Naftil türevi rodamin boyar maddelerin sentezi, deneysel ve DFT yöntemlerle spektral karakterizasyonu
Synthesis of naphthyl derived rhodamine dyes, spectral characterization by experimental and DFT methods
- Tez No: 870258
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA SAÇMACI, DR. ÖĞR. ÜYESİ HATİCE ARI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Rodamin, naftaldehit, DFT, Raman, NMR, Rhodamine, naphthaldehyde, DFT, Raman, NMR
- Yıl: 2024
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Yozgat Bozok Üniversitesi
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Çeşitli alanlardaki kullanımları nedeniyle rodamin boyar maddelerin sentezi önem arz etmektedir. Bu çalışmada, rodamin boyar madde türevi olan 9-[2-(etoksikarbonil)fenil]-Netil-6-(etilamino)-2,7-dimetil-3H-ksanten-3-iminyum klorür (Rodamin 6G) ile etilendiamin reaksiyonuyla literatürde daha önceden sentezi yapılan 2-(2-aminoetil)-3',6'- bis(etilamino)-2',7'-dimetilspiro(izoindolin-1,9'-ksanten)-3-on (Rh-EN) başlangıç maddesi sentezlenmiştir. Daha sonra Rh-EN bileşiğiyle üç farklı naftaldehit türevi bileşiklerin (1- naftaldehit, 4-metoksi-1-naftaldehit ve 2,3-dimetoksi-1-naftaldehit) uygun koşullar altında reaksiyonları sonucu yeni naftil türevi rodamin boyar maddeler (SAD-1, SAD-2 ve SAD3) elde edilmiştir. Sentezlenen tüm bileşikler uygun metot kullanılarak saflaştırılmış ve moleküler yapıları HR-MS, IR, Raman ve NMR spektroskopik yöntemler kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin teorik hesaplamaları Yoğunluk Fonksiyonel Teori (DFT) yaklaşımı olan B3LYP metodu ve 6-31G (d,p) taban seti kullanılarak yapılmıştır. Bileşiklerin esnek bağlarının torsiyon açı taramasıyla konformer analizleri yapılarak en kararlı optimize yapılar elde edilmiş, elektronik özellikleri (HOMO & LUMO, MEP, küresel reaktivite tanımlayıcıları) hesaplanmış ve Potansiyel Enerji Dağılımları (PED) yardımıyla titreşim spektroskopik analizleri gerçekleştirilmiştir. Hesaplanan titreşim spektroskopik veriler deneysel değerleriyle karşılaştırılarak korelasyon grafikleri çizilmiş ve birbirleriyle uyumlu oldukları korelasyon katsayısı (R2) değerlerinin 0,9999 olarak hesaplanmasıyla ortaya konmuştur.
Özet (Çeviri)
Synthesis of rhodamine dyestuffs is important due to their use in various fields. In this study, rhodamine dye derivative 9-[2-(ethoxycarbonyl)phenyl]-N-ethyl-6-(ethylamino)- 2,7-dimethyl-3H-xanthene-3-iminium chloride (Rhodamine 6G) was used by reaction with ethylenediamine. 2-(2-aminoethyl)-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro(isoindoline1,9'-xanthene)-3-one (Rh-EN), which has been synthesized before in the literature. The starting material was synthesized. Then, as a result of the reactions of Rh-EN compound and three different naphthaldehyde derivative compounds (1-naphthaldehyde, 4-methoxy1-naphthaldehyde and 2,3-dimethoxy-1-naphthaldehyde) under appropriate conditions, new naphthyl-derived rhodamine dyestuffs (SAD-1, SAD-2 and SAD-3) were obtained. All synthesized compounds were purified using the appropriate method and their molecular structures were elucidated using HR-MS, IR, Raman and NMR spectroscopic methods. The theoretical calculations of the synthesized compounds were made using the B3LYP method, which is the Density Functional Theory (DFT) approach, and the 6-31G (d,p) basis set. The most stable optimized structures were obtained by means of conformer analyzes scanning torsion angles by small amounts around flexible bonds of the compounds, their electronic properties (HOMO & LUMO, MEP, global reactivity descriptors) were calculated and vibration spectroscopic analyzes were carried out with the help of Potential Energy Distributions (PED). Calculated vibration spectroscopic data were compared with the experimental values, the correlation graphs were drawn, and their compatibility with each other was demonstrated by calculating the correlation coefficient (R2) values as 0.9999.
Benzer Tezler
- Hidroksi ketonların fenolik bileşiklerle reaksiyonu
Reaction of hydroxyketones with phenolic compounds
E. NACİYE TALINLI
- Naftalinden başlayarak 1-naftol üretimi
Başlık çevirisi yok
EROL ERÇAĞ
Yüksek Lisans
Türkçe
1985
Kimya Mühendisliğiİstanbul ÜniversitesiAnalitik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ADNAN AYDIN
- Benzen'den hareket ederek bazı azo boyar maddelerinin eldesi imkanlarının ve haslıklarının değerlendirilmesi üzerine bir araştırma
Başlık çevirisi yok
TÜLİN ÖKTEM
Yüksek Lisans
Türkçe
1987
Tekstil ve Tekstil MühendisliğiEge ÜniversitesiTekstil Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NECDET SEVENTEKİN
- BF3 . H3PO4 katalizörü ile naftalin ile propilenden izopropilnaftalin üretim tepkimesinin gaz-sıvı-sıvı/katalitik sistemde kinetiğinin ve reaktör tasarım parametrelerinin incelenmesi
Process research and kinetics of production of isorpopylnaphthalene by using BF3 . H3PO4 catalyst in gas-liquid-liquid/catalytic reaction system and investigation of reactor design parameters
GÜZİDE ÇALIK
Doktora
Türkçe
1988
Kimya MühendisliğiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. H. TUNÇER ÖZDAMAR
- 2-Naftol üretimi için naftalinden izopropilnaftalin ve ardışık izopropilnaftalin hidroperoksit reaksiyonlarının kinetiğinin incelenmesi ve reaktör tasarım parametrelerinin bulunması
Process research and kinetics of 2-isopropylnaphthalenehydroperoxide production from 2-isopropylnaphthalene in a gas-liquid-solid/catalytic reaction system and investigation of reactor design parameters
SERPİL TAKAÇ
Doktora
Türkçe
1988
Kimya MühendisliğiAnkara ÜniversitesiKimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. H. TUNÇER ÖZDAMAR