Benzofuran temelli yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of novel benzofuran-based heterocyclic compounds
- Tez No: 1002663
- Danışmanlar: PROF. DR. HAKAN KANDEMİR, PROF. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Tekirdağ Namık Kemal Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heterohalkalı bileşikler çok yönlü ve benzersiz özelliklerinden dolayı günümüzdeki çoğu ilacın yapısında bulunmaktadırlar. Amerikan gıda ve ilaç dairesinin onay verdiği ilaçların %60'ının heterohalkalı en az bir yapı içerdiği bilinmektedir. Bu çalışma kapsamında 3,5-dimetoksi fenol ve 3,5-dimetil fenol bileşiklerinden 4,6-dimetoksibenzofuran ve 4,6-dimetilbenzofuran bileşikleri sentezlenmiş ve sentezlenen bu bileşikler Vilsmeier-Haack reaksiyonu ile yer seçici olarak benzofuran-3 ve benzofuran-7-karbaldehit bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen bu benzofuran bileşiklerinin karbohidrazitler ile reaksiyonları sonucu oluşan açil hidrazitlerin halka kapama tepkimeleri sonucunda benzofuran-1,3,4-oksadiazol türevleri elde edilmiştir. Oksadiazol bileşiklerinin elde edilmeleri için birçok yöntem denenmiş ve bu denemeler sırasında 4,6-dimetoksibenzofuranların trifloroasetik anhidrit ile reaksiyona sokulmasıyla başarıyla gerçekleştirilmiştir. Ancak, 7-trifluoroasetilbenzofuranların hidrazin hidrat ile reaksiyonu yoluyla benzofuran-7-karbohidrazit türevlerinin sentezlenmesine yönelik girişimler, beklenmedik bir şekilde, 4,6-dimetoksi-2-fenilbenzofuran-7-il-2,2,2-trifluoroetan-1-ol türevlerinin oluşumuna yol açmıştır. Bu indirgenme reaksiyonuna literatürde daha önce rastlanmamış olması, elde edilen sonucu özellikle dikkat çekici kılmaktadır. Bir diğer benzofuran temelli bileşik sınıfı olan benzofuran-3-tiyosemikarbazon türevleri benzofuran-3-karbaldehit bileşiklerinin tiyosemikarbazit türevleri ile Schiff bazı tepkimeleri neticesinde elde edildiler ve farklı α-halo ketonlar ile reaksiyon vermeleri sağlanarak benzofuran-3-tiyazol türevlerinin sentezlenmeleri için kullanıldılar. Sentezi tamamlanan tüm bileşiklerin karakterize edilmesi IR, 1H NMR, 13C NMR ve LC-MS tekniklerinin kullanılması ile sağlandı. Ayrıca, uygun çözücüler yardımı ile büyütülen tek kristallerin yapıları X-ışınımı tekniği ile aydınlatıldı.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds, a key component of drug development. It is known that 60% of drugs approved by the US Food and Drug Administration contain at least one heterocyclic structure. In this study, 4,6-dimethoxybenzofuran and 4,6-dimethylbenzofuran compounds were synthesized from 3,5-dimethoxy phenol and 3,5-dimethyl phenol compounds, and these synthesized compounds were subjected to the Vilsmeier-Haack reaction to obtain benzofuran-3 and benzofuran-7-carbaldehyde compounds selectively. Benzofuran-1,3,4-oxadiazole derivatives were obtained as a result of the ring closure reactions of acyl hydrazides formed by the reactions of benzofuran compounds having this aldehyde functional group with carbohydrazides. Many methods have been tried to prepare oxadiazole compounds, and these attempts have been successfully achieved by reacting 4,6-dimethoxybenzofurans with trifluoroacetic anhydride. However, attempts to synthesize benzofuran-7-carbohydrazide derivatives through the reaction of 7-trifluoroacetylbenzofurans with hydrazine hydrate unexpectedly led to the formation of 4,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran-7-yl-2,2,2-trifluoroethan-1-ol derivatives. The fact that such a reduction reaction has not been previously reported in the literature makes this finding particularly noteworthy. Another class of benzofuran-based compounds, benzofuran-3-thiosemicarbazone derivatives, were obtained by Schiff base reactions of benzofuran-3-carbaldehyde compounds with thiosemicarbazide derivatives and were used to synthesize benzofuran-3-thiazole derivatives by allowing them to react with different α-halo ketones. Characterization of all synthesized compounds was achieved using a combination of IR, 1H NMR, 13C NMR, and LC-MS techniques. Additionally, the structures of single crystals grown using appropriate solvents were elucidated using X-ray diffraction.
Benzer Tezler
- Kumarin sübstitüe siklotrifosfazen bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of coumarin substitued cyclotriphosphazenes and investigation of their properties
YAKUP EKER
- Benzofuran temelli yeni heterohalkalı bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new heterocyclic compounds based on benzofuran and examination of biological characteristics
TUĞÇE NUR USLU UÇAR
Doktora
Türkçe
2025
KimyaTekirdağ Namık Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HAKAN KANDEMİR
PROF. DR. İBRAHİM FAZIL ŞENGÜL
- Design, synthesis, characterization and in silico studies of artesunate-benzofuran hybrid molecules
Artesunat-benzofuran hibrit moleküllerin tasarımı, sentezi, karakterizasyonu ve in siliko çalışmaları
BASSAM A. A. NAJRI
- Enflamatuvar hastalıkların tedavisinde kullanılmak üzere yeni kaspaz-1 inhibitörlerinin in silico ve in vitro yöntemlerle araştırılması
Investigation of new caspase-1 inhibitors for use in the treatment of inflammatory diseases by in silico and in vitro methods
BENGÜ SEMA MUTAFOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2026
BiyokimyaMarmara ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZKAN DANIŞ
DOÇ. DR. ÖZAL MUTLU
- Dihidropiran türevlerinin halka kapanma metatez tepkimeleriyle stereoseçici sentezi
Stereoselective synthesis of dihydropyran derivatives by ring closing metathesis reactions
NALAN NURİYE BÜYÜKADALI
