Geri Dön

Amino grubu içeren bazı primidin bileşiklerinin asit dissosiasyon sabitleri (pKa)'nın potansiyometrik titrasyon yöntemi ile tayini

Determination of acidity constants of some pyrimidine derivaties containg amino groups, by potentiometric titration technique

  1. Tez No: 126600
  2. Yazar: BİROL ER
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. HASAN KILIÇ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Asitlik sabitleri, Pirimidinler, Acidity constants, Pyrimidines
  7. Yıl: 2002
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanlar Eğitimi Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Kimya Eğitimi Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET Bu çalışmada yeni sentezlenmiş iki primidin bileşiği; l-Amino-5-benzoil-4-fenil-lH-primidin- 2-on, (I), ve l-Amino-5-benzoil-4-fenil-lH-primidin-2-tion, (E), nin, pH 2 -12 aralığındaki kimyasal davranışları incelenerek asitlik sabitleri tayin edilmiştir. Potansiyometrik titrasyon yöntemi kullanılmıştır. Bileşiklerin proton bağlama ve proton serbest bırakmalarını gösterir bir mekanizma önerilmiştir. Deneysel veriler herbir bileşikdeki amino gruplarının çok asidik bir çözelti ortamında birer proton bağlamış bir durumda (-NlV) olduklarım ve bazik pH bölgesinde ise bağlamış oldukları birer protonu serbest bıraktıklarını, tekrar -NH2 yapısına geri döndüklerini çok net bir şekilde göstermiştir. Asitlik sabitleri, potansiyometrik titrasyon verilerinin TITFIT adı verilen özel bir bilgisayar programı ile değerlendirilmesiyle tayin edilmişlerdir. Çalışılan her bir bileşik pH 7 ve 10.70 civarında olmak üzere ikişer tane asitlik sabiti vermişlerdir. pH 7 civarındaki sabitin, 1 pozisyonundaki azot atomunun proton bağlama ve serbest bırakmasına ait olduğu bulunmuştur. pH 10.70 civarındaki sabitin ise, kuvvetli asidik bölgede protonlanan amino grubunun bu protonu serbest bırakmasına ait olduğu bulunmuştur. Bu nedenle 10.70 civarındaki asit sabitleri pKa (proton kaybetme) şeklinde isimlendirilmişlerdir. Maalesef, amino grubunun kuvvetli asidik bölgedeki protonlanması ile ilgili asitlik sabitleri, pKa (proton bağlama) tayin edilememiştir. Çünkü çok asidik bir pH ortamına inilememiştir. Ortamın pH sini pH=l yapabilmek için ortama çok fazla asit konulması gerekmektedir. Bu da deney süresini uzatmakta ve daha fazla reaktif ilavesi nedeniyle ortamın daha fazla seyrelmesine neden olmaktadır. Deneyler değişik hacim oranlarında hazırlanmış metanol-su ortamlarında 25 ± 0.1 °C de yapılmıştır. Ortamın iyonik şiddeti LiCl ile 0. 1 M olacak şekilde sabit tutulmuştur. NİSAN 2002 Yrd.Doç.Dr. HASAN KILIÇ BİROL ER VTT

Özet (Çeviri)

SUMMARY In this study, chemical behaviors of recently synthesized l-Amino-5-benzoyl-4-phenyl-lH- pyrimidine-2-one, (I), and l-Amino-5-benzoyl-4-phenyl-lH-pyrimidine-2-thione, (O), have been investigated to determine their acidity constants, in the pH range 2-12. The technique used was potentiometric titration. A mechanism for the protonation and deprotonation pathway was proposed. The amino group of both compounds were found to undergo protonation at lower pH values and deprotonation at relatively high pH values in the medium investigated. It is clear from the experimental data that the amino group of the each compound existed in a protonized form, i.e. -NH3+ under strongly acidic conditions. The acidity constants were determined by using a special computer program called TITFIT, using the potentiometric titration data. Two pKa values were obtained for the each compound, at pH values around nearly 7.00 and 10.70. The pKa values obtained around 7.00 were attributed to the protonation or deprotanation reaction of the nitrogen atom at position 1, in the pyrimidine ring. The pKa values obtained around 10.70 were attributed to the deprotonation of the proton from the ammonium group, -NÜ3+. Therefore, the pKa values obtained at pH values around 10.70 were called as the constants corresponded deprotonation (proton lost) reaction. Unfortunately, the pKa values corresponding to a protonation (proton gaining) reaction could not obtained, in case of that initail pH of the working solution could not be lowered to pH^l, under these experimental conditions. The experiments were performed in solutions prepared at various ratios (by volume) of methanol-water mixtures, at 25 ± 0. 1 °C. The ionic strength of the medium was kept constant at O.lMwithLiCl. NİSAN 2002 Yrd.Doc.Dr. HASAN KILIÇ BİROL ER VTTT

Benzer Tezler

  1. Yeni bazı pirimidin nükleobaz ve nükleozit analoğu bileşiklerin sentez, yapı aydınlatması ve over kanser hücrelerinde sitotoksik aktiviteleri üzerinde çalışmalar

    Studies on the synthesis, structure elucidation and cytotoxic activities of some new pyrimidine nucleobase and nucleoside analogue compounds in ovarian cancer cells

    HİLAL ZIVALI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2024

    Ankara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    Yükleniyor...

  2. Amino grubu içeren beş üyeli hetero halkalı bazı bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştırılması

    Synthesis of some amino group containing five membered hetero ring compounds and investigations of biological effect

    PELİN KOPARIR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Aksaray Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Yükleniyor...

  3. Fosfonat grubu içeren bazı amino pirazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of some amino pyrazole compounds containing phosphonate group

    BARIŞ SEÇKİN ARSLAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Sakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Yükleniyor...

  4. Tiyazol grubu içeren schiff bazı ligandların geçiş metal komplekslerinin kararlılık sabitlerinin potansiyometrik yöntemle tayini

    Determination of stability constants by potentiometric method of the some transition metal complexes of schiff base ligands containing thiazole group

    GÜLLÜ ÖZKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    Fırat Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Yükleniyor...

  5. Sülfo grubu içeren schiff bazı ligandlarının sentezi, karakterizasyonu ve karbon yüzeyde nano kaplama uygulamaları

    Synthesis and characterization of schiff base ligands containing sulfo group and nano coating applications on carbon surface

    SEVİM TURHAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Selçuk Üniversitesi

    Nanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı

    Yükleniyor...