Bazı yeni 2-sübstitüe-1H-benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve antimikrobiyal etkileri üzerine araştırmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation of novel 2-substitue-1H-benzimidazole derivatives and their antimicrobial effects
- Tez No: 124064
- Danışmanlar: PROF.DR. SEÇKİN ÖZDEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 2-Sübstitüe Benzimidazol Türevleri, Metisiline Rezistans S. aureus (MRSA), Sentez ve Yapı Aydınlatılması, Antifungal Etki, Antibakteriyel Etki. tC YfiKSCKÖĞRCrtM ianiff» BOKÛMANTASYOII MOKEZt, 2-Substituted Benzimidazole Derivatives, Metisilin Rezistant S. aureus (MRSA), Benzimidazole, Synthesis and Structure Elucidation, Antifungal Activity, Antibacterial Activity
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 9117
Özet
100 ÖZET Bazı Yeni 2-Sübstitüe-lH-BenzimidazoI Türevi Bileşiklerin Sentez, Yapı Aydınlatılması ve Antimikrobiyal Etkileri Üzerinde Araştırmalar Sonuç ürün olarak tasarlanan 4-(5,6-dikloro-l-sübstitüe-lH-benzimidazol-2-il)-N- sübstitüe benzamid (8-20) türevleri aşağıdaki sentez basamakları ile elde edildi. Öncelikle, l,2,4-trikloro-5-nitro benzen, izopropilamin ya da p-kloro benzil amin ile nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonuyla (4,5-dikloro-2-nitrofenil)-izopropil amin (1) ve (4-klorobenzil)-(4,5-dikloro-2-nitrofenil)-amin (2)'e dönüştürüldü. Daha sonra bu bileşikler redükienerek 4,5-dikloro-l-sübstitüe-o-fenilendiamin türevlerine geçildi (3-4). 3-4 ve 4,5-dikloro-o-fenilendiamin, 4-karboksi benzaldehitin NaHS03 tuzu ile reaksiyona sokularak benzimidazol halka siklizasyonu gerçekleştirildi, böylece 5,6- dikloro-l-sübstitüe-lH-benzimidazol-2-benzoik asit türevleri sentezlendi (5-7). Daha sonra bu bileşikler SOCh ile reaksiyona sokularak acil klorür türevlerine dönüştürüldü, bunu takiben uygun aminlerle muamele edilerek istenilen sonuç ürünlere ulaşıldı (8-20). Bu dizinde tamamı orijinal 7 adet ara ve 13 adet sonuç ürün, toplam 20 adet bileşik sentezlenm iştir. Sentezlenen türevlerin saflık kontrolleri, erime noktaları ve ÎTK incelemeleri yapıldıktan sonra, spektral analizlere geçilmiş, elde edilen İR. 'H-NMR ve Mass spektral bulguları beklenen yapıları kanıtlar nitelikte bulunmuştur. Sentezini yaptığımız bileşiklerin, in vitro ortamda E. coli, S. aureus, E. faecalis, S. epidermidis, C. albicans'a karşı antimikrobiyal etkileri Difüzyon Yöntemi ve Makrodilüsyon Broth Yöntemi kullanılarak test edildi. Genel olarak bileşiklerin Gram (+) bakterilere karşı daha etkili olduğu, E. coliye etkili olmadıkları, C. albicans'a karşı orta şiddette etkili oldukları gözlendi. S. aureus a karşı tüp dilüsyon yönteminde alınan sonuçlar difüzyon yönteminde de olduğu üzere bileşiklerin S. aureus'a, ampisilin ve sefazolinin etkisiz olduğu MRSA'ya karşı oldukça potent etkileri olduğunu gösterdi.
Özet (Çeviri)
101 SUMMARY Studies on the Synthesis, Structure Elucidation of Novel 2-Substitue-lH- Benzimidazole Derivatives and Their Antimicrobial Effects In this study, at the first step, 4,5-dichloro-2-nitro phenyl-N-substitue amines (1-2) were prepared by the nucleophlic substution of l,2,4-trichloro-5-nitrobenzen, following this, reduction of 1-2 afforded 4,5-dichloro-N-substitue-o-phenylendiamine derivatives (3-4). Compounds 3, 4 and 4,5-dichloro-o-phenylendiamine were reacted with NaHS03 salt of 4-carboxy benzaldehyde yielding (5,6-dichloro-l -subsume- lH-benzimidazole)-2- benzoic acid derivatives (5-7). The final products 4-(5,6-dichloro-l-substitue-lH- benzimidazole-2-il)-2-N-substitue benzamide derivatives (8-20) were prepared by the amidification of compounds 5-7. A series of novel 20 compounds (7 intermediates and 13 final products) were prepared in this study. The purity of these compounds were checked with TLC and their melting points were determined. The chemical structure of the compounds were elucidated with their IR, 'H-NMR, Mass spectral data. The in vitro antibacterial and antifungal activity of the synthesized compounds against C. albicans, E. coli, S. aureus, E. faecalis, S. epidermidis is evaluated with both Macrodilution Broth and Diffusion Techniques. While compounds 8-13, 16, 18 and 19 have potent inhibitory activity against Gram (+) bacteria especially S. aureus strains as well as MRSA, they have no activity against Gram (-) bacterium E. coli and moderate activity against C. albicans.
Benzer Tezler
- Yeni bazı benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structural elucidation and biological activity of some novel benzimidazole derivatives.
TULUĞ KİPER
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. MERAL TUNÇBİLEK
- Yeni bazı benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatılması, antimikrobiyal ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and antimicrobial and antioxidant activity evaluation of some novel benzimidazole derivatives
FATMA SÖZÜDÖNMEZ
Yüksek Lisans
Türkçe
2008
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. CANAN KUŞ
- Yeni indol-benzimidazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatılmaları ve antikanser aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structure elucidation and anticancer activity of novel indole-benzimidazole derivatives
FİKRİYE ZENGİN KARADAYI
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEYNEP ALAGÖZ
- Yeni bazı benzimidazol türevlerinin sentez, yapı aydınlatılması ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi
Syntehis, structure elucidation and antimicrobial activity of some new benzimidazole derivatives
EZGİ ÖZER
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CANAN KUŞ
- Farklı ara zincir yapıları taşıyan bisbenzazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antiproliferatif ve antimikrobiyal aktivitelerinin araştırılması ve yapı-etki ilişkilerinin belirlenmesi
Synthesis, structure characterization and investigation of biological activity of some new bis derivatives containing benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole structures
RONAK HAJ ERSAN
Doktora
Türkçe
2019
Eczacılık ve FarmakolojiMersin ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZTEKİN ALGÜL