4,9 metano Ş11Ö annulenon'un katılma reaksiyonlarının ve aromatikliğinin incelenmesi
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 1419
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1987
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 50
Özet
ÖZET Bu çalışmada Bisiklof 5,4,î] dodekapentaenonun izomerlerin den (45,46,47,48,49) en kararlısı olan 4,9-metano[ll]anrıule- non (47) E.Vogel tarafından geliştirilen yeni bir metodla sentezlenmiş ve çeşitli dienofil ve dien sistemleri ile ver diği katılma reaksiyonları incelenmiştir. 4,9-metanofjLl} annulenonun (47) FDAD (25.) ile reaksiyonun dan (2+4) Diels-Alder katılma ürünü elde edilirken, singlet oksijen reaksiyonunda, polimerizasyon gözlenmiştir. Diğer dieno- fillerle:maleik asit anhidriti (MAA) (23) »asetilendikarboksi- likasitdiester (ADA) (27), tetra-siyano-etilen (TSE) (84) olan reaksiyonlarda yüksek sıcaklık ve yüksek basınçta yapılan re aksiyonlarda herhangi bir katılma meydana gelmemiştir. 4,9-metanoLll) annulenonun (47) siklopentadien (C ) (28) ve l,4-asetoksi-l,3-butadien (87) gibi dien sistemleri ile yüksek sıcaklık ve yüksek basınçta yapılan reaksiyonlarda da katılma gözlenmemiştir. 4,9-metano[_llJ annulenonun (47) dienofil ve dien sistem lerine karşı reaktivitesinin düşük olmasının sebebi orbital katsayılarına göre tartışıldı. Çalışmanın devamında 4,9-metanoLllJ annulenon (47) un gözlenen reaktivite düşüklüğünün açıklanabilmesi için Hückel moleküler orbital (HMO) hesaplamaları yapılacaktır. Ayrıca soruna kimyasal bir açıklama getirebilmek için bisiklop5,4»lJ dodeka-l,3,5,7,9-pentaen (90) bileşiği sentezlenerek 4,9-me- tano [llj annulenonun (47) reaksiyon şartları altında Diels-Al der katılma reaksiyonlarına sokulacak ve özellikleri araştı rılacaktır.
Özet (Çeviri)
SUMMARY In this work, the eye lo addition reactions of several dienophiles and dienea to the 4,9-methano[ll] annulenone (47) which is the most stable isomer of the bicyclo^5,4,l] dodecapentaenones (45»46, 47, 48,49) have been studied. The titel compound has been synthesized using the new synthe tic sequences as reported by E.Vogel et al.. 4, 9-methano£li] annulenone (47) gave a (2+4)-cycload- dition product with PTAD.(85)However,the reaction of (47) with singlet oxygen let only to undefined polimeri zation product. The cycloaddition reaction of (47) with other dienophiles, such as maleic anhydride (23), dimethyl acety lene dicarboxylate (27), and tetracyanoethylene (34) at high temperature and pressure w-er© -failed. 4,9-methanoLllJafl-nulenone (47) did also not form any additions product with cyclopentadiene (28) and 1,4-ace- toxy-l,3-butadiene (87) at high temperature and high pres sure. This very low reactivity of (47) against dienophiles anC. dienes has been discussed on the basis of orbital co efficients. In order to find a satisfactory explanation for this low-reactivity of (47) »molecular orbital calculation has to be done on this system. To solve this problem chemically, bicycloQ5,4,lJdodeca-l,3t5,7,9-pentaene (37) should be synthesized and reacted with above mentioned dienophiles under the same reaction conditions as reported for 4,9-met- hanofllj annulenone (47)
Benzer Tezler
- 2,3-bis (metilen) benzonorbornen, 2,3-bis (metilen)-7-okza benzonorbornen 2,3-bis (metilen) benzobaralen sentezi ve singled oksijenle reaksiyonları
Synthesis of the 2,3-bis (methylene)- benzonorbornen 2,3-bis (methylene)-7-oxabenzonorbornen, 2,3-bis (methylene) benzobaralen and reactions with singlet oxygen
FATMA BAYRAMOĞLU
- 3,4:8,9-dibenzo-1-6-metano (10) Anulen'in sentezi için çalışmalar
The Studies on 3,4:8,9-dibenzo-1-6-methano (10) annulen
RECEP ÖZEN
- Yeni tip yüksek çözünürlüğe sahip florlu ball-type metalloftalosiyaninler: Sentezi, karakterizasyonu ve bazı fiziksel özelliklerinin araştırılması
New type of perfluoro ball-type metallo phthalocyanines with high solubility: Synthesis, characterization and investigation of their some physical properties
NİLÜFER KOÇYİĞİT
- Bazı isoksazolin ve karbazol türevlerinin moleküler ve kristal yapı analizi
Molecular and crystal structure analysis of some isoxazoline and carbazol derivatives
GÜL ÖZKAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
Fizik ve Fizik MühendisliğiDokuz Eylül ÜniversitesiFizik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. MUHİTTİN AYGÜN