Karabiberden (Piper nigrum L.) piperinin saflaştırılması, türevlendirilmesi ve elde edilen türevlerin biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
Purification, derivatization of piperine from black pepper (Piper nigrum L.) and determination of biological activities of the derivatives obtained
- Tez No: 955488
- Danışmanlar: PROF. DR. EKREM KÖKSAL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Biyokimya, Kimya, Biochemistry, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erzincan Binali Yıldırım Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu tez çalışmasında, karabiber (Piper nigrum L.) bitkisinden elde edilen doğal bir alkaloit olan piperin bileşiği saflaştırılmış; ardından yapısında çeşitli kimyasal modifikasyonlar gerçekleştirilerek sekiz yeni türev sentezlenmiştir. Çalışmanın temel amacı, piperinin türevleri üzerinden biyolojik aktivitenin artırılabilirliğini değerlendirmek ve orijinal molekül ile bu türevlerin enzim inhibitör, antioksidan, antikanser ve antifungal etkilerini karşılaştırmalı olarak ortaya koymaktır. AChE testi sonucunda ise piperin (1) (IC50 = 43.45 µM), referans inhibitör takrin'den (IC50 = 54.65 µM) daha güçlü inhibisyon göstermiştir. Etil esteri (3b) molekülü (IC50 = 63.64 µM) α-glikozidaz inhibisyonunda referans ilaç akarboz (62.43 µM) ile benzer etki göstermiştir. En güçlü DPPH aktivitesi (IC50 = 113,69 µg/mL) piperik asit (2) molekülünde gözlenmiş olup, indirgeme testinde ise en yüksek kapasite izopentil esteri (3e) molekülünde (27.78 µM Trolox eşdeğer) tespit edilmiştir. Antiproliferatif aktivite A549 (Akciğer kanseri) hücre hattında piperik asit en yüksek sitotoksik etkiyi (IC50 = 29.65 µM) göstermiştir. Türevlerin antifungal etkileri ise Botrytis cinerea üzerinde agar difüzyon yöntemiyle değerlendirilmiştir. Bileşik 4, 50 µL'de %60 çimlenme ve 89 µm çim tüpü ile spor gelişimini en etkin şekilde baskılayan uygulama olmuştur. Diğer bazı türevler de doza bağlı olarak belirgin antifungal aktivite göstermiştir. Elde edilen bulgular, piperinin yapısının uygun kimyasal modifikasyonlarla çok yönlü biyolojik etkinliğe kavuşturulabileceğini göstermektedir.
Özet (Çeviri)
In this thesis, piperine, a natural alkaloid obtained from the black pepper plant (Piper nigrum L.), was purified; then, eight new derivatives were synthesized by various chemical modifications to its structure. The main objective of the study was to evaluate the possibility of increasing the biological activity of piperine derivatives and to comparatively reveal the enzyme inhibitory, antioxidant, anticancer and antifungal activities of these derivatives with the original molecule. In the AChE assay, piperine (1) (IC50 = 43.45 µM) showed stronger inhibition than the reference inhibitor tacrine (IC50 = 54.65 µM). The ethyl ester (3b) molecule (IC50 = 63.64 µM) showed similar activity to the reference drug acarbose (62.43 µM) in inhibiting α-glucosidase. The strongest DPPH activity (IC50 = 113.69 µg/mL) was observed in the piperic acid (2) molecule, and the highest capacity in the reduction test was determined in the isopentyl ester (3e) molecule (27.78 µM Trolox equivalent). Antiproliferative activity: Piperic acid showed the highest cytotoxic effect (IC50 = 29.65 µM) in the A549 cell line. The antifungal effects of the derivatives were evaluated on Botrytis cinerea by the agar diffusion method. Compound 4 was the application that most effectively suppressed spore development with 60% germination in 50 µL and 89 µm germ tube. The findings show that the structure of piperine can be achieved with versatile biological activities through appropriate chemical modifications.
Benzer Tezler
- Hipopigmentasyon problemine yönelik topikal nanoemülsiyonların hazırlanması, karakterizasyonu ve in vitro değerlendirilmesi
Preperation, characterization and in vitro evaluation of topical nanoemulsions for hypopigmentation disorders
BURCU ÖZKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
BiyomühendislikYıldız Teknik ÜniversitesiBiyomühendislik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. RABİA ÇAKIR KOÇ
- Süperkritik akışkan karbondioksit ekstraksiyonu ile elde edilen bazı bitkisel özütlerin biyojen amin oluşumu üzerine etkilerin değerlendirilmesi
Evaluation of the effects of certain plant extracts obtained by supercritical fluid carbon dioxide extraction on biogenic amine formation
MUSTAFA HAMZA MAWLOOD AL BAYATI
Doktora
Türkçe
2024
BiyoteknolojiAkdeniz ÜniversitesiTarımsal Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MEHMET FATİH CENGİZ
- Ozon ve UV ışınlarının karabiberin mikrobiyal dekontaminasyonunda kullanım potansiyelinin araştırılması
Investigation of potential use of ozone and UV radiation in microbial decontamination of black pepper
NAGİHAN AYVAZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRBÜZ GÜNEŞ
- Gama ışınları ve modifiye atmosferde ambalajlamanın bazı baharatların sterilizasyonu ve kalitesi üzerine etkileri
The effects of gamma irradiation and modified atmosphere packaging on sterilization and quality of some spices
CELALE KIRKIN
Doktora
Türkçe
2015
Gıda Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜRBÜZ GÜNEŞ