Kinolin grubu içeren bazı yeni porfirin bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structures elucidation of some new porphyrin compounds containing quinoline group
- Tez No: 964528
- Danışmanlar: DOÇ. DR. BARIŞ SEÇKİN ARSLAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Sakarya Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 109
Özet
Teknolojik gelişmelerle birlikte organik sentezin; kimya, ilaç, tarım ve malzeme bilimleri gibi pek çok alandaki önemi daha da artmıştır. Gelişmiş analiz yöntemlerinin yanı sıra, yapay zeka destekli molekül tasarımı ve otomatik sentez sistemleri sayesinde organik bileşikler artık daha hızlı, yüksek verimli ve çevre dostu süreçlerle üretilebilmektedir. Bu ilerlemeler, yeni ilaçların geliştirilmesi, sürdürülebilir enerji çözümleri ve çevreye duyarlı üretim teknolojilerinde organik sentezi vazgeçilmez kılmaktadır. Laboratuvar donanımlarının modernleşmesiyle ve bilgisayar destekli modelleme araçlarının kullanımıyla, karmaşık yapılara sahip moleküllerin sentezinin kolaylaşması bilimsel ve endüstriyel uygulamalarda önemli avantajlar ortaya koymaktadır. Özellikle ilaç geliştirme, yeni malzemelerin üretimi ve yeşil kimya gibi alanlarda bu teknolojik entegrasyon belirleyici bir rol oynamaktadır. Organik sentez günümüzde yalnızca uygulamaya yönelik çözümler üretmekle kalmamakta, aynı zamanda moleküler düzeyde yapı-özellik ilişkilerini aydınlatarak bilimsel anlayışın temeline de katkıda bulunmaktadır. Araştırmacılar, çeşitli uygulama alanları için yenilikçi organik bileşikler geliştirerek hem insan sağlığına hem de sürdürülebilirliğe yönelik kalıcı çözümler sunmayı hedeflemektedir. Günümüzde, hangi uygulama alanı için ne tür organik bileşiklerin sentezleneceği ve bu süreçte hangi sentez yöntemlerinin kullanılacağı, araştırma ve geliştirme faaliyetlerinde stratejik bir önem kazanmıştır. Özellikle ilaç keşfi, ileri malzeme tasarımı, tarım kimyasalları ve çevre dostu teknolojiler gibi alanlarda ihtiyaçlara özel moleküllerin tasarlanması; hem yapısal özelliklerin hem de işlevselliğin dikkatle değerlendirilmesini gerektirmektedir. Bu bağlamda, kullanılacak sentez metotlarının verimlilik, çevresel etki, maliyet ve ölçeklenebilirlik açısından optimize edilmesi, hem bilimsel başarı hem de endüstriyel uygulanabilirlik açısından kritik bir rol oynamaktadır. Organik kimya literatüründe halihazırda çok geniş bir bileşik çeşitliliği bulunmasına rağmen, araştırmacılar moleküler yapıları daha iyi anlamak, yeni işlevsel özellikler keşfetmek ve çeşitli uygulama alanlarına yönelik yenilikçi çözümler geliştirmek amacıyla her geçen gün yeni organik bileşikler sentezlemeye devam etmektedir. Bu sürekli genişleyen bileşik havuzu, yalnızca temel bilimsel bilgi birikimini zenginleştirmekle kalmayıp, aynı zamanda ilaç keşfi, malzeme bilimi, enerji dönüşüm sistemleri ve çevre dostu kimyasal süreçler gibi birçok disiplinde yeni uygulamaların önünü açmaktadır. Literatüre kazandırılan her yeni yapı, yapı-özellik ilişkilerinin daha derinlemesine anlaşılmasına katkı sağlamakta ve organik sentezin evrimsel sürecinde önemli bir adımı temsil etmektedir. Porfirinler, hem biyolojik hem de kimyasal açıdan büyük öneme sahip, yapısal olarak dört pirol halkasının metin köprüleriyle birbirine bağlanmasıyla oluşan makrosiklik bileşiklerdir. Bu moleküller, doğada özellikle metalleri bağlama yetenekleri sayesinde birçok hayati işlevde rol alırlar. En bilinen porfirin türevlerinden biri, hem molekülünün temelini oluşturan protoporfirin IX'tir; bu yapı demir atomu ile kompleks oluşturarak hemoglobinin, miyoglobinin ve sitokromların fonksiyonel merkezini meydana getirir. Bu sayede oksijenin taşınması, depolanması ve hücresel solunum gibi yaşamsal süreçler mümkün hale gelir. Ayrıca klorofil molekülünde magnezyumla birleşmiş porfirin türevleri, fotosentezin temelini oluşturur; bu da bitkilerin güneş enerjisini kimyasal enerjiye dönüştürmesini sağlar. Porfirinler, aynı zamanda çeşitli biyomedikal ve farmasötik uygulamalarda da kullanılmakta olup, özellikle fotodinamik terapi gibi kanser tedavilerinde umut vaat eden ajanlar olarak araştırılmaktadır. Bu çok yönlü rolleri nedeniyle porfirinler, hem yaşamın sürdürülebilirliği açısından hem de modern tıp ve biyoteknoloji alanlarında vazgeçilmez moleküller arasında yer almaktadır. Doğal porfirin bileşiklerinin fotosentez, oksijen taşınımı ve enzimatik kataliz gibi yaşamsal süreçlerde üstlendiği temel roller, bu moleküllere olan bilimsel ilgiyi artırmış ve araştırmacıları benzer işlevselliğe sahip sentetik türevlerin tasarımına yönlendirmiştir. Sentetik olarak geliştirilen porfirinlerin, biyomimetik sistemlerden tıbbi tedavilere, sensör teknolojilerinden moleküler elektroniğe kadar geniş bir uygulama alanında kullanımı oldukça dikkat çekmektedir. Bu türevler, özellikle nanoteknoloji, enerji sistemleri ve ileri elektronik gibi teknolojik alanlarda sundukları olanaklarla öne çıkmaktadır. Örneğin, boya duyarlı güneş pillerinde (BDGH) ışığı absorplayarak elektron üretimini destekleyen porfirinler, enerji dönüşüm verimliliğini artırarak sürdürülebilir enerji üretimine katkı sağlar. Aynı zamanda, metal iyonları ve küçük moleküllerle seçici bağ yapabilme özellikleri sayesinde, kimyasal ve biyosensörlerde yüksek duyarlılıkta gaz algılama sensörü işlevi görürler. Elektron transfer kapasiteleri ve optoelektronik özellikleriyle organik ışık yayan diyotlar (OLED) gibi cihazlarda da kullanılabilen porfirinler, ekran ve aydınlatma teknolojilerinde yenilikçi çözümler sunmaktadır. Tıp alanında ise özellikle kanser tedavisinde kullanılan fotodinamik terapilerde etkin bileşen olarak görev almakta ve floresan özellikleri sayesinde görüntüleme sistemlerinde kontrast ajanı olarak işlev görmektedirler. Ayrıca, düzenli yapılar oluşturma eğilimleri ve iletkenlik özellikleri sayesinde moleküler elektronik ve akıllı malzeme geliştirme çalışmalarında önemli bir yapıtaşı konumundadırlar. Tüm bu yönleriyle sentetik porfirinler, yalnızca biyolojik sistemlerin modellenmesinde değil, aynı zamanda çevre dostu enerji, ileri düzey algılama, elektronik cihazlar ve modern tıbbi teknolojiler gibi pek çok alanda stratejik değer taşımakta; bilimsel ve teknolojik gelişmelere paralel olarak bu katkılarının daha da artacağı öngörülmektedir. Kinolinler, yapısında aromatik benzen halkasına kaynaşmış bir piridin halkası içeren heterosiklik bileşikler sınıfındandır ve hem doğal hem de sentetik kaynaklı türevleriyle geniş bir uygulama alanına sahiptir. Bu bileşikler, özellikle ilaç endüstrisi açısından büyük öneme sahiptir çünkü antimalaryal, antibakteriyel, antiviral, antifungal, antitümör ve antiinflamatuar özellikler gösteren çok sayıda kinolin türevi geliştirilmiştir. En bilinen örneklerden biri olan kinin ve onun türevi olan klorokin, uzun yıllar boyunca sıtma tedavisinde etkili şekilde kullanılmıştır. Bununla birlikte, kinolin türevleri günümüzde kanser tedavisi, HIV ve tüberküloz vb. bulaşıcı hastalıkların kontrolü gibi alanlarda da büyük bir araştırma konusu olmuştur. Farmakolojik etkilerinin yanı sıra, kinolinler aynı zamanda organik sentezde ara madde, fluoresan boyalar, tarım ilaçları, katalizörler ve malzeme bilimi alanlarında da yer bulmaktadır. Örneğin, bazı kinolin türevleri moleküler tanıma ve sensör sistemlerinde floresan işaretleyici olarak kullanılırken, bazıları da yeni nesil elektronik ve optoelektronik cihazların geliştirilmesinde yapı taşı olarak değerlendirilmektedir. Bu çok yönlü kullanım alanları, kinolinleri sadece tıbbi değil aynı zamanda teknolojik ve endüstriyel açıdan da vazgeçilmez bir kimyasal sınıf haline getirmiştir. Dolayısıyla, kinolin bileşiklerinin kimya, biyoloji, tıp ve mühendislik alanlarındaki çok yönlü rolleri, onları bilimsel araştırmalarda ve uygulamalarda son derece değerli kılmaktadır. Kinolin türevlerinin özellikle malzeme bilimi, optoelektronik, sensör teknolojisi ve nanoteknoloji gibi ileri teknoloji alanlarındaki kullanımı son yıllarda belirgin şekilde artmaktadır. Bu bileşikler, sahip oldukları özgün fotofiziksel ve kimyasal özellikler sayesinde çok çeşitli uygulamalarda değerli katkılar sunmaktadır. Örneğin, 8-hidroksikinolin kompleksleri gibi bazı türevler, yüksek parlaklık ve düşük enerji tüketimi ile ışık yayabilen özellikleri sayesinde organik ışık yayan diyotların (OLED) temel bileşenleri arasında yer almakta ve televizyon, telefon ekranları ile modern aydınlatma sistemlerinde yaygın şekilde kullanılmaktadır. Kinolin bazlı boyar maddeler ise, ışığı absorbe edip farklı dalga boylarında yeniden yayma yetenekleriyle lazer teknolojisi ve biyolojik floresan görüntüleme sistemlerinde sinyal üretimi amacıyla değerlendirilmektedir. Ayrıca, metal iyonlarına karşı gösterdikleri seçici bağlanma kapasitesi sayesinde, kimyasal ve biyosensör tasarımında da önemli bir rol oynamaktadırlar. Özellikle cıva ve kurşun gibi toksik metallerin algılanması ya da belirli biyomoleküllerin tanınması için geliştirilen floresan problar kinolin türevlerine dayanmaktadır. Bunun yanında, ışık soğurma spektrumlarının genişliği ve etkili elektron iletim özellikleri sayesinde, bu bileşikler organik güneş pillerinde enerji dönüşüm verimliliğini artırmaya yönelik yarı iletken materyaller olarak değerlendirilmektedir. Kinolin türevlerinin bir diğer önemli kullanım alanı ise koordinasyon kimyası ve katalizdir. Metal kompleksleri oluşturma yetenekleri sayesinde çeşitli katalitik reaksiyonlarda görev alabilmekte, bu da çevre dostu üretim süreçleri ve yeni nesil malzeme sentezi için avantajlar sağlamaktadır. Tüm bu yönleriyle kinolinler yalnızca biyolojik etkileriyle değil, aynı zamanda yüksek performanslı malzeme tasarımı ve ileri teknolojik uygulamalardaki çok yönlü işlevsellikleriyle de dikkat çekmektedir. Bilimsel araştırmalar ve mühendislik alanındaki gelişmeler doğrultusunda, bu bileşiklerin teknolojik önemi ve uygulama potansiyelinin önümüzdeki yıllarda daha da artması beklenmektedir. Bazı moleküler sistemlerde, bireysel olarak üstün fiziksel, kimyasal ya da elektronik özellikler sergileyen iki farklı fonksiyonel grubun tek bir yapı altında birleştirilmesi, bu gruplar arasında ortaya çıkan sinerjik etkileşimler sayesinde, tekil bileşenlerin sağladığı özelliklerin ötesinde performansların elde edilmesine olanak tanımaktadır. Bu tür yapısal birleşmeler, özellikle malzeme bilimi, ilaç tasarımı ve fonksiyonel molekül geliştirme gibi alanlarda, hedeflenen özelliklerin optimize edilmesine ve çok işlevli sistemlerin oluşturulmasına önemli katkılar sağlamaktadır. Sinerjik etkiler, genellikle elektronik geçişlerin düzenlenmesi, enerji transferi, moleküller arası etkileşimlerin artırılması veya spesifik bağlanma bölgelerinin etkinleştirilmesi gibi mekanizmalar üzerinden kendini göstermekte; bu da yeni nesil fonksiyonel materyallerin tasarımında stratejik bir yaklaşım olarak öne çıkmaktadır. Bu çalışmada, çok çeşitli uygulama alanları için yüksek potansiyele sahip olabilecek kinolin esaslı üç adet yeni porfirin bileşiği (ML4, ML5 ve ML6) sentezlenerek yapısal olarak karakterize edilmiştir. Ticari olarak tedarik edilen 4-metoksianilin bileşiğinden başlayarak bazı reaksiyonlar sonucunda; N-(4-metoksifenil)asetamit (ML1), 2-kloro-6-metoksikinolin-3-karbaldehit (ML2), 2,6-dimetoksikinolin-3-karbaldehit (ML3), 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimetoksikinolin-3-il)porfirin (ML4), 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimetoksikinolin-3-il)porfirinatoçinko(II) (ML5) ve 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimetoksikinolin-3-il)porfirinatobakır(II) (ML6) bileşikleri sentezlenmiştir. Söz konusu bileşikler sentezlenirken sırasıyla; asetamit türevi için N-asetilleme reaksiyonu, aldehit içeren kinolin için Vilsmeier-Haack reaksiyonu, kinolin halkasına metoksi grubu bağlamak için nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonu, meso- konumlarından kinolin grupları bağlı porfirinler elde etmek için ise Adler-Longo metodu kullanılmaştır. Kinolin türevlerinin ve porfirin türevlerinin ayrı ayrı biyolojik ve teknolojik potansiyelleri gözönüne alındığında, meso konumlarından kinolin gruplarının bağlı olduğu porfirin bileşiklerinin geniş uygulama alanları için oldukça yüksek potansiyel içeren bileşikler olması öngörülmektedir. Sentezi gerçekleştirilen ara ürünler dahil olmak üzere altı bileşiğin yapısal karakterizasyonu bileşiğin yapısına göre uygun analiz tekniklerinden (UV-Vis., FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC-MS) bazıları ya da tamamı kullanılarak yapılmıştır.
Özet (Çeviri)
With technological developments, the importance of organic synthesis in many fields such as chemistry, medicine, agriculture and material sciences has increased. In addition to advanced analysis methods, thanks to artificial intelligence-supported molecular design and automated synthesis systems, organic compounds can now be produced with faster, more efficient and environmentally friendly processes. These advances make organic synthesis indispensable in the development of new drugs, sustainable energy solutions and environmentally friendly production technologies. With the modernization of laboratory equipment and the use of computer-aided modeling tools, the ease of synthesis of molecules with complex structures presents significant advantages in scientific and industrial applications. This technological integration plays a decisive role especially in areas such as drug development, production of new materials and green chemistry. Today, organic synthesis not only produces application-oriented solutions, but also contributes to the basis of scientific understanding by illuminating structure-property relationships at the molecular level. Researchers aim to provide permanent solutions for both human health and sustainability by developing innovative organic compounds for various application areas. Today, what kind of organic compounds will be synthesized for which application area and which synthesis methods will be used in this process have gained strategic importance in research and development activities. Designing molecules specific to the needs, especially in areas such as drug discovery, advanced material design, agricultural chemicals and environmentally friendly technologies, requires careful evaluation of both structural properties and functionality. In this context, optimizing the synthesis methods to be used in terms of efficiency, environmental impact, cost and scalability plays a critical role in terms of both scientific success and industrial applicability. Although there is already a wide variety of compounds in the organic chemistry literature, researchers continue to synthesize new organic compounds every day in order to better understand molecular structures, discover new functional properties and develop innovative solutions for various application areas. This ever-expanding pool of compounds not only enriches the basic scientific knowledge but also paves the way for new applications in many disciplines such as drug discovery, materials science, energy conversion systems and environmentally friendly chemical processes. Each new structure added to the literature contributes to a deeper understanding of structure-property relationships and represents an important step in the evolutionary process of organic synthesis. Porphyrins are macrocyclic compounds that are structurally composed of four pyrrole rings connected by methine bridges, which are of great biological and chemical importance. These molecules play a role in many vital functions in nature, especially due to their ability to bind metals. One of the most well-known porphyrin derivatives is protoporphyrin IX, which forms the basis of the heme molecule; this structure forms the functional center of hemoglobin, myoglobin and cytochromes by forming a complex with the iron atom. In this way, vital processes such as oxygen transportation, storage and cellular respiration become possible. In addition, porphyrin derivatives combined with magnesium in the chlorophyll molecule form the basis of photosynthesis; this allows plants to convert solar energy into chemical energy. Porphyrins are also used in various biomedical and pharmaceutical applications, and are being investigated as promising agents, especially in cancer treatments such as photodynamic therapy. Due to these versatile roles, porphyrins are among the indispensable molecules both in terms of the sustainability of life and in the fields of modern medicine and biotechnology. The fundamental roles that natural porphyrin compounds play in vital processes such as photosynthesis, oxygen transport, and enzymatic catalysis have increased scientific interest in these molecules and led researchers to design synthetic derivatives with similar functionality. The use of synthetically developed porphyrins in a wide range of applications from biomimetic systems to medical treatments, from sensor technologies to molecular electronics has attracted considerable attention. These derivatives stand out with the opportunities they offer, especially in technological areas such as nanotechnology, energy systems, and advanced electronics. For example, porphyrins, which support electron production by absorbing light in dye-sensitized solar cells (DSSC), contribute to sustainable energy production by increasing energy conversion efficiency. At the same time, thanks to their ability to selectively bind with metal ions and small molecules, they serve as highly sensitive gas detection sensors in chemical and biosensors. Porphyrins, which can also be used in devices such as organic light emitting diodes (OLEDs) with their electron transfer capacities and optoelectronic properties, offer innovative solutions in display and lighting technologies. In the medical field, they are active components in photodynamic therapies, especially used in cancer treatment, and they function as contrast agents in imaging systems thanks to their fluorescent properties. In addition, they are an important building block in molecular electronics and smart material development studies thanks to their tendency to form regular structures and their conductivity properties. With all these aspects, synthetic porphyrins have strategic value not only in the modeling of biological systems, but also in many areas such as environmentally friendly energy, advanced sensing, electronic devices and modern medical technologies; it is anticipated that these contributions will increase in parallel with scientific and technological developments. Quinolines are a class of heterocyclic compounds containing a pyridine ring fused to an aromatic benzene ring and have a wide range of applications with both natural and synthetic derivatives. These compounds are of great importance, especially for the pharmaceutical industry, because a large number of quinoline derivatives have been developed that exhibit antimalarial, antibacterial, antiviral, antifungal, antitumor and anti-inflammatory properties. One of the most well-known examples is quinine and its derivative chloroquine, which have been used effectively in the treatment of malaria for many years. However, quinoline derivatives have also been a major research topic in areas such as cancer treatment and control of infectious diseases such as HIV and tuberculosis. In addition to their pharmacological effects, quinolines also find a place in organic synthesis as intermediates, fluorescent dyes, pesticides, catalysts and materials science. For example, some quinoline derivatives are used as fluorescent markers in molecular recognition and sensor systems, while others are evaluated as building blocks in the development of new generation electronic and optoelectronic devices. These versatile uses have made quinolines an indispensable chemical class not only from a medical but also from a technological and industrial perspective. Therefore, the versatile roles of quinoline compounds in chemistry, biology, medicine and engineering make them extremely valuable in scientific research and applications. The use of quinoline derivatives, especially in advanced technology fields such as materials science, optoelectronics, sensor technology and nanotechnology, has been increasing significantly in recent years. These compounds offer valuable contributions in a wide range of applications thanks to their unique photophysical and chemical properties. For example, some derivatives such as 8-hydroxyquinoline complexes are among the basic components of organic light emitting diodes (OLEDs) due to their properties of emitting light with high brightness and low energy consumption and are widely used in television, telephone screens and modern lighting systems. Quinoline-based dyes are evaluated for signal generation in laser technology and biological fluorescence imaging systems due to their ability to absorb light and re-emit it at different wavelengths. In addition, they play an important role in chemical and biosensor design due to their selective binding capacity to metal ions. Fluorescent probes, especially developed for the detection of toxic metals such as mercury and lead or for the recognition of certain biomolecules, are based on quinoline derivatives. In addition, due to their wide light absorption spectrum and effective electron conduction properties, these compounds are considered as semiconductor materials to increase energy conversion efficiency in organic solar cells. Another important area of use of quinoline derivatives is coordination chemistry and catalysis. Thanks to their ability to form metal complexes, they can take part in various catalytic reactions, which provides advantages for environmentally friendly production processes and new generation material synthesis. With all these aspects, quinolines attract attention not only with their biological effects but also with their versatile functionality in high-performance material design and advanced technological applications. In line with the developments in scientific research and engineering, the technological importance and application potential of these compounds are expected to increase in the coming years. In some molecular systems, combining two different functional groups that individually exhibit superior physical, chemical or electronic properties under a single structure allows for performances beyond the properties provided by individual components, thanks to the synergistic interactions that emerge between these groups. Such structural combinations make significant contributions to the optimization of targeted properties and the creation of multifunctional systems, especially in areas such as materials science, drug design and functional molecule development. Synergistic effects generally manifest themselves through mechanisms such as regulation of electronic transitions, energy transfer, enhancement of intermolecular interactions or activation of specific binding sites; this stands out as a strategic approach in the design of new generation functional materials. In this study, three new quinoline-based porphyrin compounds (ML4, ML5 and ML6), which may have high potential for a wide range of applications, were synthesized and structurally characterized. Starting from commercially supplied 4-methoxyaniline compound, as a result of some reactions N-(4-methoxyphenyl)acetamide (ML1), 2-chloro-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde (ML2), 2,6-dimethoxyquinoline-3-carbaldehyde (ML3), 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimethoxyquinolin-3-yl)porphyrin (ML4), 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimethoxyquinolin-3-yl)porphyrinatozinc(II) (ML5) and 5,10,15,20-tetrakis(2,6-dimethoxyquinolin-3-yl)porphyrinatocopper(II) (ML6) compounds were synthesized. While synthesizing these compounds, respectively; N-acetylation reaction for acetamide derivative, Vilsmeier-Haack reaction for aldehyde containing quinoline, nucleophilic substitution reaction for attaching methoxy group to quinoline ring and Adler-Longo method were used to obtain porphyrins with quinoline groups attached from their meso-positions. Considering the biological and technological potentials of quinoline derivatives and porphyrin derivatives separately, porphyrin compounds with quinoline groups attached from their meso-positions are expected to be compounds with high potential for wide application areas. Structural characterization of six compounds including synthesized intermediates was performed using some or all of the appropriate analysis techniques (UV-Vis., FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and LC-MS) according to the structure of the compound.
Benzer Tezler
- Luminesant metal kompleks yapısında sübstitüentler içeren tetrapiroller
Luminescent metal complex subsituted tetrapyrroles
NÜRÜFE CEYLAN
- Kinolin esaslı D-π-A-π-A bileşiklerinin boya duyarlı güneş hücrelerinde uygulamaları
Applications of D-π-A-π-A quinoline compounds for dyesensitized solar cells
SAADET SEVİNDİK
- Çeşitli knoevenagel kondenzasyon ürünleri ile bazı hetaril substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4h-benzopiranlar ve 2-amino-1,4,5,6,7,8-hekzahidrokinolinlerin sentezi
Synthesis of various knoevenagel condensation products and some hetaryl substitue 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4h-benzopirans and 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolines
HANZADE METE GÜVENDİ
- Boya duyarlı güneş hücreleri için farklı akseptör grupları içerenkinolin bileşiklerinin sentezi
Synthesis of quinoline compounds with different acceptor groups for dye-sensitive solar cells
FATİH KAPLAN
- Boya duyarlı güneş pili üretimi için yeni materyallerin geliştirilmesi
Fabrication of new materials for dye-sensitized solar cells
SERKAN DAYAN
