Stereoselective nucleophilic addition to the norbornene double bond via bishomoconjugation
Norbornenin çifte bağına bishomokonjugeyşınla stereoselektif nukleofilik katılma
- Tez No: 12874
- Danışmanlar: PROF.DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: nucleophilic addition, bishomoconjugative addition, bishomoconjugative interaction. Scientific Code -.4050201 AroHim Sayısal Kodu, £050201 IV
- Yıl: 1991
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 47
Özet
ÖZET NORBORNENİN CİFTE BA?INA BİSHOMOKONJUGEYŞINLA STEREOSELEKTİF NUKLEOFİLİK KATILMA GAYRETLİ, Zeki Yüksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Tugmac SAYRAÇ Şubat 1991, 47 sayfa Bu çalışmada, nukleof illerin endo-2-benzoil-5- norbornen'e (1) bishomokonjugatif katılması incelendi. Nukleof il olarak benzen, CN-.I- kullanıldı. Benzen 'in endo-2-benzoil-5-norbornenin çifte bağına Friedel-Craft reaksiyon şartlarında stereoselektif bishomoconjugatif katılması sonucu endo-5-benzoil-exo- 2-fenil-norbornen (27) elde edildi. Nukleofillerin norbornen halka sisteminin olefinik bağına sterioselektif olarak katılması için Lewis acidlerin katalizör olarak kullanılması ile karbonil grubunun reaktif karbokatyona dönüştürülmesi benzoil norbornenin olefinik bağı ile karbonil grubu arasındaki bishomokonjugatif etkileşimin daha kuvvetli olmasını sağlar. (1) in BF3_ ortaminda iyot anyonlari ile reaksiyonundanbishomokonjugatif katılma "ürünleri olan (28) and (29) elde edildi. Aynı reaksiyon şartlarında, CN- nukleofil olarak kullanıldığında, bishomokonjugatif katılma ürünleri elde edilemedi. Anahtar Kelimeler.- nukleofil jrtc katılma, bishomokonjugatif katılma, bishomokonjugatif etkileşim. Science Code :4050201 Anabilin Sayısal Kodu.. 4050201 VI
Özet (Çeviri)
ABSTRACT STEREOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE NORBORNENE DOUBLE BOND VIA BISHOMOCONJUGATION GAYRETLİ, Zeki M.S. in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Tuğmac SAYRAÇ February 1991,47 pages In this study, bishomoconjugative addition of nucleophiles to the doble bond of endo-2-benzoyl-5- norbornene (1) was attempted. Benzene, iodide, and cyanide, were used as nucleophiles. Stereoselective bishomoconjugative addition of benzene to the double bond of (1) yielded only one product (27) under Friedel-Crafts reaction condition. For this kind of stereoselective addition of nucleophiles, the activation of carbonyl group to create a reactive carbocation is necessary in order to provide powerful bishomoconjugative interaction between carbonyl group and olef inic double bond of ( 1 ). This is ensured by using Lewis acids. The reaction of (1) with I- in the presence of BF3 myielded (28), and (29) which were bishomoconjugative addition products of I-. However, when cyanide was used as nucleophile under similar reaction conditions, bishomoconjugative addition products did not obtain.
Benzer Tezler
- Stereoselective nucleophilic addition to the olefinic double bond of endo-2-phenacyl-5-norbornene via trishomoconjugation
Endo-2-fenasil-5-norbornen olefinik çifte bağına trishomokonjugasyonla stereoselektif, nükleofilik katılma
ÖZDEMİR DOĞAN
- BF3 catalyzed additions of nucleophiles to ENDO/ EXO-2-substituted norbornene derivatives
Nükleofillerin BF3 katalizörlüğünde ENDO/ EXO-2-sübstite norbornen türevlerine katılmaları
ALPER İŞLEYEN
Yüksek Lisans
İngilizce
2001
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Stereoselective construction of 2-oxindole fused spirocycle precursors
2-Oksindol bitişik spirohalka öncü bileşiklerinin stereoseçici sentezi
SEDA KARAHAN
Doktora
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles
İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi
DUYGU KARAÇAL
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Biomimetic cascade cyclizations of isoprenoid polyalkenes initiated by photoinduced electron transfer: Studies aimed at improvements and asymmetric induction
Fotoindüklenmiş elektron transferi yoluyla terpenoid polialkenlerin biyomimetik halkalaşması: İyileştirme ve asimetrik indüklemeye yönelik çalışmalar
MUSTAFA ERKUT ÖZSER
Doktora
İngilizce
2004
KimyaDoğu Akdeniz Üniversitesi-Eastern Mediterranean UniversityKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. HURİYE İCİL