Yeni epoksi köprülü γ -laktamların sentezine yönelik furfurilaminlerin tandem siklizasyonunda hacimli sübstitüentlerin etkilerinin araştırılması
Investi̇gati̇on of the effects of bulky substi̇tuents i̇n the tandem cycli̇zati̇on of furfurylami̇nes towards the synthesi̇s of novel epoxy-bri̇dged γ -lactams
- Tez No: 1013633
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN YILDIRIM
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Bursa Uludağ Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Molekül içi Diels-Alder furan reaksiyonu, bazı izokinolin alkaloidlerinin sentetik öncüleri olan epoksi γ-laktamların domino halkalaşmasında dikkat çeken bir sentetik dönüşümdür. Bu çalışma ilk defa, dien ve dienofili birleştirici kısım üzerinde yer alan uzun alkil veya amido alkil gruplarının, molekül içi halkalaşma üzerindeki sterik ve non-kovalent etkilerinin araştırılmasını içermektedir. Bu amaçla, sentezlenen O-sübstitüe salisilaldehit bazlı sekonder amin furan bileşiklerinin verdiği bu türden reaksiyonlarda, alkil gruplarının, amit rotasyon izomerisinin, çözücü polaritesinin ve non-kovalent etkileşimlerin önemli rolünün olduğu anlaşıldı. Uzayan hidrokarbon zinciri ile birlikte Thorpe-Ingold etkisi sergileyecek önemli bir açı sıkışmasının olmadığı hesaplandı ve dolayısı ile artan alkil grubu uzunluğu ile birlikte, ilgili ürünlerin verimlerinde önemli düşüşler gözlemlendi. Esnek yapılı olan bu gruplar, halka katılmasının geçiş durumunun doğasını etkileyerek reaksiyonun ilerleyişinde belirleyici olmaktadırlar. Buna karşın, bu gruplar reaksiyonun stereokimyası üzerinde bir etki göstermezler ve reaksiyonda başlıca ekzo ürün oluşmaktadır. Öte yandan, adı geçen reaksiyonlar kullanılan çözücünün polaritesinden etkilenir ve düşük sıcaklıklarda genellikle polar olmayan çözücüler daha etkilidir.
Özet (Çeviri)
The intramolecular Diels–Alder furan reaction is a noteworthy synthetic transformation in the domino cyclization of epoxy γ-lactams, which are synthetic precursors of certain isoquinoline alkaloids. This study is the first to investigate the steric and non-covalent effects of long alkyl or amidoalkyl groups located on the diene and dienophile linking moiety on intramolecular cyclization. It was found that alkyl groups, amide rotation isomerism, solvent polarity and non-covalent interactions play an important role in reactions involving O-substituted salicylaldehyde-based secondary amine furan compounds. Calculations showed that there is no significant angle constraint that would exhibit the Thorpe–Ingold effect with an extended hydrocarbon chain. Therefore, significant decreases in the yields of the relevant products were observed with increasing alkyl group length. These flexible groups are crucial in determining the course of the reaction by influencing the transition state of ring closure. However, they do not affect the stereochemistry of the reaction, with the main exo product forming. Conversely, the aforementioned reactions are affected by solvent polarity, with non-polar solvents generally being more effective at low temperatures.
Benzer Tezler
- Termoelektrik modül içi ileri mühendislik malzemelerinin termoelektrik modülün termal davranışına etkisinin deneysel ve sayısal analizi
Experimental and numerical analysis for the effect of embedded advanced engineering materials on thermal behavior of thermoelectric module
BAHADIR BOZKURT
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Makine Mühendisliğiİstanbul Gedik ÜniversitesiMakine Mühendisliği Bilim Dalı
DOÇ. DR. SAVAŞ DİLİBAL
- The synthesis and characterization of modified resin
Modifiye reçinelerin sentezi ve karakterizasyonu
PELİN DİNÇER
Yüksek Lisans
İngilizce
2012
Polimer Bilim ve Teknolojisiİstanbul Teknik ÜniversitesiPolimer Bilim ve Teknolojisi Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NİLGÜN KIZILCAN
- Heteroatom içeren çok halkalı siklik sistemlerin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonları
Synthesis and characterizations of derivatives of multi-ring cycle systems containing heteroatoms
SÜMEYYE ÇOL
- Boya duyarlı güneş hücreleri için bazı 2,4,6-triarilpiridin türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some 2,4,6-triarylpyri̇di̇ne derivatives for dye-sensitized solar cells
DİLEK ARSLAN
- Yeni tip epoksi matriks voltametrik elektrotların geliştirilmesi; ürik asit, askorbik asit ve dopamin gibi biyolojik moleküllerin tayinine uygulanması
Development of new type epoxy matrix voltammetric electrodes; application at determination of biological molecules such as ascorbic acid, uric acid and dopamine
TÜLİN ŞAKA
- Yeni nesil radyasyon zırhlayıcılar: epoksi temelli metal oksit mikro ve nano yapılı kompozitler
New generation radiation shielding: epoxy based metal oxide micro and nano structured composites
YAŞAR KARABUL
Doktora
Türkçe
2021
Fizik ve Fizik MühendisliğiYıldız Teknik ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ORHAN İÇELLİ
DR. ÖĞR. ÜYESİ ÖNDER EYECİOĞLU