Geri Dön

5-metoksiindan ve 5-metoksiindanonun fotobrominasyonu: 5-metoksiindenonbromürlerin ve benzo[c]fluorenonların uygun sentezleri

The photobromination of 5-methoxyindane and 5-methoxyindanone: The convenient synthesis of 5-methoxyindenonbromines and benzo[c]fluorenons

PDF İndir

  1. Tez No: 150492
  2. Yazar: KIYMET BERKİL
  3. Danışmanlar: Y.DOÇ.DR. AHMET TUTAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 5-Methoxyindane, 5-methoxy-l-indanone, photobromination, ionic conditions, radicalic conditions, electrophilic conditions, thermolysis, hydrolysis, flourenone
  7. Yıl: 2004
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 108

Özet

ÖZET 5-METOKSİİNDAN VE 5-METOKSÎİNDANONUN FOTOBROMİNASYONU: 5-METOKSİÎNDENONBROMÜRLERÎN VE BENZO[C]FLUORENONLARIN UYGUN SENTEZLERİ Kıymet BERKİL Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dah Bu çalışmada 5-metoksiindan (23) ve 5-metoksiindan-l-on'un (6) radikalik ve iyonik şartlarda moleküler brom ve NBS ile brominasyon reaksiyonları incelendi. İlk olarak 5-metoksiindan' m (23) yüksek sıcaklıktaki fotobrominasyon reaksiyonu ile 1,1,2,3- tetrabromo-5-metoksi-lH-inden (79) ve l,2,3-tribromo-5-metoksi-lH-inden (82) sırayla %22 ve %55 verimlerle sentezlendi. 5-Metoksiindan'm (23) -78 °C de gerçekleştirilen fotobrominasyon reaksiyonu ile 5-metoksiindan (23) 5-metoksi-l,2,3-tribromo-lH-inden'e (82) dönüştürüldü. Tetraindenin 79 hidrolizi 2,3-dibromo-5-metoksiindan-l-on'u (78) verdi. 5-Metoksiindan'ın (23) elektrofilik şartlarda (polar çözücü, düşük sıcaklık ve karanlık) moleküler bromla brominasyon reaksiyonları sonucu 6-bromo-5-metoksiindan (13), 4,6-dibromo-5-metoksiindan (12), trans-l,2-4,6,7-pentabromo-5-metoksiindan (85), cis-l,2-4,6,7-pentabromo-5-metoksiindan (86) ve cis-l,3,4,5,7-pentabromo-5- metoksiindan (87) ürünleri sentezlendi. 6-Bromo-5-metoksiindan'ın (13) yüksek sıcaklıktaki fotobrominasyon reaksiyonu ile 5-metoksi-l,2,3,6-tetrabromoinden (93) oluştu. 5-Metoksiindan-l-on'un (6) NBS ile yüksek sıcaklıkta (77 °C) gerçekleştirilen brominasyon reaksiyonunu (100 W lık projeksiyon lambası, bir gün) takiben gerçekleştirilen HBr eliminasyonu ile ve yine NBS ile gerçekleştirilen yüksek sıcaklık fotobrominasyonu ile 3-bromo-5-metoksiindan-l-on (80) sırayla %48 ve %64 verimlerle sentezlendi. 5-Metoksiindan-l-on'un (6) NBS ilel50W lık projeksiyon lambasıkullanılarak 3 saatte gerçekleştirilen fotobrorninasyon reaksiyonu 2,3-dibromo-5- metoksiindenon (78) oluşumuyla sonuçlandı. 5-Metoksiindanon'un (6) moleküler bromla gerçekleştirilen fotobrominasyonundan 2,3-dibromo-5-metoksiinden-l-on (78) ve 2,3- dibromo-5-metoksiindan-l-on (89) elde edildi. 5-Metoksiindan-l-on'un (6) elektro fılik şartlarda aşağı sıcaklıkta (-16 °C) gerçekleştirilen brominasyon reaksiyonunda 2,3,4- tribromo-5-metoksi-inden-l-on (90), 2,3,6-tribromo-5-metoksi-inden-l-on (91) ve 2,3,4,6,7-pentabromo-5-metoksi-inden-l-on (92) ürünleri tespit edildi. Son olarak 3- bromo-5-metoksiinden-l-on'un termoliz reaksiyonu sonucunda 5-bromo-3,10- dimetoksibenzo[c]fluoren-7-on (81) ve 2,3-dibromo-5-metoksiinden-l-on (78) ürünleri izole edildi. anahtar Kelimeler; 5-Metoksiindan, 5-metoksiindanon, fotobrorninasyon, iyonik şartlar, radikalik şartlar, elektrofılik şartlar, termoliz reaksiyonu, hidroliz, fluorenone.

Özet (Çeviri)

Ill ABSTRACT THE PHOTOBROMINATIONS OF 5-METHOXYINDAN AND 5- METHOXYINDANONE: THE CONVENIENT SYNTHESIS OF 5-METHOXYINDENONBROMINES AND BENZO[C]FLUORENONS Kıymet BERKlL Gaziosmanpaşa University Graduate School of Naturel and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 2004, 96 page Supervisor: Yrd. Doç. Dr. Ahmet TUTAR Jury : Prof Dr. Osman ÇAKMAK Jury : Prof. Dr. Adem ÖNAL Jury :Yrd. Doç. Dr. Ahmet TUTAR In this study, the bromination reactions of 5-Methoxyindane (23) and 5-methoxy-l- indanone (6) with molecular bromine and NBS were studied under the radicalic and ionic conditions. First, l,l,2,3-tetrabromo-5-methoxy-lH-indene (79) and l,2,3-tribromo-5- methoxy-lH-indene (82) were synthesized respectively%22 and %55 yields by the high temperature photobromination reaction. The photobromination of 5-methoxyindane (23) at the -78°C yielded the l,2,3-tribromo-5-methoxy-lH-indene (82). Hydrolysis of tetrabromoindene 79 gave the 2,3-dibromo-5-methoxy-l-indanone (78). 5-Bromo-6- methoxyindane (13), 4,6-dibromo-5-methoxyindane (12), trans-l,2,4,6,7-pentabromo-5- methoxyindane (85), cis-l,2,4,6,7-pentabromo-5-methoxyindane (86) and cis- 1,3,4,6, 7- pentabromoindane (87) were synthesized by the bromination with molecular bromine under the electrophilic conditions (polar solvent, low temperature and dark). 1,2,3,6- Tetrabromo-5-methoxy-lH-inden (93) was synthesized by the high temperature bromination of 6-bromo-5-methoxyindane (13). 3-Bromo-5-methoxyindan-l-one (80) was formed by both the high temperature bromination with NBS (100W, 24 hour) following HBr elimination and high temperature photobromination with NBS respectively %48 and %64 yields. The photobromination of 5-methoxy-l-indanone (6) with NBS after the three hour irridiation (150W) was resulted formation of 2,3-dibromo-5-methoxy-inden-l-oneIV (78). 2,3-dibromo-5-methoxyinden-l-one (78) and 2,3-dibromo-5-methoxy-l-indan-l-one (89) was isolated after the photobromination with molecular bromine of 5-methoxyindan- 1-one (6). The electrophilic bromination of 5-methoxy-l-indanone (6) at low temperature (-16 °C) afforded to 5-methoxy-2,3,4-tribromoindenone (90), 5-methoxy-2,3,6- tribromoindenone (91), and 5-methoxy-2,3,4,6,7-pentabromoindenone (92). Finally thermolysis of 3-bromo-5-methoxyindenone (80) gave the 5-bromo-3,10- dimethoxyflouren-7-one (81) and 2,3-dibromo-5-methoxyindenone (78).

Benzer Tezler

  1. Tez No

    335124

    Dopamin benzeri bileşikler ile sülfamid ve ß-aminoasit türevlerinin sentezi

    The synthesis of dopamine analogues compounds, sulfamide and ß-aminoacid derivatives

    YUSUF AKBABA

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Eczacılık ve FarmakolojiAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SÜLEYMAN GÖKSU

  2. Tez No

    532534

    Kimyasallarla indüklenen meme kanseri oluşum mekanizmalarında olası antikanser ilaç hedeflerinin araştırılması

    Investigation of mechanisms of chemically-induced breast cancer as targets for anticancer drugs

    ELİF İNCE

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve FarmakolojiEge Üniversitesi

    Farmasötik Toksikoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HANDE GÜRER ORHAN

  3. Tez No

    949973

    Atlarla Gezinti

    Atlarla Gezinti

    MUSTAFA GÜNAY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2011

    Güzel SanatlarAzerbaycan Dövlət Rəssamlıq Akademiyası

    Güzel Sanatlar Ana Sanat Dalı

    PROF. DR. DAVUD KAZIMOV

  4. Tez No

    13699

    Biçim-mekan-renk-zaman ve düşünce ile devinim ilişkileri

    Başlık çevirisi yok

    HÜLYA DEMİRÖZCAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1989

    Güzel SanatlarMimar Sinan Güzel Sanatlar Üniversitesi

    PROF. DİNÇER ERİMEZ

  5. Tez No

    760880

    Aydın Adnan Menderes Üniversitesi Hastanesi erişkin acil servisine 72 saat içerisinde tekrar başvuruların retrospektif değerlendirilmesi

    Retrospective evaluation of RE-applications to Aydin Adnanmenderes University Hospital adult emergency departmentwithin 72 HOURS

    ÇAĞRI ATİK

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Acil TıpAydın Adnan Menderes Üniversitesi

    Acil Tıp Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN AKÖZ

Geri Dön