Geri Dön

Naftil türevi rodamin boyar maddelerin sentezi, deneysel ve DFT yöntemlerle spektral karakterizasyonu

Synthesis of naphthyl derived rhodamine dyes, spectral characterization by experimental and DFT methods

  1. Tez No: 870258
  2. Yazar: SABRİ ALPARSLAN DENİZ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA SAÇMACI, DR. ÖĞR. ÜYESİ HATİCE ARI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Rodamin, naftaldehit, DFT, Raman, NMR
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Yozgat Bozok Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 118

Özet

Çeşitli alanlardaki kullanımları nedeniyle rodamin boyar maddelerin sentezi önem arz etmektedir. Bu çalışmada, rodamin boyar madde türevi olan 9-[2-(etoksikarbonil)fenil]-Netil-6-(etilamino)-2,7-dimetil-3H-ksanten-3-iminyum klorür (Rodamin 6G) ile etilendiamin reaksiyonuyla literatürde daha önceden sentezi yapılan 2-(2-aminoetil)-3',6'- bis(etilamino)-2',7'-dimetilspiro(izoindolin-1,9'-ksanten)-3-on (Rh-EN) başlangıç maddesi sentezlenmiştir. Daha sonra Rh-EN bileşiğiyle üç farklı naftaldehit türevi bileşiklerin (1- naftaldehit, 4-metoksi-1-naftaldehit ve 2,3-dimetoksi-1-naftaldehit) uygun koşullar altında reaksiyonları sonucu yeni naftil türevi rodamin boyar maddeler (SAD-1, SAD-2 ve SAD3) elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşikler uygun metot kullanılarak saflaştırılmış ve moleküler yapıları HR-MS, IR, Raman ve NMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin teorik hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyonel Teori (DFT) yaklaşımı olan B3LYP metodu ve 6-31G (d,p) taban seti kullanılarak yapılmıştır. Bileşiklerin esnek bağlarının torsiyon açı taramasıyla konformer analizleri yapılarak en kararlı optimize yapılar elde edilmiş, elektronik özellikleri (HOMO & LUMO, MEP, küresel reaktivite tanımlayıcıları) hesaplanmış ve Potansiyel Enerji Dağılımları (PED) yardımıyla titreşim spektroskopik analizleri gerçekleştirilmiştir. Hesaplanan titreşim spektroskopik veriler deneysel değerleriyle karşılaştırılarak korelasyon grafikleri çizilmiş ve birbirleriyle uyumlu oldukları korelasyon katsayısı (R2) değerlerinin 0,9999 olarak hesaplanmasıyla ortaya konmuştur.

Özet (Çeviri)

Synthesis of rhodamine dyestuffs is important due to their use in various fields. In this study, rhodamine dye derivative 9-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]-N-ethyl-6-(ethylamino)- 2,7-dimethyl-3H-xanthene-3-iminium chloride (Rhodamine 6G) was used by reaction with ethylenediamine. 2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro(isoindoline1,9'-xanthene)-3-one (Rh-EN), which has been synthesized before in the literature. The starting material was synthesized. Then, as a result of the reactions of Rh-EN compound and three different naphthaldehyde derivative compounds (1-naphthaldehyde, 4-methoxy1-naphthaldehyde and 2,3-dimethoxy-1-naphthaldehyde) under appropriate conditions, new naphthyl-derived rhodamine dyestuffs (SAD-1, SAD-2 and SAD-3) were obtained. All synthesized compounds were purified using the appropriate method and their molecular structures were elucidated using HR-MS, IR, Raman and NMR spectroscopic methods. The theoretical calculations of the synthesized compounds were made using the B3LYP method, which is the Density Functional Theory (DFT) approach, and the 6-31G (d,p) basis set. The most stable optimized structures were obtained by means of conformer analyzes scanning torsion angles by small amounts around flexible bonds of the compounds, their electronic properties (HOMO & LUMO, MEP, global reactivity descriptors) were calculated and vibration spectroscopic analyzes were carried out with the help of Potential Energy Distributions (PED). Calculated vibration spectroscopic data were compared with the experimental values, the correlation graphs were drawn, and their compatibility with each other was demonstrated by calculating the correlation coefficient (R2) values as 0.9999. KeyWords: Rhodamine, naphthaldehyde, DFT, IR, Raman, NMR

Benzer Tezler

  1. Kaliksaren esaslı ekstraktantlar ile dispersif sıvı-sıvı mikroekstraksiyon yöntemi kullanılarak sulu çözeltilerden boyar maddelerin giderilmesi

    Removal of dyestuff from aqueous solution by using the dispersive liquid liquid micro extraction method

    FATMA NAGİHAN KARACA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    Kimya MühendisliğiKonya Teknik Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA TABAKCI

  2. Bazı naftil sübstitüe benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi veantimikrobiyal etkilerinin belirlenmesi

    Synthesis and investigation of antimicrobial activities of some naphtylsubstituted benzimidazole derivates

    AHMET YÜKSEL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL

  3. Kumarin türevi yeni metalli ve metalsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

    The synthesis and characterization of new metallo and metal-free phthalocyanines bearing coumarin

    ÖZLEM ITIL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaMarmara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÜMİT SALAN

  4. Yeni tiyosemikarbazit türevi ligandların komplekslerinin sentezi ve antitümör özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of complexes, derivative of new thiosemicarbazide ligands and investigation of antitumor properties

    ZUHAL KARAGÖZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    KimyaFırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEMET ŞEKERCİ