Synthesis of ferrocenyl quinones and ferrocenyl based burning rate catalysts
Ferrosenil kinonların ve ferrosen bazlı yanma hızı katalizörlerinin sentezi
- Tez No: 143494
- Danışmanlar: DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Ferrosen, ferrosenil kinon, siklobütendion, siklobütenon, siklobütenol, hidrokinon, electrocyclization, yükseltgenme, yanma hızı katalizörü, tetraetilenpentamin, dimeril- diizosiyanat, Ferrocene, ferrocenyl quinone, cyclobutenedione, cyclobutenone, cyclobutenol, hydroquinone, electrocyclization, oxidation, burning rate catalyst, tetraethylenepentamine, dimeryldiisocyanate
- Yıl: 2003
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 125
Özet
Uygun olarak işlevselleştirilmiş ferrosen türevlerinin potansiyel antitumor maddeler olduğunun bulunmasıyla yapılarında ferrosen birimi içeren maddelerin sentezi son yıllarda büyük önem kazanmıştır. Bu amaçla, ferrosenil kinonların sentezini skuarik asitten başlanarak incelenmiştir. Siklobütendionlar ve alkenillityumdan elde edilen ferrosenil sübstitüe siklobütenonların termolizi sonucu hidrokinonlar onların da yükseltgenmesiyle ferrosenil kinonlar elde edilmiştir. Ferrosenil siklobütendionlar bilinen siklobütendionların ferrosenlityumun nükleofilik eklenme ve hidroliz tepkimesi, Pd/Cu kokatalizörlüğünde (tri-n- butilkalay)ferrosen ile olan tepkimesi ve Friedel-Crafts alkilasyonu yöntemleriyle sentezlenmiştir. Ferrosenil sübstitüe hidrokinonun oluşumu alkenil sübstitüe siklobütenonun dienilketen elektrosiklik halka açılması ve ardışık elektrosiklik halka kapanmasıyla oluşan siklohekzadienonun enolizasyonu ile açıklanmıştır. Roket tasarımı ve üretimi savunma sanayisinin en güncel araştırma konularını teşkil etmektedir. Bu konuda büyük yatırımlar yapılmış ve önemli başarılar elde edilmiştir. Kompozit roket yakıtları için kullanılan yanma hızı katalizörleri arasında ferrosen türevleri en tanınmış olanlarındandır. Ferrosen türevleri birçok yanma hızı katalizörüne üstünlük sağlasa da, yakıt içerisinde yüzeye doğru göçe uğramaları ve havaya duyarlılıkları nedeniyle pek uygulama bulamamışlardır. Ferrosen türevlerinin bu olumsuz yönlerinin giderilmesi amacıyla, EDA (etilendiamin), TEP (tetraetilenpentamin) ve DDI (dimeril-diizosiyanat) bazlı ferrosen türevlerinin sentezleri incelenmiştir.
Özet (Çeviri)
Recently, considerable interest has been devoted to the synthesis of new ferrocene derivatives since properly functionalized ferrocene derivatives could be potential antitumor substances. For this purpose, we have investigated the synthesis of ferrocenyl quinones starting from squaric acid. Thermolysis of ferrocenyl- substituted cyclobutenones, which have been prepared from ferrocenyl cyclobutenediones and alkenyllithiums, affords hydroquinones, which furnish, upon oxidation, ferrocenyl quinones. Ferrocenyl cyclobutenediones have been prepared from known cyclobutenediones by nucleophilic addition of ferrocenyllithiumfollowed by hydrolysis, Pd/Cu-cocatalyzed cross-coupling with (tri-n-butylstannyl)ferrocene or Friedel-Crafts alkylation with ferrocene. A mechanism involving electrocyclic ring opening of alkenyl substituted cyclobutenone to dienylketene and consequent electrocyclic ring closure to cyclohexadienone followed by enolization has been proposed to account for the formation of ferocenyl substituted hydroquinones. Rocket design and production is one of the hottest topics in defense industry. On this subject, significant amount of investments have been done and excellent results were obtained. Among the burning rate catalysts for composite rocket propellants, ferrocene derivatives are one of the most famous ones. Although ferrocene derivatives are superior to some other burning rate catalysts, their use has some drawbacks arising from the tendency of migration in the bulk of the material and their sensitivity toward oxidation by air. With the aim of preventing the negative aspects of ferrocene derivatives, we have investigated the synthesis of EDA (ethylenediamine), TEP (tetraethylenepentamine) and DDI (dimeryl-diisocyanate) based ferrocene derivatives.
Benzer Tezler
- Yeni ferrosenil naftokinon bileşiklerinin çoklu sensör özelliklerinin incelenmesi: Organik solventlerde su tayini ve seçici katyon bağlama
Investigation of multisensor applications of new ferrocenyl naphthoquione compounds: Determination of water in organic solvents and selective cation binding
METİN DAĞDEVREN
- Yeni çok fonksiyonlu ferrosenil naftakinon bileşiğinin sentezi ve seçici katyon bağlama özelliklerinin incelenmesi
Synthesis of new multifunctional ferrocenyl naphthaquinone compound and selective cation binding studies
YUSUF ALÇAY
- Synthesis of ferrocenylidene cyclopentenediones
Ferroseniliden siklopentendion türevlerinin sentezi
MUSTAFA KÖKTÜRK
- Aprotik solvent ortamında ferrosenil naftakinon benzo-12-taç-4 molekülüne dayalı su determinasyonu
Water determination in aprotic solvents based on ferrocenyl naphthoquinone benzo-12-crown-4
GÖKÇE YAKUPOĞLU
- Antrakinon türevli çinko ftalosiyanin tabanlı florometrik voltametrik ve çift kanallı eser miktar su sensörünün geliştirilmesi
Anthraquinone substituted zinc phthalocyanine and its trace amount of water detection sensor abilities based on double channel fluorometric and voltammetric methods
MUSTAFA SEMİH YILDIRIM
