Geri Dön

Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları

The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles

  1. Tez No: 461701
  2. Yazar: MEHMET ERDİ ONAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. ZELİHA GÖKMEN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2017
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 147

Özet

Bu çalışmada bazı nitrodien ve kinon bileşiklerinin piperazin ve tiyoeterlerle çeşitli reaksiyon şartlarında reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmalarımızın ilk kısmında başlangıç maddesi olarak daha önce sentezlenen üç adet nitrobutadien bileşiğinin 1-[hekzadesiltiyo]-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (1) , 1-siklopentiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (2) , 1-oktadesiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (3) bileşiklerinin piperazin türevleriyle reaksiyonuyla N-substitüe bileşikler kazanılmıştır. 1-[hekzadesiltiyo]-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (1) ile 1-(2-furoil)piperazin, 1-(4-florobenzil)piperazin ve 1-(3-fluorofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(2-furoil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (5) , 1-[1-(4-florobenzil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (6) , 1-[1-(3-florofenil)piperazil]-1-hekzadesiltiyo-3,4,4-trikloro-2-nitro-1,3-bütadien (7) yeni bileşikler sentezlendi. 1-siklopentiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (2) ile 1-(4-florobenzil) piperazin ve 1-(3-florofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(4-florobenzil)piperazinil]-1-siklopentiltiyo-3,4,4-trikloro-2-nitro-1,3-bütadien (8) ve 1-[1-(3-florofenil)piperazil]-1-siklopentiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (9) yeni bileşikler sentezlendi. 1-oktadesiltiyo-1,3,4,4-tetrakloro-2-nitro-1,3-bütadien (3) ile 1-(1-tetrahidro-2-furil)piperazin, 1-(4-florobenzil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 1-[1-(1-tetrahidro-2-furil)piperazinil]-1-oktadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (10) ve 1-[1-(4-florobenzil]-1-oktadesiltiyo-3,4,4-triklor-2-nitro-1,3-bütadien (11) yeni bileşikler sentezlendi. İkinci aşamada ise başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (4) birleşiğinin çeşitli N-,O- ve S-substitue bileşikler ile çeşitli reaksiyon şartlarında reaksiyonları incelenmiştir. Başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon (4) ile 1-(2-furoil) piperazin, siklopentiltiyol, 1,4- bütanditiyol, 1-(2-piridinil)piperazin, 1-(3-florofenil)piperazin ,1-Bis(4-florofenil)metilpiperazin,6-amino-hekzan-1-ol, 1-(3,4-diklorofenil)piperazin reaksiyonu sonucu sırasıyla; 2-(1-(2-furoil)piperazinil)-3-kloro-1,4-naftakinon (12), 2-[1-(2-Piridinil)piperazinil]-3-klor-1,4-naftakinon (13), 2-(1-(3-florofenil)piperazin)-3-klor-1,4-naftakinon (14), 2-(1-Bis(4-florofenil)metilpiperazinil)-3-kloro-1,4-naftakinon (15), 2-(1-(3,4-diklorofenil) piperazinil)-3-klor-1,4-naftakinon (16), 2-(6-amino-hekzil-1-ol)-3-kloro-1,4-naftakinon (17), 2,3-Bis(siklopentiltiyo)-1,4-naftakinon (18), 2,3-bis(siklobütiltiyol)-1,4-naftakinon (19) yeni bileşikler sentezlendi. Elde edilen 15 adet yeni bileşik kromatografik metodlar ile saflaştırıldı. Yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS… v.b) aydınlatıldı.

Özet (Çeviri)

In this work, the reactions of some nitrodiene and quinone compounds with piperazine and thioethers under various reaction conditions were investigated. In the first part of our work as a startup item previously synthesized the compound again of three nitrobutadiene, 1-[hexadecylthio]-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1), 1-cyclopentylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3 -butadien (2), 1-octadecylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (3), variation of reaction of piperazine compounds with N-substitüe compounds. 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazyl]-1-hexadecanethiol-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (5), 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazyl]-1-hexadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (6), 1- [1-(3-fluorophenyl)piperazyl]-1-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (7) new compounds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-[hexadecylthio]-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (1) with 1-(3-fluorophenyl) piperazine, 1-(2-furoyl)piperazine, 1-(4-fluorobenzyl) piperazine and 1-(2-fluorobenzyl) piperazine respectively. 1-[1-(3-fluorobenzyl)piperazinyl]-1-cyclopentylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene(8), 1-[1-(3-fluorophenyl)piperazyl]-1-cyclopentylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene(9) new compounds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-Cyclopentylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (2) with 1-(4-fluorobenzyl)piperazine and 1-(3-fluorophenyl)piperazine respectively. 1-[1-(2-furoyl)piperazine]-1-octadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (10) and 1-[1-(4-fluorobenzyl)piperazinyl]-1-octadecylthio-3,4,4-trichloro-2-nitro-1,3-butadiene (11) new compunds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 1-octadecylthio-1,3,4,4-tetrachloro-2-nitro-1,3-butadiene (3) with 1-(2-furoyl)piperazine, 1-(4-fluorobenzyl)piperazine respectively. In the second step of the thesis, 2,3-dichloro, 1,4-naphthaquinone (4) was used as the starting material. 2-(1-(2-furoyl)piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(12), 2-[1-(2-pyridyl)piperazinyl]-3-chloro-1,4-naphthaquinone(13), 2-(1-(3-fluorophenyl) piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(14), 2-(1-Bis(4-fluorophenyl)methyl piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone (15), 2-(1-(3,4-dichlorophenyl)piperazinyl)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(16), 2-(6-amino-hexyl-1-ol)-3-chloro-1,4-naphthaquinone(17), 2,3-Bis-(Cyclopentanethiol)-1,4-naphthaquinone(18), 2,3-bis-cyclobutanethiol-1,4-naphthaquinone(19) new compunds were synthesized. In accordance with the reaction of starting material 2,3-dichloro-1,4-naphthaquinone (4) with 1-(2-furoyl)piperazine, Cyclopentanethiol,1,4-butanedithiol,1-(2-Pyridyl)piperazine,1-(3-fluoropheny)piperazine, 1-Bis(4-fluorophenyl)methylpiperazine, 6-amino-hexan-1-ol, 1-(3,4-dichloro phenyl)piperazine respectively. These 13 new compounds were refined with chromatographic methods. Structure of the products were characterized by spectroschopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS… etc.).

Benzer Tezler

  1. Rhodium catalyzed arylative cyclization of diynes with arylboronic acids

    Diinlerin arilboronik asitler ile rodyum katalizli arilatif halkalaşma tepkimeleri

    BAĞDAGÜL ÜRER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    Kimyaİzmir Yüksek Teknoloji Enstitüsü

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. LEVENT ARTOK

  2. Menopozda çeşitli hormon replasman tedavilerinin kan lipid profiline etkileri ve klinik etkinlikleri

    The Effects of different hormone replacement therapies on blood lipid profile and clinical efficiency in menopause

    CENGİZHAN KOLATA

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2000

    Kadın Hastalıkları ve DoğumGATA

    Kadın Hastalıkları ve Doğum Ana Bilim Dalı

    DR. A. AKTUĞ ERTEKİN

  3. &,B konjuge karbonil bileşikleri sentezleri

    &,B- Conjugated carbonyl compounds

    DİLEK DURMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    DOÇ.DR. OLCAY ANAÇ

  4. Siklik sülfamidatların asetilenik sübtitüsyon reaksiyonları

    Acetylenic substitution reactions of cyclic sulfamidates

    ABDULLAH KARANFİL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA ESKİCİ

  5. Design, synthesis, and characterization of functional organic materials for optoelectronic applications

    Optoelektronik uygulamalar için fonksiyonel organik malzemelerin dizaynı, sentezi ve karakterizasyonu

    MEHMET ÖZDEMİR

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaAbdullah Gül Üniversitesi

    Malzeme Bilimi ve Makine Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAKAN USTA