4-sh fenil, boraksan ve boroksin gruplu yeni makrosiklik boronatların sentezi, karakterizasyonu, stereojenik ve antibakteriyel özellikleri
Syntheses, characterization, and stereogenic and antibacterial properties of new macrocyclic boronates with 4-sh phenyl, boraxane and boroxine groups
- Tez No: 831104
- Danışmanlar: PROF. DR. SELEN BİLGE KOÇAK
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2023
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 229
Özet
Tez kapsamında, 4 adet salenH2 tipi ligand (1a-1d) ve 8 adet orijinal makrosiklik boronat (bor kompleksi) (2a-2d ve 3a-3d) sentezlendi. Öncelikle salisilaldehitin MeOH'de 1,2- diaminoetan, 1,3-diaminopropan ve 1,4-diaminobütan ile etkileştirilmesinden salenH2 ligandları (1a-1c) hazırlandı. Salisilaldehitin EtOH'de sistamin dihidroklorür ile tepkimesinden salenH2 ligandı (1d) elde edildi. 4-Merkaptofenilboronik asit ve salenH2 ligandları (1a-1d), boraksan grubuna (RB-O-BR) sahip makrosiklik boronatlar (dinükleer bor kompleksleri) (2a-2d)'yi elde etmek için toluende 2:1 sitokiyometride kondenzasyon tepkimesine sokuldu. Boroksin grubuna [(B-O-B)-(O2BPh)] sahip makrosiklik boronatlar (trinükleer bor kompleksleri) (3a-3d), borik asit/4-merkaptofenilboronik asit ile salenH2 ligandları (1a-1d)'nin CH3CN'de etkileştirilmesi ile sentezlendi. Dinükleer makrosiklik boronatlar (2a-2d) iki adet dört-koordineli bor atomuna sahipken, trinükleer makrosiklik boronatlar (3a-3d) iki adet dört-koordineli ve bir adet üç-koordineli bor atomu içermektedir. Bu tezde sentezlenen makrosiklik boronatlar, dört-koordineli iki bor atomunu birbirine bağlayan oksijen atomlu merkezi 7- (2a ve 3a), 8- (2b ve 3b), 9- (2c ve 3c) ve 11- (2d ve 3d) üyeli bir heterohalka içermektedir. Dört-koordineli olmasından dolayı iki bor atomu, diastereomerlerin oluşumuna götüren stereojenik merkezlerdir. Makrosiklik boronat (2 ve 3)'ün yapısı; MS, FTIR, bir-boyutlu (1D) ve iki-boyutlu (2D) NMR yöntemleri ile aydınlatıldı. Makrosiklik boronatlar (2 ve 3)'ün CD ve UV spektrumları kaydedildi ve NMR ve CD spektrumlarının birlikte değerlendirilmesi ile stereojenik özellikleri incelendi. Buna göre dinükleer makrosiklik boronatlar (2a ve 2d)'nin diastereomer karışımı içerdiği diğer boronatların ise diastereomerlerden sadece birisini içerdiği belirlendi. Dinükleer (2) ve trinükleer (3) makrosiklik boronatların antibakteriyel aktivitesi, iki adet bakteriye [Escherichia coli (ATCC 35218) ve Staphylococcus aureus (MRSA)] karşı incelendi. Dinükleer makrosiklik (2a ve 2c)'nin Staphylococcus aureus üzerinde anti-bakteriyel etkiye sahip olduğu görüldü.
Özet (Çeviri)
Within the context of this thesis, 4 salenH2 type ligand (1a-1d), and 8 original macrocyclic boronates (boron complexes) (2a-2d and 3a-3d) were synthesized. Firstly, salenH2 ligands (1a-1c) were prepared from the reaction of salicylaldehyde with 1,2-diaminoethane, 1,3-diaminopropane and 1,4-diaminobutane in MeOH, respectively. salenH2 ligand (1d) was obtained from the reaction of salicylaldehyde with cystamine dihydrochloride in EtOH. 4-Mercaptophenylboronic acid and salenH2 ligands (1a-1d) were brought to condensation reactions in a 2:1 stoichiometry in toluene to obtain macrocyclic boronates with a boraxane group (RB-O-BR) (dinuclear boron complexes) (2a-2d). Macrocyclic boronates with a boroxine group (B-O-B)-(O2BPh) were synthesized through the combination of boric acid/4-mercaptophenylboronic acid and salenH2 ligands (1a-1d) in CH3CN. Dinuclear macrocyclic boronates (2a-2d) have two four-coordinated boron atoms, while trinuclear macrocyclic boronates (3a-3d) contain two four-coordinated and one three-coordinated boron atoms. All of the boron complexes synthesized in this thesis contain a central 7- (2a and 3a), 8- (2b and 3b), 9- (2c and 3c) and 11- (2d and 3d) membered heterocycle with an oxygen atom bridging two boron atoms. Due to its four-coordination, the two boron atoms are stereogenic centers that lead to the formation of diastereoisomers. The structures of macrocyclic boronates (2 and 3) were characterized by MS, FTIR, one-dimensional (1D) and two-dimensional (2D) NMR techniques. CD and UV spectra of macrocyclic boronates (2 and 3) were recorded and their stereogenic properties were examined by evaluating the NMR and CD spectra together. Accordingly, it was determined that dinuclear macrocyclic boronates (2a and 2d) contained a mixture of diastereoisomers, while the other boronates contained only one of the diastereoisomers. Dinuclear (2) and trinuclear (3) macrocyclic boronates were subjected to anti-bacterial activity against two bacteria [Escherichia coli (ATCC 35218) and Staphylococcus aureus (MRSA)]. It was observed that dinuclear macrocyclic boronates (2a and 2c) were found to have anti-bacterial effect on Staphylococcus aureus.
Benzer Tezler
- [(5-benzil-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo] asetik asit türevleri üzerinde çalışmalar
[(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio] acetic acid derivatives
TUVŞİNDEMBEREL NANZAD
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ALİ ULVİ TOSUN
- 4-nitrobenzoik asid hidrazidinden türeyen 3,4,5- trisubstite -1,2,4-triazollerin, bazı metabolitlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
NİHAL YILMAZ
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Bazı yeni 1,2,4-triazol-3-tiyo-n-sübstitüeamit türevlerinin sentezi ve alzheimer hastalığı üzerindeki etkilerinin araştırılması
Synthesis of some new 1,2,4-triazole-3-thio-n-substitueamide derivatives and investigation of effects on alzheimer's disease
EBRU KOÇAK ASLAN
Doktora
Türkçe
2024
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERHAN PALASKA
- Bis sülfonamit artığı taşıyan yeni potansiyel biyoaktif pirazoller üzerinde çalışmalar
Studies on new potential bioactive pyrazoles with bis sulfonamide moiety
GÜLSEN ÖZLİ
Doktora
Türkçe
2023
Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HALİSE İNCİ GÜL
DR. ÖĞR. ÜYESİ MUHAMMED FATİH POLAT
- Serbest radikal polimerizasyon reaksiyonlarında kullanılan yeni fotobaşlatıcıların sentezi ve polimerizasyon kinetiğinin incelenmesi
Synthesis of novel photoinitiators for free radical reactions and investigation of their photopolymerization kinetics
SEVNUR DOĞRUYOL