Sübstitüe tiyobenzamidler ve 2-naftal mannich bazından sübstitüe 1,3-tiyazinlerin sentezi
The Synthesis of 1,3-thiazines from to substituted thiobenzamides and 2-naphthol mannich baze
- Tez No: 84492
- Danışmanlar: PROF. DR. ORHAN BİLGİÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 94
Özet
Bu çalışmada ilk olarak l-N,N-dimetilaminometil-2-naftolün (22) tiyobenza- mid ile reaksiyonu gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda, oluşması beklenen 2-fenil- nafto[5,6]-l,3-tiyazinin (89) yanında 3,5-difeniltiya-2,4-diazolün (88) de oluştuğu kim yasal analiz ve spektroskopik veriler ile kanıtlanmıştır. Bu reaksiyon daha sonra e“ çekici ve e”verici sübstitüent içeren tiyobenza- midler ile denenmek istenmiştir. o-Klor tiyobenzamid elde edildikten sonra, 1-N,N- dimetilaminometil-2-naftol (22) ile pirolizi gerçekleştirilmiştir. Reaksiyon sonunda, 2-(o-klorfenil)-nafto[5,6]-l,3-tiyazinin (90) oluştuğu spektroskopik verilerle kanıtlan mıştır. Bu reaksiyon sonunda tiyadiazol halkasının oluşmadığı görülmüştür. l-N,N-Dimetilaminometil-2-naftolün (22) tiyobenzamid ve o-klor tiyobenza mid ile reaksiyonu sonunda oluşan 1,3-tiyazinlerin, naftalin-kinon-metid ara-ürünü (11) üzerinden oluşabileceği düşünülmüştür. 1,3-Tiyazinlerin oluşumu için Şema 3.1 ' deki mekanizma önerilmiştir. Mannich bazı (22) ve tiyobenzamidin reaksiyonu sonunda ikinci ürün olarak oluşan 3,5-difeniltiya-2,4-diazolün (88), tiyobenzamidin tiyobenzamide 1,3-dipolar ka tılması sonucunda oluşabileceği düşünülmüştür. Tiyadiazol halkasının oluşumu için Şema 6.1 ' deki mekanizma önerilmiştir.,CH2NMe2 H 22 ¦CH, ^0 H2W-C-Ph 11 jCHgNH-C-Ph 86 CH2-N=C-Ph SH + Şema 6.1 88 -VI-
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this work the reaction of l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol with thiobenzamide has been carried out as first step. At the end of the reaction, it was proved by chemical analysis and spectroscopic data that together with the expected 2-phenyl-naphtho[5,6]-l,3-thiazine (89), 3,5-diphenylthio-2,4-diazole (88) was also formed. Then, this reaction was tried to be done with thiobenzamides carrying out e“ donating and e”withdrawing substituents. After obtaining o-chlorothiobenzamide pyrolysis with the l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol (22) at the end of the reaction it was proved with spectroscopic data that 2-(o-chlorophenyl)-naphtho[5,6]- 1,3-thiazine (90) was formed. At the end of this reaction it was found that no thiazole ring was formed. It was thought that 1,3-thiazines that was formed at the end of the reaction of l-N,N-dimethylaminomethyl-2-naphthol (22) with o-chlorothiobenzamide can be Formed a naphthalen-quinone-methide intermediate. For the formation of 1,3-thiazines the mechanism in scheme 3.1 was proposed. It was thought that the second product which was formed by the reaction of Mannich base ( 22 ) and thiobenzamide 3,5-diphenylthio-2,4-diazole ( 88 ) couled be formed by the 1,3-dipolar addition of thiobenzamide to the thiobenzamide. For the formation of thiodiazole ring the mechanism in scheme 6.1 was proposed. -vu-.CI-L.0 ;-I2N-C-Ph ^ S II 22 11 -H20 89 ^>. CH^NH-C-Ph 86 K CH?-N=C-Ph SH OH 87 Scheme 3.1 + - OOO 88 Scheme 6.1 -vui-
Benzer Tezler
- Sübstitüe 1, 2, 4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve yapı-etki ilişkileri üzerinde incelemeler
Başlık çevirisi yok
H. SEMİH GÜNEŞ
Doktora
Türkçe
1983
Eczacılık ve FarmakolojiEge ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BEKİR ÇETİNKAYA
- Sübstitüe hidrazit-hidrazon türevlerinin sentezi ve kolinesteraz enzim inhibisyon aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of substituted hydrazide-hydrazone derivatives and investigation of their cholinesterase enzyme inhibition activities
ZELİHA AŞKIN
- Sübstitüe azadipirometen ligand ve komplekslerinin sentezi, fotofiziksel özellikleri ve boya duyarlı güneş pillerinde kullanımı
Synthesis and photophysical properties of substituted azadipyrromethene ligands and complexes, and their usage in dye sensitized solar cells
ZEYNEP OKAY
- Substitue grup içeren yeni ftalosiyaninlerin sentezi ve karaterizasyonu
Synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing substitue group
FATMA AĞIN
- Substitue 1,2 disiyano benzen türevlerinin hazırlanması reaksiyonları
Preparation reactions of 1,2 disubstitue dicyano benzene derivatives
PELİN ÇEBİ