Deneysel tasarım ile bazı β-amino karbonil türevlerinin sentezi, antioksidan ve enzim inhibisyon aktivitelerinin optimizasyonu
Optimization of synthesis, antioxidant and enzyme inhibition activities of some β-amino carbonyl derivatives using experimental design
- Tez No: 969626
- Danışmanlar: DOÇ. DR. HASNİYE YAŞA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, Mannich reaksiyonu kullanılarak β-amino karbonil türevleri sentezlenmiş ve elde edilen bileşiklerin antioksidan ve enzim inhibisyon aktiviteleri detaylı şekilde incelenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında, reaksiyon verimini maksimize eden optimum koşullar istatistiksel yöntemlerle belirlenmiş ve en yüksek verim, 1 mL limon suyu katalizörlüğünde ve etanol çözücüsü kullanılarak elde edilmiştir (%72). Reaksiyon parametreleri optimize edildikten sonra, 1:1:1 mol oranında aldehit, amin ve keton kullanılarak toplam 10 farklı β-amino keton bileşiği sentezlenmiştir. Yapısal karakterizasyon için IR, NMR ve kütle spektrometrisi (MS) analizleri gerçekleştirilmiş, elde edilen spektral veriler sentezlenen bileşiklerin yapılarıyla uyumlu bulunmuştur. Özellikle 4g bileşiğinde anti/syn diastereomer oranı belirlenmiş ve anti izomerin baskın olduğu görülmüştür. Antioksidan aktiviteler, DPPH ve CUPRAC yöntemleri kullanılarak değerlendirilmiştir. CUPRAC testinde 4g bileşiği en yüksek antioksidan kapasiteye sahip olurken, DPPH testinde ise en yüksek serbest radikal süpürme aktivitesi 4e bileşiğinde gözlenmiştir. Enzim inhibisyon çalışmaları kapsamında, bileşiklerin hCA I, hCA II ve AChE enzimleri üzerindeki etkileri belirlenmiştir. 4a ve 4h bileşikleri hCA I ve hCA II üzerinde güçlü inhibitör etki gösterirken, 4a, 4d ve 4j bileşiklerinin AChE inhibitör aktiviteleri, referans inhibitör takrin ile karşılaştırılabilir düzeyde olduğu bulunmuştur. Özellikle 4a ve 4h bileşiklerinin çoklu enzim inhibitör özellikleri sergilemesi, bu bileşikleri potansiyel çoklu hedefli terapötik ajan adayları haline getirmiştir. Sentezlenen Mannich türevlerinin hem antioksidan aktiviteleri hem de enzim inhibisyon potansiyelleri açısından farmasötik alanda değerlendirilmesi gerektiği sonucuna varılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, β-amino carbonyl derivatives were synthesized via the Mannich reaction, and their antioxidant and enzyme inhibition activities were comprehensively evaluated. Initially, the reaction conditions were statistically optimized to maximize yield, with the highest yield (72%) obtained using 1 mL of lemon juice as a catalyst and ethanol as the solvent. Following optimization, ten different β-amino ketone derivatives were synthesized using a 1:1:1 molar ratio of aldehyde, amine, and ketone. Structural characterization was performed using IR, NMR, and mass spectrometry (MS) analyses, confirming the structures of the synthesized compounds. Notably, compound 4g exhibited a predominant anti isomer ratio based on NMR data. Antioxidant activities were assessed using both the DPPH and CUPRAC methods. Compound 4g showed the highest antioxidant capacity in the CUPRAC assay, while compound 4e demonstrated the strongest free radical scavenging activity in the DPPH test. Enzyme inhibition studies were conducted to evaluate the inhibitory effects of the synthesized compounds on hCA I, hCA II, and acetylcholinesterase (AChE) enzymes. Compounds 4a and 4h exhibited potent inhibitory activity against both hCA I and hCA II isoenzymes. Moreover, compounds 4a, 4d, and 4j showed acetylcholinesterase inhibition comparable to the reference inhibitor tacrine. Particularly, 4a and 4h were highlighted for their multi-target enzyme inhibition potential. In conclusion, the synthesized Mannich base derivatives demonstrated promising antioxidant properties and significant enzyme inhibition potential, suggesting their possible application as therapeutic agents in pharmaceutical research.
Benzer Tezler
- In Silico and experimental determination of IL1β-receptor inhibitor peptides
Bilgisayar ortamında ve deneysel olarak IL1-β reseptör inhibitörü peptitlerin belirlenmesi
FULYA AKŞİT
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Kimya MühendisliğiKoç ÜniversitesiKimya ve Biyoloji Mühendisliği Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. CEM ALBAYRAK
PROF. DR. BURAK ERMAN
- Rhodotorula cinsine ait bazı maya türlerinin beta-karoten üretimlerinin incelenmesi
Investigation of beta-carotene productions of some yeast species that belong to rhodotorula genus
FAZİLET MIDIK
Doktora
Türkçe
2021
Gıda MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEKİYE YEŞİM ÖZBAŞ
- Thermal-hydraulics analysis of ITU TRIGA MARK II Research Reactor with 3D computational fluid dynamics simulations
İTÜ TRIGA MARK-II Araştırma Reaktörünün 3D hesaplamalı akışkanlar dinamiği simülasyonu ile ısıl hidrolik analizi
FERİDE KUTBAY
Yüksek Lisans
İngilizce
2020
Nükleer Mühendislikİstanbul Teknik ÜniversitesiNükleer Araştırmalar Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SENEM ŞENTÜRK LÜLE
- Barınma mekânlarında renk ve ışık değişkenlerinin stres üzerindeki etkisi: Elazığ çocuk eğitimevi'nde eeg ve anket temelli nöromimari analiz
The effects of color and lighting variables in residential spaces on stress: a neuroarchitectural evaluation based on eeg and surveys in the Elaziğ juvenile education center
SERPİL AKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
İç Mimari ve DekorasyonFırat ÜniversitesiMimarlık Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. KÜBRA MÜEZZİNOĞLU BAŞPINAR
- Aerodynamic performance enhancement of a 27-inch APC propeller through geometric modifications
Geometrik değişiklikler yoluyla 27 inçlik bir APC pervanenin aerodinamik performansının artırılması
MEHMET EMİN ARSLAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2025
Makine Mühendisliğiİstanbul Teknik ÜniversitesiMakine Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. SERTAÇ ÇADIRCI