Geri Dön

Konjuge siklik dionların bazı(N-,S-ve O-) nükleofilleri ile reaksiyonun incelenmesi

İnvestigation of reaction conjugate cyclic diones with some (N-,S,and O-) nuchleopiles

PDF İndir

  1. Tez No: 916137
  2. Yazar: CELAL ERKAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ZELİHA GÖKMEN
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 119

Özet

Bu çalışmada DCNK (1) bileşiğinin oda sıcaklığında alifatik/aromatik/heterosiklik amin ve merkaptan bileşikleri ile verdiği reaksiyonlar incelenmiş, N-, N,N-, N,S-, S-ve S,S-(substitüe)-NK bileşikleri kazanılmıştır. DCNK (1) bileşiğinin (1-(3-hidroksifenil)piperazin (2), 3,4-diklorofenilpiperazin (4), 1-(2-etoksietil)piperazin (6), 1-(4-trifluorometilfenil)piperazin (8), 1-(2-piridinil)piperazin (10), 1-fenilpiperazin (12), 1-(4-amino-fenil)-piperazin (14) ve 4-benzil-piperidin (16), 2-tiyofenmetilamin (30), 3-hidroksipropilamin (18), 4-hidroksibutilamin (20) ve 6-hidroksiheksilamin (22), trietilentetramin (24) ile tepkimeleri sonucu 2-(1-(3-hidroksifenil)piperazin)-3-kloro-NK (3), 2-[1-(3,4-diklorofenil)piperazin-1-il]-3-kloro-NK (5),2-kloro-3-(4-(2-etoksietil)piperazin-1-il)-NK(7), 2-kloro-3-(4-(4-(triflorometilfenil)piperazin-1-il)-NK (9), 2-kloro-3-(4-(piridin-2-il)piperazin-1-il)-NK (11), 2-kloro-3-(4-fenilpiperazin-1-il)-NK (13), 2-kloro-3-(4-fenilpiperazin-1-il)-NK (15), (2-(4-benzilpiperidin-1-il)-3-kloro-NK (17), 2,3-bis((tiyofen-2-ilmetil)amino)-NK (31), 2-kloro-3-((3-aminohidroksipropil)amino)-NK (19), 2-kloro-3-((4-hidroksibutil)amino-NK (21), 2-kloro-3-(6-hidroksiheksilamino)-NK (23), 3,3'-(((etan-1,2-diilbis-(azandiil))bis(etan-2,1-diil))bis(azandiil))bis(2-kloro-NK) (25)) N-, N,N-(substitüe)-NK bile-şikleri; 1-merkapto-2-propanol (26), 4-merkapto-1-butanol (28), 4-t-butil-benzilmerkaptan (32), 2-etilhekzilmerkaptan (34) ve 2-feniletilmerkaptan (36) ile 2-(1-(6-amino-heksil-1-ol)-3-(2-hidroksi-propiltiyo)-NK (27), 2-(1-(3,4-diklorofenil)pipera-zinil)-3-(4-hidroksibutil-tiyo)-NK (29), 2-(1-(4-t-butil-benziltiyo)-3-kloro-NK (33), di(substitue) 2,3-bis((2-etilhekziltiyo)-NK (35) ve 2,3-bis-(feniltiyo)-NK (37) N,S-, S-, S,S-(substitüe)-NK bileşikleri sentezlenmiştir. Sentez basamaklarında nükleofil türüne göre farklı sentez metodları uygulanmıştır. N- nükleofilleri ile reaksiyonlarda; DKNK (1), (5) ve (8) bileşikleri alifatik/aromatik/heterosiklikamin bileşikleri ile (1:1) eşit mol oranlarında alınarak, oda sıcaklığında, 30 mL CHCl3 ortamda on iki (12) saat karıştırılarak reaksiyon tamamlanması ince tabaka kromatografisi (TLC) ile kontrol edilerek sonlandırılmıştır. S-nükleofilleri ile reaksiyonlarda; DKNK (1), (5) ve (8) bileşikleri merkaptan bileşikleri ile (1:1) eşit mol oranlarında alındı, oda sıcaklığında, 30 mL Na2CO3/EtOH ortamda oniki (12) saat ile 1 gün boyunca karıştırılarak reaksiyon tamamlanması ince tabaka kromatografisi (TLC) ile kontrol edilerek sonlandırılmıştır. Sentezlenmiş olan bileşikler kromatografik yöntemler ile saflaştırılarak yapı tayininde spektroskopik analiz teknikleri(MS, IR, 1H NMR, 13C NMR) kullanılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study, the reactions of DCNQ (1) compound with aliphatic/aromatic/heterocyclic amine and mercaptan compounds at room temperature were examined, and N-, N,N-, N,S-, S- and S,S-(substituted)-NQ compounds were obtained. DCNQ (1) compound (1-(3-hydroxyphenyl)piperazine (2), 3,4-dichlorophenylpiperazine (4), 1-(2-ethoxyethyl)piperazine (6), 1-(4-trifluoromethylphenyl)piperazine (8) , 1-(2-pyridinyl)-piperazine (10), 1-phenylpiperazine (12), 1-(4-amino-phenyl)-piperazine (14) and 4-benzyl-piperidine (16), 2-thiophenmethylamine (30), 3-hidrokxypropylamine (18), 4-hidroxybutylamine (20) ve 6-hidroxyhexylamine (22)and triethylenetetramine (23) 2-(1-(3-hydroxy-phenyl)piperazine)-3-chloro-NQ (3), 2-[1-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-chloro-NQ (5), 2-chloro-3-(4-(2-ethoxyethyl)piperazin-1-yl)-NQ (7), 2-chloro-3-(4-(4-(trifluoromethyl-phenyl)piperazin-1-yl)-NQ (9), 2-chloro-3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)-NQ (11), 2-chloro-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-NQ (13), 2-chloro-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-NQ (15), (2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-chloro-NQ (17), 2,3-bis ((thiophene-2-ylmethyl)amino)-NQ (31), 2-chloro-3-((3-aminohidroxypropyl)amino)-NQ (19), 2-chloro-3- ((4-hidroxybuthyl)amino-NQ (21), 2-chloro-3-(6-hydroxyhexylamino)-NQ (23), 3,3'-(((ethane-1,2-diylbis(azandiyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis-(azandiyl))bis(2-chloro-NQ) (25) N-, N,N-(substituted)-NQ compounds; mercapto-2-propanol (26), 4-mercapto-1-butanol (28), 4-t-butyl-benzylmercaptan (32), 2-ethylhexylmercaptan (34) and 2-phenylethylmercaptan (36) as well as 2-[1-(6-amino-hexyl-1-ol]-3-(2-hydroxy-propylthio)-NQ (27), 2-(1-(3,4-dichlorophenyl)-piperazinyl)-3-(4-hydroxybutyl-thio)-NQ (29), 2-(1-(4-t-butyl-benzylthio)-3-chloro-NQ (33), 2,3-bis((2-ethylhexylthio)-NQ (35) and 2,3-bis-(phenylthio)-NQ (37) N,S-, S-S,S-(substituted)-NQ compounds were synthesized. Different synthesis methods were applied in the synthesis steps based on the type of nucleophile. In the reaction with N-nucleophiles, DCNK (1), (5), and (8) compounds were reacted with aliphatic/aromatic/heterocyclic amine compounds in a 1:1 molar ratio. The reactions were carried out at room temperature in 30 mL CHCl3 for 12 hours to 1 day, and the reaction completion was monitored by Thin-layer chromatography (TLC). In the reaction with S-nucleophiles, DCNK (1), (5), and (8) compounds were reacted with mercaptan compounds in a 1:1 molar ratio. The reactions were carried out at room temperature in 30 mL Na2CO3/EtOH for 12 hours to 1 day, and the reaction completion was monitored by Thin-layer chromatography (TLC). The synthesized compounds were purified by chromatographic and spectroscopic analysis techniques (IR, MS, 1H NMR, 13C NMR) were used in structure determination.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    461701

    Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları

    The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles

    MEHMET ERDİ ONAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2017

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ZELİHA GÖKMEN

  2. Tez No

    93160

    Synthetic applications of bicyclic endoperoxides to azasugars: Asymmetric induction

    Bisiklik endoperoksitlerin azaşekerlere sentetik uygulamaları: Asimetrik indüksiyon

    BEYHAN BAYRAM

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. Tez No

    252274

    Rhodium catalyzed arylative cyclization of diynes with arylboronic acids

    Diinlerin arilboronik asitler ile rodyum katalizli arilatif halkalaşma tepkimeleri

    BAĞDAGÜL ÜRER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  4. Tez No

    108529

    Menopozda çeşitli hormon replasman tedavilerinin kan lipid profiline etkileri ve klinik etkinlikleri

    The Effects of different hormone replacement therapies on blood lipid profile and clinical efficiency in menopause

    CENGİZHAN KOLATA

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Kadın Hastalıkları ve DoğumGATA

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    DR. A. AKTUĞ ERTEKİN

  5. Tez No

    39308

    &,B konjuge karbonil bileşikleri sentezleri

    &,B- Conjugated carbonyl compounds

    DİLEK DURMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    DOÇ.DR. OLCAY ANAÇ

Geri Dön