Amino grubu içeren bazı primidin bileşiklerinin asit dissosiasyon sabitleri (pKa)'nın potansiyometrik titrasyon yöntemi ile tayini
Determination of acidity constants of some pyrimidine derivaties containg amino groups, by potentiometric titration technique
- Tez No: 126600
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. HASAN KILIÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2002
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Marmara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanları Eğitimi Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 53
Özet
ÖZET Bu çalışmada yeni sentezlenmiş iki primidin bileşiği; l-Amino-5-benzoil-4-fenil-lH-primidin- 2-on, (I), ve l-Amino-5-benzoil-4-fenil-lH-primidin-2-tion, (E), nin, pH 2 -12 aralığındaki kimyasal davranışları incelenerek asitlik sabitleri tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyon yöntemi kullanılmıştır. Bileşiklerin proton bağlama ve proton serbest bırakmalarını gösterir bir mekanizma önerilmiştir. Deneysel veriler herbir bileşikdeki amino gruplarının çok asidik bir çözelti ortamında birer proton bağlamış bir durumda (-NlV) olduklarım ve bazik pH bölgesinde ise bağlamış oldukları birer protonu serbest bıraktıklarını, tekrar -NH2 yapısına geri döndüklerini çok net bir şekilde göstermiştir. Asitlik sabitleri, potansiyometrik titrasyon verilerinin TITFIT adı verilen özel bir bilgisayar programı ile değerlendirilmesiyle tayin edilmişlerdir. Çalışılan her bir bileşik pH 7 ve 10.70 civarında olmak üzere ikişer tane asitlik sabiti vermişlerdir. pH 7 civarındaki sabitin, 1 pozisyonundaki azot atomunun proton bağlama ve serbest bırakmasına ait olduğu bulunmuştur. pH 10.70 civarındaki sabitin ise, kuvvetli asidik bölgede protonlanan amino grubunun bu protonu serbest bırakmasına ait olduğu bulunmuştur. Bu nedenle 10.70 civarındaki asit sabitleri pKa (proton kaybetme) şeklinde isimlendirilmişlerdir. Maalesef, amino grubunun kuvvetli asidik bölgedeki protonlanması ile ilgili asitlik sabitleri, pKa (proton bağlama) tayin edilememiştir. Çünkü çok asidik bir pH ortamına inilememiştir. Ortamın pH sini pH=l yapabilmek için ortama çok fazla asit konulması gerekmektedir. Bu da deney süresini uzatmakta ve daha fazla reaktif ilavesi nedeniyle ortamın daha fazla seyrelmesine neden olmaktadır. Deneyler değişik hacim oranlarında hazırlanmış metanol-su ortamlarında 25 ± 0.1 °C de yapılmıştır. Ortamın iyonik şiddeti LiCl ile 0. 1 M olacak şekilde sabit tutulmuştur. NİSAN 2002 Yrd.Doç.Dr. HASAN KILIÇ BİROL ER VTT
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this study, chemical behaviors of recently synthesized l-Amino-5-benzoyl-4-phenyl-lH- pyrimidine-2-one, (I), and l-Amino-5-benzoyl-4-phenyl-lH-pyrimidine-2-thione, (O), have been investigated to determine their acidity constants, in the pH range 2-12. The technique used was potentiometric titration. A mechanism for the protonation and deprotonation pathway was proposed. The amino group of both compounds were found to undergo protonation at lower pH values and deprotonation at relatively high pH values in the medium investigated. It is clear from the experimental data that the amino group of the each compound existed in a protonized form, i.e. -NH3+ under strongly acidic conditions. The acidity constants were determined by using a special computer program called TITFIT, using the potentiometric titration data. Two pKa values were obtained for the each compound, at pH values around nearly 7.00 and 10.70. The pKa values obtained around 7.00 were attributed to the protonation or deprotanation reaction of the nitrogen atom at position 1, in the pyrimidine ring. The pKa values obtained around 10.70 were attributed to the deprotonation of the proton from the ammonium group, -NÜ3+. Therefore, the pKa values obtained at pH values around 10.70 were called as the constants corresponded deprotonation (proton lost) reaction. Unfortunately, the pKa values corresponding to a protonation (proton gaining) reaction could not obtained, in case of that initail pH of the working solution could not be lowered to pH^l, under these experimental conditions. The experiments were performed in solutions prepared at various ratios (by volume) of methanol-water mixtures, at 25 ± 0. 1 °C. The ionic strength of the medium was kept constant at O.lMwithLiCl. NİSAN 2002 Yrd.Doc.Dr. HASAN KILIÇ BİROL ER VTTT
Benzer Tezler
- Yeni bazı pirimidin nükleobaz ve nükleozit analoğu bileşiklerin sentez, yapı aydınlatması ve over kanser hücrelerinde sitotoksik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Studies on the synthesis, structure elucidation and cytotoxic activities of some new pyrimidine nucleobase and nucleoside analogue compounds in ovarian cancer cells
HİLAL ZIVALI
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERAL TUNÇBİLEK
- Fosfonat grubu içeren bazı amino pirazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some amino pyrazole compounds containing phosphonate group
BARIŞ SEÇKİN ARSLAN
- Amino grubu içeren beş üyeli hetero halkalı bazı bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştırılması
Synthesis of some amino group containing five membered hetero ring compounds and investigations of biological effect
PELİN KOPARIR
Doktora
Türkçe
2012
BiyokimyaAksaray ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHSİN KARAARSLAN
DOÇ. DR. MUSTAFA KARATEPE
- Azo pirazol grubu içeren bazı schıff bazları ve Cu(II) komplekslerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması, antibakteriyel aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis, structural characterization and investigation of antibacterial activities of schiff bases containing azo pyrazole group and their Cu(II) complexes
HANDE FECRİYE ÖZBAY
- Serbest amino grubu içeren sitiril temelli bileşiklerin ve Schiff bazlarının sentezi, fotofiziksel, nlo ve termal özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of free amino group containing styryl based organic compounds and their Schiff bases derivatives as well as the investigation of their nlo, photophysiscal and thermal properties
ANKA UTAMA PUTRA