12-üyeli diazadioksa-makrohalkaları içeren yeni tip ftalosiyaninler
The Synthesis of new phthalocyanines sübstituted with 12-membered diazadioxa macrocycles
- Tez No: 100688
- Danışmanlar: PROF.DR. ÖZER BEKAROĞLU
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1999
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 120
Özet
12-ÜYELİ DİAZADİOKSA MAKROHALKALARI İÇEREN YENİ TIP FTALOSİYANİNLER ÖZET Ftalosiyaninler gösterdikleri özellikler sebebiyle geniş uygulama alanlarına sahip olan çok kararlı bileşiklerdir.20. Yüzyılın başlarında bulunan ftalosiyaninler uzun yıllar pigment ve boyar madde olarak kullanılmışlardır.Ftalosiyanin ve metallo ftalosiyaninler boyar madde özelliklerinden dolayı uzun yıllar üzerinde çalışılan ilgi çekici özelliklere sahip bileşiklerdir Metallo ftalosiyaninlerin çoğu ftalonitril ve türevlerinin uygun metal tuzlan ile yük sek kaynayan solventlerde riflaks edilmesi sonucu elde edilirler.Ftalosiyanin bile şiklerinin moleküller arasındaki etkileşimler nedeniyle organik solventlerde çözün meleri oldukça güçtür.Bu bileşiklerin çözünürlükleri hacimli substitüentler,polar gruplar veya makro halkalar ilavesiyle artınlabilmektedir.Bu sayede »kimyasal ve fiziksel özelliklerinde değişiklikler meydana getirilerek yapıların incelenebilmesine de imkan sağlanabilmektedir.Bu nedenle tetra ve oktasübstîtüe ftalosiyaninler de taylı bir biçimde çalışılmışlardır. Bu çalışmada öncelikle 1,2-bis (2-iyodoetoksi)-4,5-dibromobenzen ile l,4-bis(p- tolil sülfanil) etilendiaminin DMF içerisinde oda temperatüründe gerçekleştirilen halka kapama reaksiyonu sonucunda diazadioksa makrosiklik dibrom türevi. 1 sentezlenmiştir. Sonra bu maddenin susuz tmu (tetra metil üre) içindeki reaksiyo nundan bakır ftalosiyanin 5 sentezlenmiştir.Daha sonra dibrom türevi I in CuCN ile Rosenmund Von Braun reaksiyonu sonucunda brom grupları siyano grupları ile yer değiştirerek dinitril türevine 2 dönüştürülmüştür.Bu dinitril türevi üzerinden de metalsiz ftalosiyanin 3,çinko ftalosiyanin 4,ve lutesyum bis (ftalosiyanin) 6 sentezlenmiştir. Elde edilen yeni maddelerin yapılan;Elementel analiz,IR,UV-VIS,NMR,MS ve ESR spektrumlan ile aydınlatılmıştır. XII
Özet (Çeviri)
THE SYNTHESIS OF NEW PHTHALOCYANINES SUBSTITUTED WITH 12-MEMBERED DİAZADİOXA MACROCYCLES SUMMARY Since phthalocyanines exhibits interesting properties, they are very stable com pounds which have potential usage for applications in many fields of technology.A phthalocyanine (Pc) which is a synthetic macrocyclic compound was first reported in the beginning of twentieth century and were widely used as pigments and dyes. Therefore, phthalocyanines and their metallo derivatives which have special cha racteristics have been investigated by the researchers for a long time. Most metallo phthalocyanines are synthesized by refluxing the phthalonitriles and their derivatives with suitable metal salts in high boiling solvents. Due to the inte ractions among the molecules, it is quite diffucult to dissolve phthalocyanines in organic solvents.The solubility of phthalocyanines can be enhanced by adding bulky groups,polar substituents or macrocyclic groups to the periferal positions of benzene rings.Thus, the changes in the physical and chemical properties of the phthalocyanine make it possible to determine the structure of the molecule. In this work,firstly,diazadioxa macrocyclic dibromo derivative lwas synthesized by the ring closure reaction of l,2-bis(2-iodo etoxy)-4,5-dibromo benzene and 1,4- bis(p-tolyl sulphanyl)ethylenediamine in DMF at room temperature. Secondly,the compound 1 was converted into copper phthalocyanine 5 directly by the reaction with CuCN in tetrametil urea(TMU).Then, compound 1 is converted into dinitrile derivative 2 by substituting the bromo groups with cyano groups. with Rosenmund Von Braun reaction.Finally,free phthalocyanine 3,zinc(II) phthalocyanine 4, and lutetium bis(phthalocyanine) 6 were synthesized from dinitrile derivative of 2. The structures of the new synthesized compounds and phthalocyanines were cha racterized by elemental analysis, IR, UV-VIS, NMR, MS and ESR spectra. XIII
Benzer Tezler
- Diaza-dioxa substitue ftalosiyanin, oksim ve kompleksleri
Diaza-dioxa substitue phthalocyanine, oxime and complexes
ESİN HAMURYUDAN
- 12 üyeli makrosiklik grup taşıyan yeni dioksim sentezi ve kompleks oluşumunun incelenmesi
The synthesis of a new vic-dioxime, containing twelve membered macrocyclic group and investigation of its complex formation
İLKNUR EFECAN ERTAŞ
- Synthesis, structural characterization, antimicrobial properties investigation of novel macrocyclic amide and imine containing compounds
Yeni amid ve imin içerikli makrosiklik bileşiklerin sentezi, yapısal karaktarizasyonu ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi
ÖZGE PARALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
KimyaFatih ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAZ MOHAMMED AGH-ATABAY
- Yeni makrosiklik moleküllerin sentezi, spektroskopik karakterizasyonu ve antimikrobiyal aktiviteler
Synthesis, spectroscopic characterization and biological activity of new macrocyclic molecules
MUSTAFA ULVİ GÜRBÜZ
- Makrosiklik eter ve türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, iyon geçirgenliği ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, characterization, ion transfer and biological activity investigation of macrocyclic ethers and their derivatives
ZAFER SÖYLER
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. METİN TÜLÜ
PROF. DR. NAZ MOHAMMED ATABAY