1,3-diaril triazen sübstitüe sülfonamidlerin sentezi ve karbonik anhidraz inhibe edici etkilerinin araştırılması
Synthesis of 1,3-diaryl triazene substituted sulfonamides and investigation of carbonic anhydrase inhibiting effects
- Tez No: 663583
- Danışmanlar: PROF. DR. EBRU METE
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Diazonyum tuzları, karbonik anhidraz inhibisyonu, sülfonamidler, triazenler
- Yıl: 2021
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 69
Özet
Amaç: Bu tez çalışmasında yapısında sülfonamid grubu içeren 1,3-diaril triazen sübstitüe sülfonamid (1-9) bileşiklerinin sentezlenmesi ve sentezlenen bu bileşiklerin CA izozimleri üzerindeki etkilerinin araştırılması amaçlanmıştır. Materyal ve Metot: Bu tez çalışmasında önce 4-aminobenzensülfonamidin asidik ortamda düşük sıcaklıkta (0-5°C'de) NaNO2 ile etkileştirilerek aminin diazonyum tuzu hazırlanmıştır. Sonra sübstitüe aromatik aminlerle kenetlenerek 1,3-diaril triazen sübstitüe sülfonamid bileşikleri sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin karbonik anhidraz inhibisyonu esteraz aktivite tayin yöntemleriyle belirlenmiştir. Referans ilaç olarak Asetazolamit (AZA) kullanılmıştır. Bulgular: Tez kapsamında yapısında sülfonamid grubu içeren 9 adet 1,3-diaril triazen sübstitüe sülfonamid bileşiği (1-9) %43-83 verimle sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR, 13C NMR ve HRMS ile doğrulanmıştır. Bu bileşiklerin IC50 değerleri 601-1094 nM (hCA I) ve 525-925 nM (hCA II) dır. Bileşiklerin Ki değerleri 669 ± 62 nM - 1099 ±84 nM (hCA I) ve 608 ± 48 nM - 992 ± 57 nM (hCA II) dir. Sonuç: Bileşikler başarıyla sentezlenmiştir Ki değerlerine göre hCAI ve hCAII ye karşı en etkili bileşik 6 olarak belirlenmiştir.
Özet (Çeviri)
Aim: In this thesis, it was aimed to synthesize 1,3-diaryl triazene substituted sulfonamide (1-9) compounds containing sulfonamide group in their structure and to investigate the effects of these synthesized compounds on CA isoenzymes. Material and method: In this thesis study, first, the diazonium salt of the amine was prepared by interacting 4-aminobenzenesulfonamide with NaNO2 at low temperature (0-5 ° C) in acidic environment. Then 1,3-diaryl triazene substituted sulfonamide compounds were synthesized by coupling with substituted aromatic amines. The carbonic anhydrase inhibition of these compounds were determined by esterase activity assay. Acetazolamide (AZA) was used as the reference drug. Results: Within the scope of the thesis, nine 1,3-diaryl triazene substituted sulfonamide compounds (1-9) containing sulfonamide groups were synthesized with 43-83% yield. Chemical structures of synthesized compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. These compounds have IC50 values of 601-1094 nM (hCA I) and 525-925 nM (hCA II). The Ki values of the compounds were 669 ± 62 nM - 1099 ± 84 nM (hCA I) and 608 ± 48 nM - 992 ± 57 nM (hCA II). Conclusion: Compounds have been synthesized successfully. According to their Ki values, the most effective compound against both hCAI and hCAII was determined as the compound 6. KeyWords: Carbonic anhydrase inhibition, diazonium salts, sulfonamides, triazenes
Benzer Tezler
- 3-aminobenzensülfonamitten türevlenen yeni sülfonamit türevi moleküllerin sentezi ve karbonik anhidraz inhibe edici etkilerinin araştırılması
Synthesis of NEW sulfonamide compounds derived from 3-aminobenzenesulfonamide and investigation of carbonic anhydrase inhibiting effects
BARIŞ GÖNDER
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SİNAN BİLGİNER
- Bazı kalkon türevlerinin sentezi ve reaksiyonlarının araştırılması
Synthesis of some chalcone derivatives and investigation of their reactions
HAYRETTİN GEZEGEN
- Synthesis and aromatase inhibition properties of new boronic acid chalcone derivatives
Yeni boronik asit çalkon türevlerinin sentezlenmesi ve aromataz inhibisyonu özelliklerinin incelenmesi
DOĞAN TAÇ
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji EnstitüsüKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ALİ ÇAĞIR
- Bazı 1,3-diaril-2-propen-1-on türevlerine aktif metilen bileşiklerinin katılması halkalaşma reaksiyonlarının ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
Addition of active methylene compounds to some 1,3-diaryl-2-propen-1-one derivatives and investigation of their cyclization reactions and antimicrobial properties
HAYREDDİN GEZEGEN
- Heterosiklik halka taşıyan 1,3-diaril-2-propen-1-on türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of 1,3-diaryl-2-propene-1-onw derivatives bearing heterocyclic units
HÜSEYİN KAKAJ MOHAMAD