Dibenzalaseton ve P, P'-dimetoksibenzalaseton bileşiklerinden 2, 3-furandion bileşiklerinin sentezi
Synthesis of 2, 3-phurandione compounds from dibenzalacetone and P, P'-dimetoxybenzalacetone
- Tez No: 109513
- Danışmanlar: PROF. DR. BEHZAT ALTURAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2001
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Erciyes Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 60
Özet
m ÖZET Bu çalışmanın amacı dibenzalaseton bileşiğinin 2,3-furandion bileşiğine dönüştürülmesidir. Dibenzalaseton bileşiği literatüre göre hazırlandıktan sonra bu bileşiğin 2,3-furandion bileşiğine dönüştürülmesi benzalasetofenon bileşiğinin 2,3-furandion bileşiğine dönüşme reaksiyonlarına benzer şekilde gerçekleştirildi. Benzer reaksiyonlar p-metoksidibenzalaseton bileşiğinin 2,3-furandion bileşiğine dönüştürülmesi için de yapıldı. Ayrıca yeni elde ettiğimiz yeni 2,3-furandion bileşiğinin p- toluensulfonhidrazit ve p-toludin bileşikleriyle ayrı ayrı reaksiyonları yapılarak organik kimyaya yeni bileşikler kazandırıldı. Bu çalışmamızda aşağıda belirtilen bileşikler elde edildi: l,5-difeniI-4,5-dibrom-l-penten-3-on / l,5-dimetoksifenü-4,5-dibropı-l-penten-3-on, (E)-l,5- difenil-4-penten-l,3-dion / (E)-l,5-di-(4-metoksifeniI)-4-penten-l,3-dion, 4-benzoil-5-[(E)-2- fenil-l-eteniI]-2,3-dihidro-2,3-furandion / 4-(4-metoksibenzoil)-5-[(E)-2-(4-metoksifenil)-l- etenil]-2,3-dihidro-2,3-furandion, (3Z,5E)-3-benzoil-6-fenil-2-okso-4-(p-toluensulfonhidrazido)- 3,5-hekzadienoik asit ve (3Z,5E)-3-benzoil-6-fenil-2-okso-4-(4-toluidino)-3,5-hekzadienoik asit. Sentezlenen bileşiklerin yapıları elementel analiz, İR, 'H-NMR,,3C-NMR spektrumları yardımıyla açıklandı ve sonuçlar ilgili bölümlerde tartışıldı.
Özet (Çeviri)
IV ABSTRACT The aim of this study was to transform dibenzalacetone into 2,3-furandione compound. After preparing dibenzalacetone in accord with the procedure described in the literature, this compound was prepared by applying the same method of converting benzalacetophenone to 2,3-furandione. Similar reactions were also used for the preparations of 2,3-furandione from p-metoxydibenzalacetone. In addition to this, by the reactions of 2,3-furandion compound with p-toluenesulphonehidrazide and p- toluidine new chemical compounds were synthesised and introduced into organic chemistry literature. The following compounds were synthesized during this study by us: l,5-diphenyl-4^-dibromo-l-penten-3-one / l,5-dimetoxyphenyl-4,5-dibromo-l-penten-3-one, (E)-l,5-diphenyl-4-penten-I,3-dione / (E)-l^-di-(4-metoxyphenyl)-4-penten-lr3-dione, 4- benzoyI-5-[(E)-2-phenyI-l-etenyI]-2^^ihydro-2^-flutindione/4-(4-metoxyibenzoyI)-5-[(E)-2-(4- metoxyphenyl)-l-etenyl]-2,3-dihydro-2,3-furaiidione, (3Z,5E)-3-benzoyl-6-phenyl-2-oxo-4-(p- toluenesulphonhydrazido)-3,5-hexadienoic acid and (3Z,5E)-3-benzoyI-6-phenyl-2-oxo-4-(4- toluidino)-3,5-hexadienoic acid. The structure of synthesized compounds were determined by using the methods; elemental analysis, IR, "H-NMR and,3C-NMR and the results were discussed in the related sections.