Bileşiklerin yapıları spektroskopik analizler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile teyit edilmiştir. Sonuç olarak L-Ramnozdan elde edilen trikloroetiliden asetalleri ve ortoester yapısı ile 2 ve daha fazla hidroksil grubu korunmuş olup yeni L-ramnofuranozidik birimlerin hazırlanmasında yapıtaşı olarak kullanılmaya uygun yapılar oluşturulmuştur. Aynı zamanda sentezlenen ortoester bileşiği L-ramnofuranozidik oligosakkaritlerin hazırlanmasında glikozil donör olarak kullanılabilme potansiyeli taşımaktadır.

Özet (Çeviri)

If chloral is used as an aldehyde in acetal formation reactions, cyclic products called chloralose emerge. These derivatives are resistant to much more difficult conditions than other acetals and ketals. Furthermore, the presence of different orthoester structures obtained from chloralose derivatives on sugar molecules makes it easy to obtain the product intended to be synthesized in the carbohydrate chemistry. In this study, the most efficient way for L-rhamnochloralose (1,2-O-trichloroethylidene-L-rhamnofuranose) synthesis was determined with the optimization study based on sugar named L-rhamnose and an orthoester (1,2,3-O-dichloro-L-rhamnofuranose) synthesis was made from ramnocloralose obtained by this route. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic analyses (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) and elemetal analysis. As a result, 2 and more hydroxyl groups were protected by trichloroethylidene acetals and orthoester structure obtained from L-rhamnose. The synthesized orthoester compound also has the potential to be used as glycosyl donor in the preparation of L-rhamnofuranosidic oligosaccharides.

Benzer Tezler

  1. Peptit bağı içeren karbohidrat moleküllerinin sentezi

    Synthesis of carbohydrate molecules that contain peptide bond

    EMRİYE AY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL

  2. Amino şeker türevlerinin sentezi

    The synthesis of amino sugar derivates

    SILA SEÇEN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. NİLGÜN YENİL

  3. Dialdofuranoz türevlerinden çeşitli schiff baz oluşumları

    Formations of various schiff base from dialdofuranose derivatives

    SEDEF YÜCEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. NİLGÜN YENİL

  4. The reactions of some sugar derivatives with epichlorohydrin and the ring opening reactions of sugar epoxides

    Bazı şeker türevlerinin epiklorohidrin ile reaksiyonları ve şeker epoksitlerin halka açılma reaksiyonları

    SELİNAY YİĞİTKAYA

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2010

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. YEŞİM GÜL SALMAN

  5. Asymmetrical henry reaction of three dendate ligands of amino sugar derivatives Via Cu(II) ions

    Amino şeker türevlerinin üç dişli ligantlarının Cu(II aracılığı ile asimetrik henry reaksiyonu

    SEVDA ALKAN KISAÇ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaEge Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. AZİZE YEŞİM SALMAN