Etil 3,4-dihidro-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetat ve etil 3,4-dihidro-N(4)-metil-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetat yapısındaki bazı bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri
Synthesis, structure elucidation and microbial activity of some ethyl 3,4-dihydro-6- and/or 7-substituted-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate derivatives and ethyl 3,4-dihydro-N(4)-methyl-6- and/or 7-substituted-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-2-acetate ...
- Tez No: 123764
- Danışmanlar: PROF. DR. ESİN AKI ŞENER
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 4-dihidro-3-okso-2H-l, 4-benzoksazin, 4-dihidro-N-alkil- 2H- 1, 4-dihidro-3 -okso-2H- 1, 4-benzoksazin-2-asetat, antibakteriyel aktivite, antifungal aktivite, 4-dihydro-3-oxo-2H-l, 4-benzoxazine, 4-dihydro-N-alklyl- 2H- 1, 4-dihydro-3 -oxo-2H- 1, 4-benzoxazin-2-acetate, antibacterial activity, antifungal activity
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 135
Özet
119 ÖZET Etil 3,4-dihidro-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4-benzoksazin-2-asetat ve etü 3,4-dihidro-N(4)-metiI-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4-benzoksazin-2- asetat Yapısındaki Bazı Bileşiklerin Sentezi, Yapı Aydınlatması ve Mikrobiyolojik Etkileri Bu çalışmada etil 3,4-dihidro-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4-benzoksazin-2- asetat ve etil 3,4-dihidro-N(4)-metil-6- ve/veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-l,4- benzoksazin-2-asetat yapısında 8 tanesi orijinal olan 13 adet bileşik sentezlenmiştir. Bileşiklerin sentezi, 2-aminofenol veya 4- ve/veya 5-sübstitüe-2-aminofenollerin monoetil fumaril klorür ile reaksiyonu sonucu gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin N(4)- konumundan metilasyonunu gerçekleştirmek üzere potasyum karbonat ve metil iyodür kullanılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra erime noktalan saptanmış, kimyasal yapılan İR, Kütle (Mass) ve H-NMR spektroskopisi bulgulan sonuçlan ile aydınlatılmıştır. Elde edilen bileşiklerin Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis ve Bacillus subtilis gibi Gram-pozitif ve Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa gibi Gram-negatif bakterilere karşı antibakteriyel etkileri, Candida albicans, Candida krusei ve Candida glabrata'yu karşı ise antifungal etkileri, minimum inhibitor konsantrasyon (MİK) değerleri şeklinde saptanmıştır. Bu çalışma sonucunda, sentezlenen tüm bileşiklerin dikkate değer özellikte antibakteriyel ve antifungal etkili oldukları bulunmuştur. Sentezlenen bileşikler arasında 2,4 ve 12 nolu türevler Candida türlerine karşı en yüksek antifungal etkiyi (MİK : 6,25 ug/ml) göstermişlerdir.
Özet (Çeviri)
120 SUMMARY Synthesis, Structure Elucidation and Microbial Activity of Some Ethyl 3,4- dihydro-6- and/or 7-substituted-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine-2-acetate Derivatives and ethyl 3,4-dihydro-N(4)-methyl-6- and/or 7-substituted-3-oxo-2H-l,4- benzoxazine-2-acetate Derivatives In this study, 8 original of 13 compounds as ethyl 3,4-dihydro-6- and/or 7- substituted-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine-2-acetate and ethyl 3,4-dihydro-N(4)-methyl- 6- and/or 7-substituted-3-oxo-2H-l,4-benzoxazine-2-acetate derivatives were synthesized. The compounds were synthesized by condensing 2-aminophenol or 4 and/or-5-substituted-2-aminophenols with monoethyl fumaryl chloride. For the methylation reaction of the compounds at N(4)- position, potassium carbonate and methyl iodide were used. The purity of the compounds was controlled by TLC and the melting points were determined. Chemical structures of the compounds were elucidated by using IR, Mass and ^-NMR analysis methods. Antimicrobial activity of these compounds against some Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis and some Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and the antifungal activity against Candida albicans, Candida krusei, Candida glabrata were observed as the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values. As a result of this study, all of the synthesized compounds were found significantly active. Among the synthesized compounds, 2,4 and 12 showed the highest antifungal activity as a MIC value 6,25 ug/ml against Candida species.
Benzer Tezler
- 3,4-Dihidro-2-hidroksi-3-okso-2H-1,4-benzoksazin, 3,4-dihidro-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetik asit ve bazı etil 3,4-dihidro-6 ve/ veya 7-sübstitüe-3-okso-2H-1,4-benzoksazin-2-asetat yapısındaki bileşiklerin...
Başlık çevirisi yok
P. BETÜL TEKİNER
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. İSMAİL YALÇIN
- Yeni bazı biyolojik etkili flavonoid sentezleri üzerinde araştırmalar (B halkasında moleküler modifikasyon)
Başlık çevirisi yok
MERAL TUNÇBİLEK
Doktora
Türkçe
1994
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. RAHMİYE ERTAN
- Heterosiklik aminotiyofen içeren BİS imin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
BIS imine compounds containing heterocycic aminothiophenesynthesis and characterization
GÖKÇE YÜKSEL