1,4-naftokinon yapısı bulunduran yeni bileşiklerin sentezi, asit dissosiyasyon sabitlerinin belirlenmesi, kemosensör özelliklerinin ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis and determination of acid dissociation constants of novel compounds containing 1,4-naphthoquinone moiety, and investigation of their chemosensor properties and antimicrobial activity
- Tez No: 712891
- Danışmanlar: DOÇ. DR. YAHYA NURAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2022
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Mersin Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Analitik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 194
Özet
Bu çalışma kapsamında, 1,4-naftokinon yapısı bulunduran yeni bileşikler olarak 1,4-naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşikler ile 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol türevi bileşikler sentezlendi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşikler, 2,3-diaminonaftalen-1,4-dion ve aroilizotiyosiyanatların reaksiyonu ile yüksek verimle (%88-96) sentezlendi ve yapıları, 1H/13C NMR, FT-IR ve HRMS gibi analitik tekniklerle karakterize edildi. Sentezlenen 1,4-naftokinon N-aroiltiyoüre bileşiklerinden 76b'nin moleküler yapısı tek kristal X-ışını kırınım tekniği ile tamamen aydınlatıldı. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşiklerin kemosensör özellikleri, F, Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 ve NO3 anyonlarına karşı dimetil sülfoksit çözücüsünde UV-görünür bölge spektrofotometrik ve 1H NMR spektrometrisi ile gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda belirlendi. Bileşiklerin dimetil sülfoksit çözücüsünde görünür bölgede 464-477 nm aralığında absorpsiyona sahip oldukları tespit edildi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre ligandlarının asit dissosiyasyon sabitleri, %50 (v/v) dimetil sülfoksit-su hidro-organik çözücü sisteminde, NaCl ile ayarlanmış 0.1 M iyonik şiddette ve 25.0 C±0.1 ºC 'de, potansiyometrik olarak gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda elde edilen datalardan HYPERQUAD bilgisayar programını kullanarak belirlendi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi ligandlar için dörder asit dissosiyasyon sabiti tespit edildi. Bu çalışmada, 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol hibritlerinin bir serisi de 2,3-diaminonaftalen-1,4-dion N-aroiltiyoüre ve α-bromoketonların halkalaşma reaksiyonu sonucunda yüksek verimlerde (%74-94) sentezlendi ve yapıları 1H/13C NMR, FT-IR ve HRMS teknikleriyle karakterize edildi. Bileşiklerin F, Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 ve NO3 anyonlarına karşı kemosensör özellikleri incelendi. Ancak bileşiklerin bu anyonlara karşı önemli bir duyarlılığa sahip olmadıkları belirlendi. Bileşiklerin dimetilsülfoksit, asetik asit ve tetrahidrofuran çözücülerinde UV-GB spektroskopisi kullanılarak fotofiziksel özellikleri belirlendi. Ayrıca, 1,4-naftokinon yapısı içeren 2-iminotiyazol ligandlarının asit dissosiyasyon sabitleri, %40 (v/v) dimetil sülfoksit-su organik çözücü sisteminde, NaCl ile ayarlanmış 0.1 M iyonik şiddette ve 25.0 C±0.1 ºC'de, potansiyometrik olarak gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda elde edilen datalardan HYPERQUAD bilgisayar programını kullanarak belirlendi. 1,4-Naftokinon 2-iminotiyazol türevi ligandlar için dörder asit dissosiyasyon sabiti tespit edildi. Çalışmanın son aşamasında 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol türevlerinin çeşitli bakteri, mikobakteri ve mantar suşlarına karşı antimikrobiyal aktiviteleri de incelendi.
Özet (Çeviri)
In the scope of this work, 1,4-naphtoquinone N-aroylthiourea and 1,4-naphtoquinone 2-iminothiazole derivatives were synthesized as new compounds containing 1,4-naphtoquinone structure. 1,4-Naphthoquinone N-aroylthiourea derivatives were synthesized, by the reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione and aroylisothiocyanates, in high yield (88–96%) and characterized by using analytical techniques such as 1H/13C NMR, FT-IR and HRMS. The molecular structure of 76b, one of the synthesized the 1,4-naphthoquinone N-aroylthiourea compounds was completely characterized by single crystal X-ray diffraction techniques. The chemosensing ability of 1,4-naphthoquinone N-aroylthiourea derivatives was determined by titrating them towards to F, Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 and NO3 anions, using UV-visible spectrophotometric and 1H NMR spectrometry in dimethyl sulfoxide solvent. It was determined that the compounds have absorption in the range of 464-477 nm in the visible region in dimethyl sulfoxide solvent. Acid dissociation constants of the 1,4-naphthoquinone N-aroylthiourea ligands were determined by using HYPERQUAD computer program using the data obtained from potentiometric titrations in 50% (v/v) dimethyl sulfoxide-water hydro-organic solution at 0.1 M NaCl ionic strength and 25.0 C±0.1 ºC. Four acid dissociation constants were determined for 1,4-naphthoquinone N-aroylthiourea derivative ligands. In this study, a series of 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids were also synthesized via a cyclization reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione N-aroylthioureas and α-bromoketones in high yields (74-94%) and characterized by using 1H/13C NMR, FT-IR and HRMS. Chemosensor properties of compounds against Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 and NO3 anions were investigated. However, it was determined that the compounds did not have a significant sensitivity to these anions. Photophysical properties of the compounds were determined by using UV-VIS spectroscopy in dimethyl sulfoxide, acetic acid and tetrahydrofuran. Moreover, acid dissociation constants of 2-iminothiazole ligands, consisting of 1,4-naphthoquinone moiety, were determined by using HYPERQUAD computer program using the data obtained from potentiometric titrations in 40% (v/v) dimethyl sulfoxide-water hydro-organic solvent system at an ionic background of 0.1 M of NaCl and at 25.0 C±0.1 ºC. Four acid dissociation constants were determined for 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole derivative ligands. At the last stage of the study, an antimicrobial activities of 2-iminothiazole derivatives were also investigated against various bacterial, fungal and mycobacterial strains.
Benzer Tezler
- Naftokinon yapısı içeren bileşiklerin bazı metal komplekslerinin oluşum sabitlerinin belirlenmesi
Determination of formation constants of some metal complexes of compounds containing naphthoquinone structure
GÜLÇİN KOCAGÖZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaMersin ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FADİME NAZLI DİNCER KAYA
- Amantadin hidroklorürün 1,2-naftokinon-4-sülfonik asit sodyum tuzu ile spektrofotometrik miktar tayini
Başlık çevirisi yok
OYA ERSOY
- Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ilmetanol ve esterlerinin PTAD ve 1,4-naftokinon ile oluşturduğu siklokatılma ürünlerinin yapıları ve düzenlenmeleri
Structures and rearrangements of adducts obtained from spiro[2.4]hepta-4,6-diene-1-ilmethanol and its esters with PTAD and 1,4-naphthoquinone
HALİL ŞENOL
- Quinone based fluorescent compounds: synthesis, characterization, and investigation of photophysical/electrochemical properties
Kinon temelli floresans bileşiklerin sentezi karakterizasyonu fotofizksel/elektrokimyasal özelliklerinin araştırılması
YAVUZ DERİN
- Manyetik nano partikül destekli piperazin içerikli imin ligantları ve Pd(II), oxo-V(IV) komplekslerinin sentezi ve katalitik aktivitelerinin incelenmesi
Investigation of magnetic nano particulated piperazine container imin lisbrants and synthesis of Pd(II), oxo-V(IV) complexes and investigation of catalytic activities
FERUDUN KOÇER
Yüksek Lisans
Türkçe
2019
BiyokimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiBiyomühendislik ve Bilimleri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERHAN URUŞ
