Potansı̇yel antı̇kanser ajanlar olarak multi-metoksı̇ kalkon türevlerı̇nı̇n sentezı̇
Synthesis of novel multi-methoxy chalcone derivatives as a potential anticancer agents
- Tez No: 998970
- Danışmanlar: PROF. DR. SERDAR BURMAOĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Kalkon, Suzuki kenetlenme reaksiyonu, Claisen-Schmidt kondenzasyonu, antikanser aktivite, Chalcone, Suzuki cross-coupling reaction, Claisen–Schmidt condensation, anticancer activity
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: İlaç Araştırma, Geliştirme ve Uygulamaları Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: İlaç Tasarımı ve Geliştirilmesi Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Amaç: Kalkon türevlerinde metoksi gruplarının sayısı ve aromatik halka üzerindeki konumlarının, bileşiklerin biyolojik aktiviteleri üzerindeki etkisinin aydınlatılması bu çalışmanın temel amacıdır. Bu doğrultuda, farklı sübstitüsyon paternlerine sahip 24 adet multi-metoksi kalkon türevi sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler üzerinden, metoksi sübstitüsyonunun kalkonların antikanser etkilerine katkısı incelenmiş ve yapı–aktivite ilişkilerinin (YAİ) ortaya konulması amaçlanmıştır. Bu çalışma, daha etkin antikanser ajanlarının tasarımına yönelik bilimsel veri sağlamayı hedeflemektedir. Yöntem: Çalışma kapsamında, metoksi asetofenon türevleri seçici bromlama reaksiyonu ile hazırlanmış ve ardından Suzuki–Miyaura kenetlenme reaksiyonu kullanılarak bifenil ara ürünleri sentezlenmiştir. Elde edilen ara ürünler, Claisen–Schmidt kondenzasyonu yöntemi ile hedef multi-metoksi kalkon türevlerine dönüştürülmüştür. Sentezlenen bileşiklerin yapıları ¹H NMR, ¹³C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Bulgular: Belirlenen sentetik strateji doğrultusunda, farklı sayıda ve farklı pozisyonlarda metoksi grubu içeren toplam 24 adet yeni multi-metoksi kalkon türevi yüksek verimlerle başarıyla sentezlenmiştir. Yapı tayini çalışmaları sonucunda, tüm bileşiklerin hedeflenen yapılara sahip olduğu ve kalkon iskeletinin E-konfigürasyonunda oluştuğu doğrulanmıştır. Sonuçlar: Elde edilen bulgular, multi-metoksi sübstitüentlerinin kalkon iskeletine etkin bir şekilde entegre edilebildiğini ve bu yolla yapısal çeşitliliğin artırılabildiğini göstermektedir. Sentezlenen bileşikler, ileride gerçekleştirilecek antikanser aktivite ve yapı–aktivite ilişkisi (YAİ) çalışmalarına yönelik uygun adaylar sunmakta olup, kalkon temelli yeni antikanser ajanlarının geliştirilmesine katkı sağlayabilecek potansiyele sahiptir.
Özet (Çeviri)
Purpose: The primary aim of this study is to elucidate the effects of the number of methoxy groups and their positions on the aromatic ring of chalcone derivatives on the biological activities of the compounds. In this context, 24 multi-methoxy chalcone derivatives with different substitution patterns were synthesized. Using the synthesized compounds, the contribution of methoxy substitution to the anticancer effects of chalcones was investigated, and it was aimed to reveal the structure–activity relationships (SAR). This study seeks to provide scientific data to support the design of more effective anticancer agents. Method: Within the scope of the study, methoxy-substituted acetophenone derivatives were prepared through selective bromination, followed by the synthesis of biphenyl intermediates using the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The obtained intermediates were then converted into target multi-methoxy chalcone derivatives via the Claisen–Schmidt condensation method. The structures of the synthesized compounds were characterized using ¹H NMR, ¹³C NMR, and HRMS techniques. Results: Following the established synthetic strategy, 24 novel multi-methoxy chalcone derivatives bearing varying numbers and positions of methoxy groups were successfully synthesized in high yields. Structural elucidation confirmed that all compounds possessed the desired structures and that the chalcone scaffold was formed in the E-configuration. Conclusion: The findings demonstrate that multi-methoxy substituents can be efficiently integrated into the chalcone framework, enabling increased structural diversity. The synthesized compounds represent promising candidates for future anticancer activity and SAR studies and exhibit potential to contribute to the development of novel chalcone-based anticancer agents.
Benzer Tezler
- Heteroatom içeren çok halkalı siklik sistemlerin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
Synthesis and characterizations of derivatives of multi-ring cycle systems containing heteroatoms
SÜMEYYE ÇOL
- Hedefe dayalı sanal tarama yöntemleri ile yeni allosterik shp-2 inhibitör adaylarının keşfi ve biyolojik etkinliklerinin araştırılması
Discovery of novel allosteric shp-2 inhibitor candidates by structure-based virtual screening methods and investigation of their biological activities
MİNE İSAOĞLU
- The ınvestıgatıon of potent C-met ınhıbıtors pyrıdazıne trıazole derıvatıves on estrogen receptor posıtıve and negatıve breast cancer cell lınes
Östrojen reseptörü pozitif ve negatif meme kanseri hücre hatlarında potansiyel c-met inhibitörleri piridazin triazol türevlerinin araştırılması
BUSE AKTÜRK
Yüksek Lisans
İngilizce
2025
BiyoteknolojiGebze Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı (disiplinlerarası)
PROF. DR. ELİF DAMLA ARISAN
- Kanser tedavisinde kullanılacak aktif hedeflendirilmiş farmasötik nanotaşıyıcılar
Active targeted pharmaceutical nanocarriers to be used for the treatment of cancer
CAN SARISÖZEN
- Gallik asit ve olaparib kombinasyon tedavisinin olaparibe dirençli kanser hücrelerindeki antineoplastik etkisinin araştırılması
Investigation of the antineoplastic effect of gallic acid and olaparib combination therapy on olaparib-resistant cancer cells
AYŞE BÜŞRA USCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
GenetikBingöl ÜniversitesiBiyoloji Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ MEHMET KADİR ERDOĞAN