N-alkil-2-tiyofenilmetiletandiaminler ile hekzaklorosiklotrifosfazenin reaksiyonlarının incelenmesi
The investigations of the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene with N-alkyl-2-thiophenylmethylethanediamines
- Tez No: 804434
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AYTUĞ OKUMUŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Anorganik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 163
Özet
Bu çalışmada, 2-tiyofenkarboksaldehit ile N-metil-1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropanın etanol ortamında tepkimeye girmesiyle Schiff bazları ve bu Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesinden de diamin ligandları (1-3) hazırlanmıştır. Bu ligandların hekzaklorosiklotrifosfazatrien, N3P3Cl6 ile tepkimesinden regioselektif olarak tetrakloro-2-tiyofenilmetilspirosiklotrifosfazenler (4-6) elde edilmiştir. Tetrakloro-2-tiyofenilmetilspirosiklotrifosfazenler (4 ve 5) ile piperidin ve 1,4-dioksa-8-azaspiro[4.5]dekan, benzil amin, 1-(2-aminoetil) piperidin ve bütil amin, 7-hidroksikumarinin tepkimelerinden tamamen sübstitüe siklotrifosfazenler (7-18) sentezlenmiştir. Ayrıca, kısmen sübstitüe trimerik fosfazenlerin (4 ve 5)' in kuru THF ortamında 1:2 mol oranında 7-hidroksi kumarin ile tepkimesinden kısmen kumarin sübstitüe 2-tiyofenilmetilspirosiklotrifosfazenler (19-26) elde edilmiştir. Elde edilen bileşikler, kolon kromatografisi ve preparatif ince tabaka kromatografisi (TLC) ile ayrılmıştır. Sentezlenen fosfazenlerin yapıları; element analizi, kütle spektrometrisi (ESI-MS), FTIR, bir boyutlu (1H, 13C- ve 31P-NMR) ve iki boyutlu (HSQC) NMR spektroskopi teknikleri ile aydınlatılmıştır. Bileşik 8'in katı hal yapısı X-ışını kırınım metre yöntemi ile karakterize edilmiştir. Bileşik 19 ve 23 bir adet kiral fosfor atomu içerdiğinden dolayı R/S rasem karışım halindedir. Bileşik 20 ve 24 iki eşdeğer stereojenik fosfor atomu vardır. Bileşik 20'nin cis ve trans izomerinin bir arada olduğu (RR/ RS veya SS/ SR diasteromer karışımı), bileşik 24'ün ise trans non-geminal (RR/SS enantiyomerik karışım, rasem) olduğu 31P NMR spektrumundan belirlenmiştir. Bileşikler 21, 22, 25 ve 26'da iki eşdeğer olmayan stereojenik fosfor atomu bulunmakta ve diasteromer karışımları halinde oluşmaktadır.
Özet (Çeviri)
In this study, Schiff bases were obtained by reacting 2-thiophenecarboxaldehyde with N-methyl-1,2-diaminoethane, N-ethyl-1,2-diaminoethane and N-methyl-1,3-diaminopropane in ethanol, and diamine ligands (1-3) were obtained from the reduction of these Schiff bases with NaBH4. Regioselectively, tetrachloro-2-thiophenylmethylspirocyclotriphosphazenes (4-6) were obtained by the reaction of the ligands with hexachlorocyclotriphosphazatriene, N3P3Cl6. Fully substituted cyclotriphosphazenes (7-18) were synthesized from the reactions of tetrachloro-2-thiophenylmethylspirocyclotriphosphazenes (4 and 5) with piperidine and 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane, benzylamine, 1-(2-aminoethyl) piperidine, butylamine and 7- hydroxycoumarin. In addition, the reactions of partially substituted trimeric phosphazenes (4 and 5) with 7-hydroxy coumarin at a 1:2 mole ratio gave partially coumarin substituted 2- thiophenylmethylspirocyclotriphosphazenes (19-26) in dry THF. The new compounds were separated by column chromatography and preparative thin-layer chromatography (TLC). The structures of the phosphazenes were elucidated by elemental analysis, mass (ESI-MS), FTIR, one-dimension (1H, 13C- and 31P-NMR) and two-dimension (HSQC) spectroscopy techniques. The solid-state structure of 8 was characterized by the X-ray diffraction technique. Compounds 19 and 23 contain one chiral phosphorus atom; and therefore they are a racemic mixture (R/S). Compounds 20 and 24 have two equivalents of stereogenic phosphorus atoms. It was determined from the 31P NMR spectrum that the cis and trans isomer of 20 were a mixture (RR/RS or SS/SR diastereomer mixture), and 24 was trans-non-geminal (RR/SS enantiomeric mixture, raceme). Compounds 21, 22, 25 and 26 have two non-equivalent stereogenic phosphorus atoms and are present as a mixture of diastereomers.
Benzer Tezler
- Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of some 1,2,4-triazole derivatives and identification of their structures
SİBEL HAMZA
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- 4,5-disubstitue-2,4-dihidro-3h-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi
4,5-Disubstitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on'ların sentez ve özelliklerinin incelenmesi
NESRİN ÜNAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2009
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ
- Bazı yeni imidazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new imidazole derivatives
DEMET ALKAN
- Yüklü nanoparçacıkların bazı mikroorganizma ve hücre tipleri üzerindeki etkisinin araştırılması
Investigation of the effect of loaded nanoparticles on some microorganisms and cell types
NEBAHAT AYTUNA ÇERÇİ
Doktora
Türkçe
2021
BiyolojiGazi ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. LEYLA AÇIK
PROF. DR. MUSTAFA TÜRK
- Antimikrobiyal etki göstermesi olası bazı 2-sübstitüeamino-5-(3-asetiloksi-2-naftil)-1,3,4-tiyadiazollerin sentezleri
Synthesis of some 2-substitutedamino-5-(3-acetyloxy-2-naphthyl)-1,3,4-thiadiazoles with potential antimicrobial activity
ARZU DURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1999
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. H. NEŞE DOĞAN