Geri Dön

Stereoselective nucleophilic addition to the olefinic double bond of endo-2-phenacyl-5-norbornene via trishomoconjugation

Endo-2-fenasil-5-norbornen olefinik çifte bağına trishomokonjugasyonla stereoselektif, nükleofilik katılma

  1. Tez No: 12872
  2. Yazar: ÖZDEMİR DOĞAN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Trishomoconjugatif etkileşim, nükleofilik katılma, stereoseleklfivity, olefinik çifte bağ, Trishomoconjugative interaction, nucleophilic addition, stereoselectivity, olefinic double bond. Scientific Code.- 4050201
  7. Yıl: 1991
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 45

Özet

ÖZET ENDO-2-FENASIL-5-NORBORNEN OLEFINIK ÇİFTE BA?INA TRİSHOMOKON JUGASYONLA STEREOSELEKTİF, NÜKLEOFİLİK KATILMA DO?AN, Özdemir YÜksek Lisans Tezi, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Tuğmaç SAYRAÇ Şubat 1991, 45 sayfa Bu çalışmada, literatürde bilinmeyen 2-fenasil-5- norbornen (1) sentezlendi ve bu maddenin olefinik çifte bağına“trishomoconjugasyonla”stereoselektif, nükleofilik katxlma reaksiyonları araştırıldı. (1) maddesinin sentezi için seçilen yol sahife 7' de gösterilmiştir. Trishomokonjugatif nükleofilik katılma reaksiyonlarında nükleofil olarak iyodür ve siyanür iyonları kullanıldı ve benzoil grubunun karbonili Lewis asit (QF3) kullanarak aktive edildi. iyodürün nükleofilik katılmasında iki ürün, 3 7 2-iyodo-4-hidroksi-4-fenil-trisiklo [4.2.1.0 " 3 nonan (29) ve 2-iyodo-5-fenasil norbornan (30) elde edildi. Her iki üründe iyodürün (1) maddesinin olefinik cifte bağınastereoselektif, trishomoconjugatif, nükleofilik katılmasıdır. Siyanür kullanıldığında, siyanürün (1) maddesinin karboniline nükleofilik katılması olan tek ürün, 5-siyano-5-fenil-4-okza-trisiklo[5.2.1.03,8] dekan (33) elde edildi.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT STEREOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION TO THE OLEFINIC DOUBLE BOND OF ENDO-2-PHENACYL-5-NORBORNENE VIA TRISHOMOCONJUGATION DO?AN, özdemir M.S. in Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Tuğmac SAYRAÇ February 1991, 45 pages In this study, 2-phenacyl-5-norbornene (1) which is not known in the literature was synthesized and streoselective nucleophilic addition reactions on this compound CI) via“trishomoconjugation”was investigated. Synthetic procedure which was chosen for the synthesis of (1) is given on page 7. In the trishomoconjugative nucleophilic addition reactions, iodide and cyanide ions were used as the nucleophiles and the carbonyl of the benzoyl group was activated by the. use of Lewis acid { BF3 ). In the nucleophilic addition of iodide two products, 3 7 2-iodo-4-hydroxy-4-phenyl-tricyclo[4.2.1.0“ ] nonane (29) and 2-iodo-5-phenacyl norbornane (30) were obtained. Both of 111the products are stereoselective, trishomoconjugative, nucleophilic addition of iodide to the olefinic double bond of compound ( 1 ). In the case of cyanide, only one product 3 8 5-cyano-5-phenyl-4-oxa-tricyclo[5.2”1.0 ' ] decane (33) was obtained. It is the nucleophilic addition of cyanide to the carbonyl of compound ( 1 ).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    12874

    Stereoselective nucleophilic addition to the norbornene double bond via bishomoconjugation

    Norbornenin çifte bağına bishomokonjugeyşınla stereoselektif nukleofilik katılma

    ZEKİ GAYRETLİ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    1991

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    PROF.DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ

  2. Tez No

    534662

    Stereoselective construction of 2-oxindole fused spirocycle precursors

    2-Oksindol bitişik spirohalka öncü bileşiklerinin stereoseçici sentezi

    SEDA KARAHAN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2019

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    116200

    BF3 catalyzed additions of nucleophiles to ENDO/ EXO-2-substituted norbornene derivatives

    Nükleofillerin BF3 katalizörlüğünde ENDO/ EXO-2-sübstite norbornen türevlerine katılmaları

    ALPER İŞLEYEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2001

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TUĞMAÇ SAYRAÇ

    YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN

  4. Tez No

    775036

    Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles

    İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi

    DUYGU KARAÇAL

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  5. Tez No

    858805

    Biomimetic cascade cyclizations of isoprenoid polyalkenes initiated by photoinduced electron transfer: Studies aimed at improvements and asymmetric induction

    Fotoindüklenmiş elektron transferi yoluyla terpenoid polialkenlerin biyomimetik halkalaşması: İyileştirme ve asimetrik indüklemeye yönelik çalışmalar

    MUSTAFA ERKUT ÖZSER

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaDoğu Akdeniz Üniversitesi-Eastern Mediterranean University

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HURİYE İCİL

Geri Dön