Synthesis of thiophene π-bridge modified benzodithiophene and quinoxaline based conjugated polymers for organic bulk heterojunction solar cell applications
Organik toplu heterojonksiyon güneş hücresi uygulamaları için tiyofen π-köprüsü modifiye benzoditiyofen ve kinoksalin temelli konjuge polimerlerin sentezi
- Tez No: 945858
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİ ÇIRPAN, DR. GÖNÜL HIZALAN ÖZSOY
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Polimer Bilim ve Teknolojisi, Polymer Science and Technology
- Anahtar Kelimeler: Sentetik kinoksalin, İletken polimerler, Synthetic quinoxaline, Conducting polymers
- Yıl: 2025
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Polimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, cihaz performansı üzerinde monoflorlanmış, diflorlanmış ve diklorlanmış kinoksalin ünitelerinin etkisini araştırmak için, bir tiyofen π köprüsü içeren, Stille çapraz-bağlantı reaksiyonu yoluyla altı farklı donör-akseptör tipi benzoditiyofen-kinoksalin bazlı konjuge polimer sentezlendi. Yapısal çeşitlilik, biri bu çalışma kapsamında sentezlenen tiyenotiyofen içeren ve diğeri klor ikame edilmiş yan zincirlere sahip ticari olarak temin edilen iki farklı BDT çekirdeği ile, ayrıca kinoksalin ünitesindeki halojen ikamelerinin sistematik olarak değiştirilmesiyle sağlandı. Altı polimer, kinoksalin ünitesindeki halojenleme derecesi ve BDT çekirdek yapısına göre sistematik olarak sınıflandırıldı: P1, P3 ve P5 tiyenotiyofen temelli BDT içerirken; P2, P4 ve P6 polimerlerinde ise klor ikame edilmiş BDT kullanıldı. Akseptör birimine bakıldığında, P1 ve P2 diflorlu kinoksalin, P3 ve P4 diklorlu kinoksalin, P5 ve P6 ise monoflorlu kinoksalin kullanılarak sentezlendi. Sentezlenen polimerler Nükleer Manyetik Rezonans (NMR), Jel Geçirgenlik Kromatografisi (GPC), Termal Gravimetrik Analiz (TGA), UV-Vis Spektrometrisi ve Diferansiyel Darbe Voltametrisi (DPV) kullanılarak karakterize edildi. Polimerlerin Egᵒᵖ değerleri 1.72–1.98 eV aralığında, HOMO/LUMO enerji seviyeleri ise −5.62/−3.86 ile −6.26/−3.81 eV aralığında tespit edildi. Sentezlenen polimerler, ITO/PEDOT:PSS/Donör:Akseptör/PDINN veya PDINO/Ag yapısal düzenine sahip organik güneş pili cihazlarının üretiminde kullanıldı. Konjüge polimer:akseptör bazlı organik güneş pilleri, azot atmosferinde çalışan bir eldivenli kabin sistemi içerisinde üretildi ve akım-gerilim karakteristikleri AM 1.5G ışığı altında bir güneş simülatörü kullanılarak analiz edildi. En iyi cihazların verimleri; P1 için %5,99, P2 için %8,16, P3 için %1,48, P5 için %4,84 ve P6 için %7,02 olarak belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this study, six different donor-acceptor type benzodithiophene–quinoxaline-based conjugated polymers were synthesized via Stille cross-coupling reaction, incorporating a thiophene π-bridge, to investigate the effect of monofluorinated, difluorinated and dichlorinated quinoxaline units on device performance. Structural diversity was achieved by employing two distinct BDT cores one bearing a thienothiophene unit synthesized during this study, and the other a commercially available BDT with chlorine-substituted side chains, alongside systematic variation of halogen substituents on the quinoxaline unit. The six polymers are systematically categorized based on their quinoxaline halogenation and BDT core structures: P1, P3, and P5 incorporate a thienothiophene-based BDT unit, while P2, P4, and P6 utilize a chlorine-substituted BDT. Regarding the acceptor moiety, P1 and P2 feature difluorinated quinoxaline, P3 and P4 contain dichlorinated quinoxaline, and P5 and P6 are based on monofluorinated quinoxaline. The synthesized polymers were characterized using Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Gel Permeation Chromatography (GPC), Thermal Gravimetric Analysis (TGA), UV-Vis Spectrometry, and Differential Pulse Voltammetry (DPV). The polymers exhibited Egᵒᵖ values of 1.72–1.98 eV and HOMO/LUMO levels ranging from −5.62/−3.86 to −6.26/−3.81 eV. The synthesized polymers were employed in the fabrication of organic solar cell devices using an architecture consisting of ITO/PEDOT:PSS/Donor:Acceptor/PDINN or PDINO/Ag. Conjugated polymer:acceptor-based organic solar cells were fabricated in a nitrogen-filled glove box, and their current–voltage characteristics were analyzed under AM 1.5G light using a solar simulator.The performances of the best devices are 5.99% for P1, 8.16% for P2, 1.48% for P3, 4.84% for P5, and 7.02% for P6.
Benzer Tezler
- Electrochemical and scanning probe microscopic studies on modified carbon fiber surfaces
Modifiye edilmiş karbon fiber yüzeylerinde elektrokimyasal ve taramalı prop mikroskopik çalışmalar
CAN METEHAN TURHAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. A. SEZAİ SARAÇ
- Synthesis and optoelectronic applications of benzotriazole and dibenzosilole based alternating copolymers
Benzotriazol ve dibenzosilol tabanlı alternatif kopolimerlerin sentezi ve optoelektronik uygulamaları
OZAN ERLİK
- Synthesis, characterization and photovoltaic properties of benzo[c][1,2,5]oxadiazole based conjugated polymers for organic solar cells
Organik güneş pili uygulamaları için benzo[c][1,2,5]okzadiyazol içeren konjüge polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve fotovoltaik özellikleri
OĞUZHAN KARAKURT
Yüksek Lisans
İngilizce
2021
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ ÇIRPAN
DOÇ. DR. EMRULLAH GÖRKEM GÜNBAŞ
- Synthesis and characterization of benzodithiophene containing conjugated polymers for organic bulk heterojunction solar cells
Organik bulk heteroeklem güneş pilleri için benzoditiyofen içeren konjüge polimerlerin sentezi ve karakterizasyonu
SULTAN TAŞKAYA ASLAN
- Yeni polisiklik aromatik hidrokarbon ve benzotiyazol türevli schiff bazlarının sentezi, spektroskopik yöntemlerle yapılarının aydınlatılması ve optik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new polycyclic aromatic hydrocarbon and benzothiazole derived schiff bases, clarification of structures by spectroscopic methods and investigation of optical properties
YUNUSCAN SİVRİKAYA
Yüksek Lisans
Türkçe
2021
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ HANDAN CAN SAKARYA