Konjuge siklik dionların bazı(N-,S-ve O-) nükleofilleri ile reaksiyonun incelenmesi
İnvestigation of reaction conjugate cyclic diones with some (N-,S,and O-) nuchleopiles
- Tez No: 916137
- Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada DCNK (1) bileşiğinin oda sıcaklığında alifatik/aromatik/heterosiklik amin ve merkaptan bileşikleri ile verdiği reaksiyonlar incelenmiş, N-, N,N-, N,S-, S-ve S,S-(substitüe)-NK bileşikleri kazanılmıştır. DCNK (1) bileşiğinin (1-(3-hidroksifenil)piperazin (2), 3,4-diklorofenilpiperazin (4), 1-(2-etoksietil)piperazin (6), 1-(4-trifluorometilfenil)piperazin (8), 1-(2-piridinil)piperazin (10), 1-fenilpiperazin (12), 1-(4-amino-fenil)-piperazin (14) ve 4-benzil-piperidin (16), 2-tiyofenmetilamin (30), 3-hidroksipropilamin (18), 4-hidroksibutilamin (20) ve 6-hidroksiheksilamin (22), trietilentetramin (24) ile tepkimeleri sonucu 2-(1-(3-hidroksifenil)piperazin)-3-kloro-NK (3), 2-[1-(3,4-diklorofenil)piperazin-1-il]-3-kloro-NK (5),2-kloro-3-(4-(2-etoksietil)piperazin-1-il)-NK(7), 2-kloro-3-(4-(4-(triflorometilfenil)piperazin-1-il)-NK (9), 2-kloro-3-(4-(piridin-2-il)piperazin-1-il)-NK (11), 2-kloro-3-(4-fenilpiperazin-1-il)-NK (13), 2-kloro-3-(4-fenilpiperazin-1-il)-NK (15), (2-(4-benzilpiperidin-1-il)-3-kloro-NK (17), 2,3-bis((tiyofen-2-ilmetil)amino)-NK (31), 2-kloro-3-((3-aminohidroksipropil)amino)-NK (19), 2-kloro-3-((4-hidroksibutil)amino-NK (21), 2-kloro-3-(6-hidroksiheksilamino)-NK (23), 3,3'-(((etan-1,2-diilbis-(azandiil))bis(etan-2,1-diil))bis(azandiil))bis(2-kloro-NK) (25)) N-, N,N-(substitüe)-NK bile-şikleri; 1-merkapto-2-propanol (26), 4-merkapto-1-butanol (28), 4-t-butil-benzilmerkaptan (32), 2-etilhekzilmerkaptan (34) ve 2-feniletilmerkaptan (36) ile 2-(1-(6-amino-heksil-1-ol)-3-(2-hidroksi-propiltiyo)-NK (27), 2-(1-(3,4-diklorofenil)pipera-zinil)-3-(4-hidroksibutil-tiyo)-NK (29), 2-(1-(4-t-butil-benziltiyo)-3-kloro-NK (33), di(substitue) 2,3-bis((2-etilhekziltiyo)-NK (35) ve 2,3-bis-(feniltiyo)-NK (37) N,S-, S-, S,S-(substitüe)-NK bileşikleri sentezlenmiştir. Sentez basamaklarında nükleofil türüne göre farklı sentez metodları uygulanmıştır. N- nükleofilleri ile reaksiyonlarda; DKNK (1), (5) ve (8) bileşikleri alifatik/aromatik/heterosiklikamin bileşikleri ile (1:1) eşit mol oranlarında alınarak, oda sıcaklığında, 30 mL CHCl3 ortamda on iki (12) saat karıştırılarak reaksiyon tamamlanması ince tabaka kromatografisi (TLC) ile kontrol edilerek sonlandırılmıştır. S-nükleofilleri ile reaksiyonlarda; DKNK (1), (5) ve (8) bileşikleri merkaptan bileşikleri ile (1:1) eşit mol oranlarında alındı, oda sıcaklığında, 30 mL Na2CO3/EtOH ortamda oniki (12) saat ile 1 gün boyunca karıştırılarak reaksiyon tamamlanması ince tabaka kromatografisi (TLC) ile kontrol edilerek sonlandırılmıştır. Sentezlenmiş olan bileşikler kromatografik yöntemler ile saflaştırılarak yapı tayininde spektroskopik analiz teknikleri(MS, IR, 1H NMR, 13C NMR) kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, the reactions of DCNQ (1) compound with aliphatic/aromatic/heterocyclic amine and mercaptan compounds at room temperature were examined, and N-, N,N-, N,S-, S- and S,S-(substituted)-NQ compounds were obtained. DCNQ (1) compound (1-(3-hydroxyphenyl)piperazine (2), 3,4-dichlorophenylpiperazine (4), 1-(2-ethoxyethyl)piperazine (6), 1-(4-trifluoromethylphenyl)piperazine (8) , 1-(2-pyridinyl)-piperazine (10), 1-phenylpiperazine (12), 1-(4-amino-phenyl)-piperazine (14) and 4-benzyl-piperidine (16), 2-thiophenmethylamine (30), 3-hidrokxypropylamine (18), 4-hidroxybutylamine (20) ve 6-hidroxyhexylamine (22)and triethylenetetramine (23) 2-(1-(3-hydroxy-phenyl)piperazine)-3-chloro-NQ (3), 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-chloro-NQ (5), 2-chloro-3-(4-(2-ethoxyethyl)piperazin-1-yl)-NQ (7), 2-chloro-3-(4-(4-(trifluoromethyl-phenyl)piperazin-1-yl)-NQ (9), 2-chloro-3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-NQ (11), 2-chloro-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-NQ (13), 2-chloro-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-NQ (15), (2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-chloro-NQ (17), 2,3-bis ((thiophene-2-ylmethyl)amino)-NQ (31), 2-chloro-3-((3-aminohidroxypropyl)amino)-NQ (19), 2-chloro-3- ((4-hidroxybuthyl)amino-NQ (21), 2-chloro-3-(6-hydroxyhexylamino)-NQ (23), 3,3'-(((ethane-1,2-diylbis(azandiyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis-(azandiyl))bis(2-chloro-NQ) (25) N-, N,N-(substituted)-NQ compounds; mercapto-2-propanol (26), 4-mercapto-1-butanol (28), 4-t-butyl-benzylmercaptan (32), 2-ethylhexylmercaptan (34) and 2-phenylethylmercaptan (36) as well as 2-[1-(6-amino-hexyl-1-ol]-3-(2-hydroxy-propylthio)-NQ (27), 2-(1-(3,4-dichlorophenyl)-piperazinyl)-3-(4-hydroxybutyl-thio)-NQ (29), 2-(1-(4-t-butyl-benzylthio)-3-chloro-NQ (33), 2,3-bis((2-ethylhexylthio)-NQ (35) and 2,3-bis-(phenylthio)-NQ (37) N,S-, S-S,S-(substituted)-NQ compounds were synthesized. Different synthesis methods were applied in the synthesis steps based on the type of nucleophile. In the reaction with N-nucleophiles, DCNK (1), (5), and (8) compounds were reacted with aliphatic/aromatic/heterocyclic amine compounds in a 1:1 molar ratio. The reactions were carried out at room temperature in 30 mL CHCl3 for 12 hours to 1 day, and the reaction completion was monitored by Thin-layer chromatography (TLC). In the reaction with S-nucleophiles, DCNK (1), (5), and (8) compounds were reacted with mercaptan compounds in a 1:1 molar ratio. The reactions were carried out at room temperature in 30 mL Na2CO3/EtOH for 12 hours to 1 day, and the reaction completion was monitored by Thin-layer chromatography (TLC). The synthesized compounds were purified by chromatographic and spectroscopic analysis techniques (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR) were used in structure determination.
Benzer Tezler
- Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları
The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles
MEHMET ERDİ ONAN
- Normal ve patolojik gebelerde glikozillenmiş hemoglobin (HbA1C) değerleri ve bebek ağırlığı ile olan ilişkisi
Başlık çevirisi yok
G.FİLİZ BAKDUR
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
1988
Kadın Hastalıkları ve Doğumİstanbul ÜniversitesiKadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı
PROF. DR. SELÇUK EREZ
- Deodorizasyon şartlarının pamuk yağının özelliklerine etkileri
Başlık çevirisi yok
ATAÇ SAYGIN
Doktora
Türkçe
1988
Gıda MühendisliğiEge ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TEMEL ÇAKALOZ
- Riemann yüzeyleri üzerinde holomorfik ve meromorfik fonksiyonların halkaları
Rings of holomorphic and meromorphic functions on Riemann surfaces
NURHAYAT İSPİR