Heterosiklik gruplar içeren siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of cyclotriphosphazenes containing heterocyclic groups
- Tez No: 693519
- Danışmanlar: PROF. DR. HANİFE İBİŞOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: hekzaklorosiklotrifosfazen, imidazol, benzimidazol, antimikrobiyal aktivite, hexachlorocyclotriphosphazene, imidazole, benzimidazole, antimicrobial activity
- Yıl: 2021
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışması kapsamında, 2,2-mono-spiro-(2',2''-dioksi-1',1''-bifenil)-4,4,6,6-tetraklorosiklotrifosfazen bileşiği (3), N3P3Cl2(O2C12H8)2, ile biyoaktif özellik gösteren heterosiklik bileşiklerin {benzimidazol (4) ve imidazol (9)} nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları gerçekleştirildi ve bu moleküllerin bir araya getirilmesi ile daha etkin moleküller oluşturmak hedeflendi. İlk olarak başlangıç maddesi olarak kullanılacak olan bileşik (3); hekzaklorosiklotrifosfazen (1) ile 2,2'-dihidroksi-1,1'-bifenil'in (2), K2CO3 bazı varlığında aseton içerisinde, oda sıcaklığında karıştırılarak gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu elde edildi. İkinci olarak, bileşik 3 ile benzimidazol'ün (4) trietilamin varlığında tetrahidrofuran (THF) içerisinde 1:1, 1:3 ve 1:7 mol oranlarında, geri soğutucu altında gerçekleştirilen reaksiyonları sonucu, sırasıyla mono- (5), bis-(6), tris-(7) ve tetrakis- (8) benzimidazolil sübstitüe siklotrifosfazen türevleri sentezlendi. Ayrıca, bileşik 3 ile imidazol'ün (9) trietilamin varlığında THF içerisinde 1:7 mol oranında geri soğutucu altında gerçekleştirilen reaksiyonu sonucu, 2,2-mono-spiro-(2',2''-dioksi-1',1''-bifenil)-4,4,6,6-tetra-(imidazolil)siklotrifosfazen bileşiği (10) elde edildi. Sentezleri gerçekleştirilen ve uygun saflaştırma yöntemleri ile izole edilen siklotrifosfazen türevlerinin (3, 5, 6, 7, 8 ve 10) yapıları; kütle, 1H (8 ve 10) ve 31P NMR spektroskopilerinden elde edilen verilerle aydınlatıldı. 3, 8 ve 10 numaralı bileşiklerin yapıları; tek kristal X-ışınları kristallografi yönteminden elde edilen verilerle aydınlatıldı. Ayrıca, tez çalışması kapsamında sentezlenen ve yapılar karakterize edilen siklotrifosfazen türevlerinin (3, 5, 6, 7, 8 ve 10); Escherichia coli ATCC 8739, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633 bakterilerine ve Candida albicans ATCC 1023 mantarına karşı antimikrobiyal özellikleri de incelendi. Sonuç olarak bu tez çalışması kapsamında 5 adet yeni siklotrifosfazen türevi (5,6,7,8 ve 10) sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
In this thesis study, the nuclophilic reactions of 2,2-mono-spiro-(2',2''-dioxy-1',1''-biphenyl) -4,4,6,6-tetrachlorocyclotriphosphazene (3), N3P3Cl2(O2C12H8)2, with bioactive heterocyclic compounds {(benzimidazole (4) and imidazole (9)} were carried out. It was aimed to synthesized more effective molecules by combining these molecules. Firstly, the compound 3 utilized as a starting material was obtained from the reaction of hexachlorocyclotriphosphazene (1) with 2',2''-dihydroxy-1',1''-biphenyl (2) in acetone in the presence of K2CO3 at room temperature. Secondly, the mono- (5), bis- (6), tris- (7) and tetrakis- (8) benzimidazolyl substituted cyclotriphosphazene derivatives were acquired from the reactions of compounds 3 with 4 in 1:1, 1:2,1:3 mole in the presence of triethylamine in tetrahydrofuran (THF) at reflux, respectively. Furthermore, the 2,2-mono-spiro-(2',2''-dioxy-1',1''-biphenyl)-4,4,6,6-tetra-(imidazolyl)cyclotriphosphazene (10) was obtained from the reaction of compound 3 with imidazole in 1:6 mole in the presence of triethylamine in THF at reflux. Structures of isolated and purified cyclotriphosphazene derivatives (3, 5, 6,7, 8 and 10) were characterized by mass 1H (8 and 10) and 31P NMR spectroscopies. Moreover, the molecular and crystal structures of compounds 3, 8 and 10 were determined by single-crystal X-ray crystallography. Besides, antimicrobial activity of cyclotriphosphazenes (3, 5, 6, 7, 8 and 10) were screened in vitro against Escherichia coli ATCC 8739, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Bacillus subtilis ATCC 6633 and Candida albicans ATCC 1023. As a result, within the scope of this thesis, 5 new cyclotriphosphazene derivatives (5,6,7,8 and 10) were synthesized.
Benzer Tezler
- Suda çözünür yeni tip fosfazen türevlerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigating the properties of new types water soluble phosphazene derivatives
ELİF ÖZCAN
- Heterosiklik gruplar içeren monoboran ve diboranların sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of the heterocyclic monoborane and diborane compounds
HAKAN CAN SÖYLEYİCİ
- Bazı heterosiklik gruplar içeren kaliksarenlerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of the calixarenes containing of some heterocyclic groups and investigation of the biological properties
ŞEYDA ÇİĞDEM ÖZKAN
- Kinolin grubu içeren bazı yeni porfirin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structures elucidation of some new porphyrin compounds containing quinoline group
MILAD NOROUZIDASTJERDI
- Diyetle alınan bazı heterosiklik aromatik amin türlerinin farelerde ateroskleroz, kan lipid profili ve endotel disfonksiyon üzerine etkisi.
Effect of several dietary heterocyclic aromatic amine species on atherosclerosis, blood lipid profile and endothelial dysfunction in mice
ARMAĞAN AYTUĞ YÜRÜK
Doktora
Türkçe
2020
Beslenme ve DiyetetikHacettepe ÜniversitesiDiyetetik Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. REYHAN NERGİZ ÜNAL