Geri Dön

1,6,11-triaril-triazatruksen (trimerindol) türevlerinin modüler bir yaklaşımla sentezi

Synthesis of 1,6,11-triaryl-triazatruxene (trimerindole) derivatives with a modular approach

PDF İndir

  1. Tez No: 780526
  2. Yazar: MURAT ASLAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. NURULLAH SARAÇOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Trimerindol, C–H aktivasyonu, geçiş-metal katalizli reaksiyon, yönlendirici grup, arilasyon, Suzuki-Miyaura kenetlenmesi, Trimerindole, C-H activation, transition-metal catalyzed reaction, leading group, arylation, Suzuki-Miyaura coupling
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 81

Özet

Amaç: Bu tez çalışmasında, polisiklik aromatik birim olan triazatruksenin modüler bir yaklaşımla C-1, C-6 ve C-11 pozisyonlarından regioselektif olarak arillenmiş türevlerinin hazırlanması amaçlandı. Yöntem: Hedef bileşikleri hazırlanmak için Suzuki-Miyaura kenetlenme tepkimesi ve oksindolerinin POCl3 ile siklotrimerizasyon yöntemi kullanıldı. Bulgular: İlk önce, Suzuki kenetlenme partnerleri olarak N-etil-7-bromooksindol ve trietil-1,6,11-tribromo-trimerindol hazırlandı ve aril boronik asitler ile kenetlenme tepkimesinde kullanıldı. Daha sonra N-Etil-7-ariloksindollerin POCl3 ile siklotrimerizasyonu gerçekleştirildi, bu da aril grubundaki sübstitüentin elektronik tabiatına bağlı olarak 7-aril-2-kloro-N-etilindoller ve 1,6,11-triariltriazatruksenlerin oluşumlarıyla sonuçlandı. Ürünlerin yapı karakterizasyonu NMR ve kütle spektroskopisi kullanılarak yapılmıştır Sonuç: 7-Bromo-N-etiloksindol bileşiği ilk defa sentezlendi ve 7-aril oksindol bileşiklerinin hazırlamak için arilboronik asitlerle paladyum-katalizli Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimelerinde kullanıldı. 7-Ariloksindoller POCl3 ile siklotrimerizasyona sunuldu. Aril gruplarındaki sübstitüentlerin reaksiyonun gidişatına etkisinin olduğu görüldü. Elektron sağlayıcı grupların varlığı trimerindollerin oluşumunu, elektron çekici grupların varlığı ise 2-kloroindollerin oluşumunu sağladığı görüldü. Böylece 1,6,11-triaril-trimerindol ve 7-aril-2-kloroindol türevleri elde edildi. 7-Bromo-N-etiloksindol bileşiğinin POCl3 ile siklotrimerizasyondan da 1,6,11-tribromo-trimer indol elde edildi. Tribromo-trimerindolün arilboranik asitler ile paladyum-katalizli Suzuki-Miyaura çapraz kenetlenme tepkimeleri ise 1,6,11-triaril-trimerindol bileşiklerini verdi. Sonuç olarak, bu tez çalışmasından elde edilen sonuçlar C–H aktivasyonu ve trimerindol işlevselleştirilmesi ile ilgili yapılacak olan yeni çalışmalara katkı sağlamıştır. Ayrıca, elde edilen trimerindol-temelli materyallerin organik elektronikler ve optoelektroniklerde kullanılma potansiyelide bulunmaktadır.

Özet (Çeviri)

Purpose: This thesis aimed to prepare regioselectively arylylated derivatives of the polycyclic aromatic unit triazatruxene from C-1, C-6, and C-11 positions with a modular approach. Method: To prepare the target compounds, the Suzuki-Miyaura coupling reaction and cyclotrimerization of oxindole with POCl3 were used. Findings: Firstly, we prepared N-ethyl-7-bromooxindole and triethyl-1,6,11-tribromo-trimerindole as Suzuki coupling partners and used them in coupling reactions with aryl boronic acids. Then, we performed the cyclotrimerization of N-ethyl-7-aryloxindoles with POCl3, which resulted in the formation of 7-aryl-2-chloro-N-ethylindoles and 1,6,11-triaryltriazatruxenes due to the electronic nature of the substituents in the aryl group. The structural characterization of the products was carried out using NMR and mass spectroscopy. Results: The 7-Bromo-N-ethyloxindole was synthesized for the first time and used in palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids to furnish 7-aryl oxindole compounds. Then, 7-aryloxindoles were submitted to cyclotrimerization reaction with POCl3. It was observed that the substituents in the aryl groups had an effect on the progress of the reaction. The presence of electron-donating groups led to the formation of trimerindoles, whereas the presence of electron-withdrawing groups led to the formation of 2 chloroindoles. Therefore, 1,6,11-triaryl-trimerindole and 7-aryl-2-chloroindole derivatives were obtained. Also, the cyclotrimerization of 7-bromo-N-ethyloxindole with POCl3 provided 1,6,11-tribromo-trimer indole. The cross-coupling reactions of tribromo-trimerindole with arylboranic acids and palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura gave 1,6,11-triaryl-trimerindole compounds. In conclusion, this thesis has contributed to new studies on C–H activation and trimerindole functionalization. In addition, the obtained 7-aryl oxindoles and trimerindole-based materials have the potential to be used in bioactivity studies in organic electronics and optoelectronics, respectively.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    519744

    Asetilkolinesterazin farkli polimerik yüzeylere immobilize edilmesi

    Immobilization of acetylcholinesterase on different polymeric surfaces

    KHADIJA KHALED M ALI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    BiyokimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYŞE OGAN

    DOÇ. DR. EMRAH ÇAKMAKÇI

  2. Tez No

    271443

    Holmiyum ve disporsiyum oksit katkılı bizmut oksit polimorfların yapısal ve elektriksel özelliklerinin incelenmesi

    Investigation of structural and electrical properties of holmium and disporsium oxide doped bismuth oxide polymorphous

    MÜRİVET KAŞIKCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Fizik ve Fizik MühendisliğiNiğde Üniversitesi

    Fizik Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MEHMET ARI

    PROF. DR. REFİK KAYALI

  3. Tez No

    417346

    Adrenal insidentaloma vakalarının retrospektif analizi

    Adrenal i̇nsidentaloma vakalarinin retrospektif analizi

    ŞAFAK AKIN

    Tıpta Yan Dal Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Endokrinoloji ve Metabolizma HastalıklarıHacettepe Üniversitesi

    İç Hastalıkları Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MİYASE BAYRAKTAR

  4. Tez No

    476372

    Pilonidal sinus cerrahisi tedavisinde primer eksizyon-kapama ile Karydakis yönteminin karşılaştırılması

    Comparison of the primary closure and Karydakis procedure in surgical management of pilonidal sinus disease

    MURAT KENDİRCİ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    Genel CerrahiSağlık Bakanlığı

    Genel Cerrahi Ana Bilim Dalı

    UZMAN HÜSEYİN BERKEM

  5. Tez No

    185525

    Düzensiz çok katlı betonarme yapıların davranışının taban izolatörleri, enerji sönümleyici ve dağıtıcılarla iyileştirilmesi

    Improving the earthquake resistance multiple story buildings without regularity at the plan using base isolation, damping and energy dissipaton

    MEHMET KEVSER DERDİMAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    İnşaat MühendisliğiSüleyman Demirel Üniversitesi

    İnşaat Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUZAFFER ELMAS

Geri Dön