Synthesis and fragrance properties of some new monoterpene-based carbamates
Bazı monterpen tabanlı karbamatların sentezi ve koku özellikleri
- Tez No: 796538
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 91
Özet
Çoğunlukla terpen olarak bilinen moleküllerden geldiği bilinen kokular, tüm bitkilere eşsiz aromatik imzasını veren koku verici yağlardır. Terpenler, en yüksek sayıda ve yapısal olarak çok çeşitli bitkisel doğal ürünlerdir ve bir veya daha fazla ikili bağ içeren basit hidrokarbonlardır. Ayrıca, hepsi izopren birimlerinden (C5)n oluşur ve çok sıklıkla halkalı yapıdadır. Doğada, terpenler ağırlıklı olarak hidrokarbonlar, alkoller ve glikozitleri, eterler, aldehitler, ketonlar, karboksilli asitler ve esterlerler olarak oluşmaktadır. Bu kimyasal çeşitlilikten dolayı, terpenler özellikle koku ve aroma bileşikleri olarak yüksek miktarda endüstriyel kullanıma sahiptir. Terpenlerin önemli ve yaygın koku özelliklerini baz alarak, terpen tabanlı yeni O-geranil karbamat türevlerinin (86a-j), iyi bilinen bir terpen alkol olan geraniyolden başlanarak sentetik olarak hazırlanması amaçlanmıştır. Bu amaçla, öncelikle O-geranilamin 85 alilik bromlama ve Gabriel amin sentez reaksiyonlarını içeren 2 basamaklı bir yöntemle hazırlandı. Devamında, yeni O-geranil karbamat türevleri (86a-j), izole edilen O-geranilamin 85 ile çeşitli kloroformatların bir bazkatalizli kondenzasyon reaksiyonu yoluyla başarılı şekilde sentezlendi. Tüm başlangıç bileşikleri ve karbamat ürünlerinin yapıları, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR analizleriyle belirlenmiştir. Son olarak, O-geranilamin 85 ve O-geranil karbamatlar (86) koku özellikleri için uzman parfümörler tarafından test edildi ve bileşiklerine çiçeksi, limonumsu, taze, mineral, odunsu ve hayvansı gibi çeşitli koku notalarını gösterdikleri tespit edildi.
Özet (Çeviri)
Fragrances mostly come from molecules known as terpenes, which are fragrant oil that give all botanicals their unique aromatic signature. Terpenes are the most numerous and structurally diverse and abundant plant natural products and they are simple hydrocarbons containing one or more double bond. Also, they all consist of isoprene units (C5)n and more often in cyclic form. In nature, terpenes exist mainly as in the form of hydrocarbons, alcohols and their glycosides, ethers, aldehydes, ketones, carboxylic acids and esters. Because of this chemical diversity, terpenes have great industrial uses especially in fragrances and flavors. Based on the important and widespread odor properties of terpenes, synthetic preparation of terpene-based novel O-geranyl carbamate derivatives (86a-j) were aimed starting from a well-known terpene alcohol, geraniol. For this purpose, Ogeranylamine 85 was first prepared over a two-step method including allylic bromination and Gabriel amine synthesis reactions. Subsequently, novel O-geranyl carbamate derivatives (86a-j) were synthesized successfully via a base-catalysed condensation reaction of isolated O-geranylamine 85 with various chloroformates. Structures of all the precursors and carbamate products were identified with IR, 1HNMR and 13C-NMR analyses. Finally, O-geranylamine 85 and O-geranyl carbamates (86) were tested for their odor characteristics by expert perfumers and it was understood that they exhibited a variety of fragrance notes like floral, citrus, fresh, mineral, woody-earthy, animalic.
Benzer Tezler
- Terpenoidlerin aldol kondenzasyonu reaksiyonları
Aldol condensation reactions of some terpenoids
AYŞE DAUT
- Synthesis of (-)-Camphene derivatives and evaluation of their biological activities
(-)-Kamfen türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin değerlendirilmesi
ANSAM ALMOTORY
- EMT zeolitinin sentezi ve farklı ıyon formlarının su tutma kapasıtesı üzerine etkisi
Synthesis of EMT zeolite and the effect of fifferent ion forms on water holding capacity
SEDAT DELEN
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
Kimya Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. ÇİĞDEM ORAL
