Sübstitüe tiyobenzamidler ve 2-naftal mannich bazından sübstitüe 1,3-tiyazinlerin sentezi
The Synthesis of 1,3-thiazines from to substituted thiobenzamides and 2-naphthol mannich baze
- Tez No: 84492
- Danışmanlar: PROF. DR. ORHAN BİLGİÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışmada ilk olarak l-N,N-dimetilaminometil-2-naftolün (22) tiyobenza- mid ile reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda, oluşması beklenen 2-fenil- nafto[5,6]-l,3-tiyazinin (89) yanında 3,5-difeniltiya-2,4-diazolün (88) de oluştuğu kim yasal analiz ve spektroskopik veriler ile kanıtlanmıştır. Bu reaksiyon daha sonra e“ çekici ve e”verici sübstitüent içeren tiyobenza- midler ile denenmek istenmiştir. o-Klor tiyobenzamid elde edildikten sonra, 1-N,N- dimetilaminometil-2-naftol (22) ile pirolizi gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda, 2-(o-klorfenil)-nafto[5,6]-l,3-tiyazinin (90) oluştuğu spektroskopik verilerle kanıtlan mıştır. Bu reaksiyon sonunda tiyadiazol halkasının oluşmadığı görülmüştür. l-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (22) tiyobenzamid ve o-klor tiyobenza mid ile reaksiyonu sonunda oluşan 1,3-tiyazinlerin, naftalin-kinon-metid ara-ürünü (11) üzerinden oluşabileceği düşünülmüştür. 1,3-Tiyazinlerin oluşumu için Şema 3.1 ' deki mekanizma önerilmiştir. Mannich bazı (22) ve tiyobenzamidin reaksiyonu sonunda ikinci ürün olarak oluşan 3,5-difeniltiya-2,4-diazolün (88), tiyobenzamidin tiyobenzamide 1,3-dipolar ka tılması sonucunda oluşabileceği düşünülmüştür. Tiyadiazol halkasının oluşumu için Şema 6.1 ' deki mekanizma önerilmiştir.,CH2NMe2 H 22 ¦CH, ^0 H2W-C-Ph 11 jCHgNH-C-Ph 86 CH2-N=C-Ph SH + Şema 6.1 88 -VI-
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this work the reaction of l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol with thiobenzamide has been carried out as first step. At the end of the reaction, it was proved by chemical analysis and spectroscopic data that together with the expected 2-phenyl-naphtho[5,6]-l,3-thiazine (89), 3,5-diphenylthio-2,4-diazole (88) was also formed. Then, this reaction was tried to be done with thiobenzamides carrying out e“ donating and e”withdrawing substituents. After obtaining o-chlorothiobenzamide pyrolysis with the l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol (22) at the end of the reaction it was proved with spectroscopic data that 2-(o-chlorophenyl)-naphtho[5,6]- 1,3-thiazine (90) was formed. At the end of this reaction it was found that no thiazole ring was formed. It was thought that 1,3-thiazines that was formed at the end of the reaction of l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol (22) with o-chlorothiobenzamide can be Formed a naphthalen-quinone-methide intermediate. For the formation of 1,3-thiazines the mechanism in scheme 3.1 was proposed. It was thought that the second product which was formed by the reaction of Mannich base ( 22 ) and thiobenzamide 3,5-diphenylthio-2,4-diazole ( 88 ) couled be formed by the 1,3-dipolar addition of thiobenzamide to the thiobenzamide. For the formation of thiodiazole ring the mechanism in scheme 6.1 was proposed. -vu-.CI-L.0 ;-I2N-C-Ph ^ S II 22 11 -H20 89 ^>. CH^NH-C-Ph 86 K CH?-N=C-Ph SH OH 87 Scheme 3.1 + - OOO 88 Scheme 6.1 -vui-
Benzer Tezler
- Sübstitüe fosfonik asitlerin sentezi, kompleksleri ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis of and structure-elucidation studies on substituted phosphonic acids and their complexes
NURCAN ACAR
- Substitue/non-substitue imin bileşiklerinin ve onların bakır (II) komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu
Syntheses and characterization of substituted/non-substitued imines and their copper (II) complexes
ÖZGÜR NİLGÜN AKKUŞ
- Substitue fenilhidrazin ve substitue azometinlerin halkalanma reaksiyonlarından heteroçiklik bileşiklerin sentezi
Synthesis of heterocyclic compounds via ring closure reactions of substituted azomethines and substituted phenylhydrazine
İLKER AKYIL
- Substitue anilin türevleri içeren oksim bileşikleri ve bazı metal komplekslerinin sentezi ve spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of oxime compounds containing substituted aniline derivatives and their some metal complexes and investigation of their spectroscopic properties
TAŞKIN BASILI
- Amino sübstitüe kinoksalinlerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of amino-substituted quinoxalines
SEDEF KILIÇ BENER
