Geri Dön

Template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions of naphthalene acrylic acid derivatives and an investigation of single- crystal-to-single-crystal transformation

Kalıp molekülü aracılığı ile naftalin akrilik asit üzerine fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyon ürünlerinin eldesi ve tek kristalden tek kristale gerçekleşen reaksiyon çalışması

  1. Tez No: 898124
  2. Yazar: MERVE TEMEL
  3. Danışmanlar: DR. ÖĞR. ÜYESİ YUNUS EMRE TÜRKMEN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: [2+2] fotokimyasal siklokatılma reaksiyonları, 8-dihidroksinaftalin, naptalin akrilik asit, siklobutan, tek kristalden tek kristale dönüşüm, cyclobutane, 8-dihydroxynaphthalene, naphthalene acrylic acid, single-crystal-to-single-crystal transformation, template-bound photochemical [2+2] cyclization
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: İhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi
  10. Enstitü: Mühendislik ve Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 144

Özet

Bu tezin ilk bölümünde kalıp molekülü olarak 1,8-dihidroksinaftalin kullanılmıştır. Kalıp molekülü ile simetrik olmayan siklobütan ürünleri fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonu sonucunda elde edilmiştir. Hem çözelti içerisinde hem de katı halde ışınlanan kalıba bağlı naftalin akrilik asit türev molekülleri ile gerçekleşen tepkimeler sonucunda ürünler yüksek bir diastereo-seçicilikle elde edilirken çözelti fazındaki reaksiyonların katı haldekilere nazaran daha yüksek verim verdiği gözlenmiştir. İkinci bölümde kalıp moleküle bağlı simetrik naftalin akrilik asit üzerine [2+2] siklokatılma reaksiyonu incelenmiştir. Bu reaksiyonlarda başlangıç maddesi 365 nm dalgaboyuna sahip morötesi ışığa maruz bırakılan üç faklı halde yürütülmüştür: (i) toz halinde, (ii) tek kristaller halinde, (iii) çözelti içerisinde. Bunun yanı sıra çözelti içerisindeki başlangıç molekülü gün ışığına maruz bırakılmış ve etkisi araştırılmıştır. Tek kristal reaksiyonu için tek kristalden tek kristale dönüşüm üzerine çalışılmıştır. Bütün bu reaksiyonlarda [2+2] siklokatılma ürünü yüksek verim ve diastero-seçicilikle elde edilmiştir.

Özet (Çeviri)

The first part of the thesis investigated the methodology study on the use of 1,8- dihydroxynaphthalene as a covalent template in the photochemical [2+2] cycloaddition reactions of naphthalene acrylic acid derivatives. This study showed that both in solution and solid state reactions, from the unsymmetrical template-bound diesters, the [2+2] cycloadducts can be formed. Importantly, the removal of the template molecule provided the products with high diastereoselectivities, whereas reactions in solution phase provided higher yields compared to solid state reactions. In the second part of the thesis, the same strategy was applied to the template-bound symmetrical diester. Photochemical [2+2] cycloaddition reactions were investigated in three different phases: (i) in powder form, (ii) as a single crystal, (iii) in solution, under 365 nm UV light. In addition to that, the effect of daylight on the cyclization of symmetrical diester was examined. For the single crystal, single-crystal-to-single-crystal (SCSC) transformation was studied. In all cases, the [2+2] cycloadduct was synthesized and isolated in good yields and with high diastereoselectivity.

Benzer Tezler

  1. Mechanistic studies on Aza-Nazarov reactions and development of template-directed photochemical [2+2] cycloaddition reactions

    Aza-Nazarov reaksiyonu mekanistik çalışmaları ve kalıp molekülü aracılığı ile fotokimyasal [2+2] siklokatılma reaksiyonlarının geliştirilmesi

    BİLGE BANU YAĞCI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DR. YUNUS EMRE TÜRKMEN

  2. Template-directed photochemical cycloaddition reactions of dienoic acids and studies toward fluoranthene synthesis

    Dienoik asitlerin şablon kullanılarak fotokimyasal siklokatılmareaksiyonları ve floranten sentezine yönelik çalışmalar

    BADAR MUNIR

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2023

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Dr. YUNUS EMRE TÜRKMEN

  3. Self-assembled peptide template directed synthesis of one-dimensional inorganic nanostructures and their applications

    Kendiliğinden düzenlenen peptit kalıplar yardımıyla inorganik tek-boyutlu nanoyapıların sentezi ve uygulama alanları

    HANDAN ACAR

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    Fizik ve Fizik Mühendisliğiİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Malzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA ÖZGÜR GÜLER

  4. Peroksidaz immobilize mikro roketlerin üretimi ve fenolik bileşiklerin gideriminde kullanılması

    Preparation of peroxidase immobilized micro rockets and usage for phenolic compounds removal

    MELİS BAYRAKTAROĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2019

    BiyokimyaAydın Adnan Menderes Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MURAT UYGUN

  5. Peptide nanostructure templated growth of iron phosphate nanostructures for energy storage applications

    Peptit nanoyapı şablonuyla enerji depolama uygulamaları için demir fosfat nanoyapıların geliştirilmesi

    HEPİ HARİ SUSAPTO

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2015

    Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent Üniversitesi

    Malzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA ÖZGÜR GÜLER