Geri Dön

Synthesis of cyclopentene based spirocyclic compounds via ring closing metathesis and pauson-khand cycloaddition reaction

Siklopentene halkası içeren spirosiklik bileşiklerin halka kapama metatezi ve pauson-khand siklokatılma reaksiyonu üzerinden sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 857010
  2. Yazar: DURUKAN KOÇ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. FAZİLET DEVRİM ÖZDEMİRHAN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Bolu Abant İzzet Baysal Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 90

Özet

N - heterospirosiklik bileşiklerin biyolojik, kimyasal ve farmasötik kimyadaki aktif rolü nedeniyle sentezlenmesi son derece önemlidir. Spirosiklik bileşiklerin kuaterner karbon atomundan gelen konformasyonel özellikleri organik asimetrik sentez kimyası ve bundan dolayı yeni ilaç etken maddelerin sentezi için önemlidir. Ek olarak, N - hetero bileşiklerin birçok yararlı doğal üründe bulunduğu ve oldukça etkili yaygın olarak uygulandığı bilinmektedir Bu özelliklerinden dolayı azo spiro bileşiklerinin sentezlenmesinde olefin metatezinin önemli ve etkili yöntemlerinden biri olan Halka Kapama Metatezi (HKM) seçilmiştir. Bu yöntemler için, termal kararlılıkları ve yüksek katalitik aktiviteleri nedeniyle Ru bazlı katalizörler arasında Grubbs'un 2. nesil katalizörü tercih edildi. Öte yandan, siklopenten halka sentezi için en etkili yöntem olan Pauson-Khand reaksiyonu tercih edilmiş ve reaksiyon güçlendirme için NMO varlığında kullanılmıştır. Bu bilgiler ışığında, Halka Kapama Metatezi tarafından 2-methyl-6-azaspiro [4.5] deca-1,8-diene ve benzyl 7-methyl-1-azaspiro[4.4]nona-3,6-diene-1-carboxylate sentezi ve 3-methyl-1',2',4'a',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[c]pyridin]-2-en-6'(4'H)-one ve benzyl 3-methyl-5'-oxo-3',5',6',6'a'-tetrahydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-cyclopenta[c]pyrrol]-2-ene-2'-carboxylate sentezi Pauson-Khand reaksiyonu ile gerçekleştirilmiştir. Başarılı bir şekilde sentezlediğimiz kiral spiro yapıları üzerinde devam eden araştırmalar, ilaç kimyası, sentez kimyası ve N-hetero spiro bileşiklerinden yeni ilaç keşiflerine yardımcı olmayı amaçlamaktadır.

Özet (Çeviri)

N-containing heterospirocyclic compounds.is extremely important to synthesize due to its active role in biological, chemical, and pharmaceutical chemistry. The conformational properties of spirocyclic compounds from the quaternary carbon atom are important for organic asymmetric synthesis chemistry and therefore for the synthesis of new pharmaceutical active substances. In addition, it is known that N-containing heterocyclic compounds are found in many useful natural products and are highly effective and widely applied. Due to these features, Ring Closing Metathesis (RCM), one of the important and effective methods of olefin metathesis, was chosen to synthesize azo spiro compounds. Grubbs's second generation catalyst was preferred among Ru-based catalysts for these methods due to their thermal stability and high catalytic activity. On the other hand, the Pauson-Khand reaction, the most effective method for the cyclopentene ring, was preferred and it was used in the presence of NMO for reaction enhancement. According to this information, synthesis of 2-methyl-6-azaspiro [4.5] deca-1,8-diene and benzyl 7-methyl-1-azaspiro[4.4]nona-3,6-diene-1-carboxylate by Ring Closing Metathesis and synthesis of 3-methyl-1',2',4a',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[c]pyridin]-2-en-6'(4'H)-one and benzyl 3-methyl-5'-oxo-3',5',6',6a'-tetrahydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-cyclopenta[c]pyrrol]-2-ene-2'-carboxylate via Pauson-Khand reaction. Continuing research on chirally spiro structures, which we have successfully synthesized, is aimed to help with new drug discoveries from drug chemistry, synthesis chemistry, and N-containing hetero spiro compounds.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    167024

    Synthesis of ferrocenylidene cyclopentenediones

    Ferroseniliden siklopentendion türevlerinin sentezi

    MUSTAFA KÖKTÜRK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. METİN ZORA

  2. Tez No

    356080

    Yeni fluoresans organik materyallerin sentezi: Antrasen-flouren hibrit oligomerleri

    Synthesis of new fluorescent organic materials: Anthracene-fluorene hybrid oligomers

    NURGÜL AKCEBE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL

  3. Tez No

    185840

    1,3-dikarbonil bileşiklerinin mangan(III) asetat aracılığıyla 2-tiyenil substitue alkenlere radikalik katılma reaksiyonları

    Free radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds mediated manganese(III) acetate to 2-thienyl substituted alkenes

    MELİH KARATAŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2006

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. TARIK PEKEL

  4. Tez No

    420395

    Synthesis and polymerization of benzimidazole based monomers via a donor-acceptor approach

    Elektron verici-alıcı yaklaşımı ile benzimidazol esaslı monomerlerin sentezi ve polimerizasyonu

    SAAD AL-OGAIDI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    KimyaAtılım Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ATİLLA CİHANER

  5. Tez No

    118034

    Bazı potansiyel aktif 5,12-(iminometano) dibenzo[a,d]siklookten türevlerinin total sentezleri

    Total synthesis of some potentially active 5,12-(iminomethano) dibenzo[a,d]cyclooctene derivatives

    M. MURAT ÇİZMECİOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. BELKIS GÖZLER

Geri Dön