5-[2-(morfolin-4-il)asetamido]- ve 5-[2-(4-metil-piperazin-1-il]-2-(4-sübstitüe-fenil)benzoksazol yapısındaki bazı bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatması ve mikrobiyolojik etkileri
Synthesis, structure elucidation of some 5-[2-(morpholine-4-yl)- and 5-[2-(methyl-piperazine-1-yl)acetamido]-2-(4-substituted-phenyl)benzoxazole derivatives and evaluation of their antimicrobial activities
- Tez No: 123774
- Danışmanlar: PROF.DR. İSMAİL YALÇIN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Benzoksazol Türevleri, Asetamidobenzoksazol Türevleri, Sentez ve Yapı Aydmlatmaları, Antibakteriyel Etki, Antifungal Etki, Benzoxazole Derivatives, Acetamidobenzoxazole Derivatives, Synthesized and Structure Elucidation, Antibacterial Activity, Antifungal Activity
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
74 ÖZET 5-[2-(Morfolin-4-iI)asetamido]- ve 5-[2-(4-metil-pipera2İn-l-iI)asetamido]-2-(4- sfibstitüe-fenil)benzoksazol Yapısındaki Bazı Bileşiklerin Sentezi, Yapı Aydınlatması ve Mikrobiyolojik Etkileri Bu çalışmada ilk kez olmak üzere 6 adet sonuç bileşik sentezlenmiş ve in vitro mikrobiyolojik etkileri saptanmıştır. Sonuç ürünler 4-nitro-2-aminofenol ve 2,4-diaminofenolden hareketle hazırlandı. 4- Nitro-2-aminofenol ve 2,4-diaminofenol çeşitli benzoik asitlerle polifosforik asit (PPA) katalizörlüğünde ısıtılarak benzoksazol türevleri sentezlendi. 5-Nitro -2- fenilbenzoksazol Parr apereyinde Pd/C katalizörlüğünde hidrojen gazı ile 5-amino-2- fenilbenzoksazol türevine redüklendi. 5-Amino-2-(4-sübstitüefenil) benzoksazol türevlerinin kloroasetilklorür ile kondensasyonuyla amid türevlerine geçildi. 5-(2- Kloroasetamido)-2-(4-sübstitüefenil)benzoksazol türevlerinden morfolin veya 1- metilpiperazin ile nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonuyla tasarlanan türevler sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin saflıkları ince tabaka kromotografisi (İTK) ile kontrol edildi. Erime noktalan ölçülerek düzeltilmeksizin verilmiş ve kimyasal yapılan infrared, Kütle ve ^-NMR analizleri ile aydınlatılmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin antibakteriyel etkileri gram-pozitif bakterilerden Saphylococcus aureus, Bacillus subjilis'e karşı, gram-negatif bakterilerden Pseudomonas aeruginosa, Escherihcia coli' ye karşı ve antifungal aktiviteleri ise Candida glabrata, Candida krusei ve Candida albicans'a karşı araştırılmış ve Minimum İnhibisyon Konsantrasyon (MİK) değerleri saptanmıştır. Tüm bileşiklerin 25-50 ug/ml arasında değişen MİK'da antibakteriyel etkiye ve 12,5-50 ug/ml arasında değişen MİK'da antifungal etkiye sahip oldukları bulunmuştur.
Özet (Çeviri)
75 SUMMARY Synthesis, Structure Elucidation of some 5-[2-(moipholine-4-yl)acetamido]- and 5-[2-(4-methyl-piperazine-l-yl)acetamido]-2-(4-substituted-phenyl)benzoxazole Derivatives and Evaluation of Their Antimicrobial Activities In this study, being for the first time, 6 new targeted compounds were synthesized and their in vitro antimicrobial activities were determined. The 6 new targeted compounds were prepared by using 4-nitro-2-aminophenol and 2,4-diaminophenol as starting material. The benzoxazole derivatives were synthesized by condensing 4-nitro-2-aminophenol and 2,4-diaminophenol with corresponding acids in the presence of polyphosphoric acid. 4-Nitro-2- phenylbenzoxazole was reduced to 5-ammo-2-(4-substitutedphenyl)benzoxazole with H2, Pd/C in Parr apparatus. By condensing 5-arnino-2-(4- substitutedphenyl)benzoxazole derivatives with chloroacetyl chloride the amide derivatives were synthesized. From the 5-(2-chloroacetamido)-2-(4- substitutedphenyl)benzoxazole derivatives, targeted compounds were synthesized by the nucleophilic reaction with morpholine or 1-methylpiperazine. The purity of the compounds were controlled by thin layer chromotography (TLC) and melting points were determined and uncorrected. The chemical structure of the comopounds were elucidated by their IR, ^-NMR and Mass spectral data. The in vitro antibacterial activities of the synthesized compounds against gram- positive bacteria such as Saphylococcus aureus, Bacillus subtilis, gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, Escherihcia coli and the antifungal activities against Candida glabrata, Candida krusei ve Candida albicans were determined as the MIC values. All of the compounds were found active showing antibacterial activity having MIC values 25-50 ug/ml and antifungal activity having MIC values 12,5-50 ug/ml.
Benzer Tezler
- 3-sübstitüe-5-kloro-2-benzoksazolinon türevi bileşiklerin sentezi ve analjezik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis and analgesic activities of 3-substituted-5-chloro-2-benzoxazolinone derivatives
OZAN GÜLCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. M. FETHİ ŞAHİN
- Bazı yeni 1-(morfolin-4-il/3-metilpiperidin-1-il)-metil-3-alkil-4-[3-(3-nitrobenzoksi)-4-metoksibenzilidenamino]-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on'ların sentezi ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and some characteristics investigation, some new 1-(morpholin-4-yl/3-methylpiperidin-1-yl)-methyl-3-4- [3- (3-nitrobenzoxy)-4-methoxybenzyldenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-on
EZGİ GÜL GÖKER
- (4,5-Dihidro-1H-İmidazol-2-İl) heteroarilaminlerin sentezi ve karekterizasyonu
Synthesis of (4,5-Dihidro-1H-İmidazol-2-İl) heteroarylamines and characterizations
OSMAN DANIŞMAN
- Potansiyel biyolojik aktif bazı yeni N-(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-amid türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of some properties of potential biological active some new N-(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl)-amide derivatives
SONGÜL ULUFER BULUT
- 5-sübstitüe-4-amino-1,2,4-triazol-3-tiyonlardan türeyen bazı bileşiklerin sentezi.
Substitue-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiones synthesis of some compounds
PELİN KUTULAY