4(1H)-piridinon türevi bileşikler ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar
Studies on 4(1H)-pyridinone derivatives and their antimicrobial activities
- Tez No: 158207
- Danışmanlar: PROF.DR. DİLEK DEMİR EROL, PROF.DR. HAKKI ERDOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: 4(lH)-piridinon, 4-piron, 4(lH)-pyridinone, 4-pyrone
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 150
Özet
ÖZET Aksu, S., 4(lH)-Piridinon türevi bileşikler ve antimikrobiyal etkileri üzerinde çalışmalar, Hacettepe Üniversitesi Sağlık Bilimleri Enstitüsü Farmasötik Kimya Programı Yüksek Lisans Tezi, Ankara, 2004. Bu çalışmada antimikrobiyal etkileri yönünden değerlendirilmek üzere 3-benziloksi-2-metil-N-sübstitüe-4(lH)-piridinon ve 2-etil-3-benziloksi-N-sübstitüe-4(lH)-piridinon, 3-hidroksi-2-metil-N-sübstitüe- 4(lH)-piridinon ve 2-etil-3-hidroksi-N-sübstitüe-4(lH)-piridinon türevi üçü literatürde kayıtlı yirmi adet bileşik sentez edilmiştir. Çalışmamızda başlangıç maddesi olarak kullanılan 3-hidroksi-2-metil-4-piron ve 3-hidroksi-2-etil-4-piron firmalardan hazır olarak temin edilmiş, literatürde kayıtlı olmaları nedeniyle elementel analiz ile yapılarının kanıtlanması yoluna gidilmemiş, ince tabaka kromotografisi, İR, !H-NMR, ve literatürde kayıtlı olan erime dereceleriyle literatüre uygunlukları saptanmıştır. 2-Metil/etil-3-benziloksi-4-piron yapısındaki bileşikler (Bileşik 1 ve 2), 2-metil/etil~3-hidroksi-4~piron ve benzilklorürün bazik ortamda ısıtılmasıyla elde edilmiş, uygun kristalizasyon çözücüleri yardımıyla alçak basınçta katı olarak kazanılmıştır. 2-Metil/etil-3- benziloksi-4-piron ve primer amin türevlerinin etanol/su karışımında çözülerek, pH' sı 13.5'a ayarlanmış reaksiyon ortamında ısıtılması ile l,2~disübstitüe-3-benziloksi- 4(lH)-piridinon bileşikleri (Bileşik 3-12) elde edilmiş, kolon kromotografisi ile saflaştınlmıştır. N-Sübstitüe-2-metil/etil-3-hidroksi-4(lH)-piridinon bileşiklerini (Bileşik 13-22) elde etmek için l,2-disübstitüe-3-benziloksi-4(lH)-piridinonlar hidrobromik asit ile ısıtılmış, elde edilen koyu kahverengi renkli katı ilk aşamada etanol içerisinde aktif kömür ile kaynatılmış, takiben uygun çözücülerle kristallendirilerek saflaştınlmıştır. Sentezi yapılan bileşikler, reaksiyon verimleri ve erime dereceleri Tablo 1 'de verilmiştir. Literatürde kayıtlı üç bileşik (Bileşik 16, 17 ve 21) ile tasarımı yapılarak sentezi yapılan yirmi adet piridinon türevi orjinal bileşiklerin ve iki hareket maddesinin fiziksel özellikleri, ince tabaka kromotografısindeki davranışları belirlenmiş; yapılan İR, 'H-NMR, kütle spektrumlan ve elementel analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Sentezi yapılan bileşiklerin antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri NCCLS'nin (National Committee for Clinical Laboratory Standards) önerdiğiVI mikrodilüsyon yöntemi kullanılarak incelenmiş; çalışılan konsantrasyonlarda bileşiklerin bakteri ve fungus üremesini 512 ug/ml'de inhibe etmedikleri saptanmıştır.
Özet (Çeviri)
vııı ABSTRACT Aksu, S., Studies on 4(lH)-Pyridinone derivatives and their antimicrobial activities, Hacettepe University Institute of Health Sciences, MS Thesis in Pharmaceutical Chemistry, Ankara, 2004. The synthesis of twenty compounds, three of which had reported in the literature, having the structures of 3-benzyloxy-2- methyl-N-substituted-4( 1 H)-pyridinone and 2-ethyl~3-benzyloxy-N-substituted- 4(lH)-pyridinone, 3-hydroxy-2-methyl-N-substitued-4(lH)-pyridinone and 2-ethyl- 3-hydroxy-N-substituted-4(lH)-pyridinone were carried out, and were expected to have antimicrobial effects. The starting compounds, 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone and 3-hydroxy-2- ethyl-4-pyrone, were commercially available and they were approved with the literature data by their TLC, IR, 'H-NMR behaviour and melting points. 2- Methyl/ethyl-3-benzyloxy-4-pyrones (Compounds 1 and 2) were obtained by the reaction of 2-methyl/ethyl-3-hydroxy-4-pyrones and benzylchloride in alkaline conditions and the crystals were collected in low pressure by appropriate solvents. By reacting the primary amine derivatives and 2-methyl/ethyl-3-benzyloxy-4- pyrones in ethanol/water medium set to pH 13.5, l,2-disubstituted-3-benzyloxy- 4(lH)-pyridinones (Compounds 3-12) were synthesized and the cleavage was carried out by column chromatography. In order to obtain the N-substituted-2-methyl/ethyl- 3-hydroxy-4(lH)-pyridinones (Compounds 13-22), l,2-disubstituted-3-benzyloxy- 4(lH)-pyridinones were heated under reflux by hydrobromic acid, the resulting dark brown solid was purified by charcoal and crystallized in proper solvents. The synthesized compounds, their melting points and the yields of the reactions are given in Table 1. The physical properties and thin layer chromatographic behaviour of two starting and twenty target compounds, three of which were not original, were investigated and their structures were proved by IR, 'H-NMR, Mass Spectroscopy and elemental analysis data. Antibacterial and antifungal activities of the synthesized compounds were carried out by the microdilution method recommended by NCCLS (National Committee for Clinical Laboratory Standards) and it was found that the synthesisedIX compounds were not able to achieve inhibition on selected bacteria and fungi on 512 ug/ml concentration.
Benzer Tezler
- Sübtitüe 4(1H)-piridinon ve 4(1H)-piridintiyon türevi bileşikler üzerinde çalışmalar
Studies on substituted 4(1H)-pyridinone and 4(1H)-pyridinthione derivatives
MUTLU AYTEMİR (DİLSİZ)
Doktora
Türkçe
2000
Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. DİLEK EROL (DEMİR)
PROF.DR. ROBERT C. HİDER
- Bazı yeni sülfonamido benzoksazol türevi bileşiklerin sentez, yapı aydınlatması, antimikrobiyal etki ve moleküler modelleme çalışmaları
Synthesis, structure elucidation, antimicrobial activity, and molecular modeling of some new sulfonamido benzoxazole derivatives
TUĞBA ERTAN-BOLELLİ
Doktora
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiAnkara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY YILDIZ
- 3-asetil-5-benzoil-2-fenil-6-metil-4-(1H)-piron'un mono alkil aminlerle ekimolar reaksiyonları
The equimolar reactions of 3-acetyl-5-benzoyl-2-phenyl-6-methyl-4-(1H)-pyron with mono alkyl amines
MELTEM TAN
- 6-sübstitüe-3(2H)-piridazinon-2-asetil-2-(sübstitüebenzalhidrazon) türevlerinin sentezleri ve biyolojik aktiviteleri
Synthesis and biological activities of some new 6-substituted-3(2H)-pyridazinone-2-acetyl-2-(p-substituted benzalhidrazone) derivatives
ZEYNEP ÖZDEMİR
Doktora
İngilizce
2014
Eczacılık ve Farmakolojiİnönü ÜniversitesiEczacılık Bölümü
PROF. DR. MEHTAP UYSAL
DOÇ. DR. ARZU KARAKURT
- Aminotiyofen grubu içeren amit bileşiklerinin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması
Synthesis of amide compounds containing the aminotiophene group and elucidation of structures by spectroscopic methods
ELİFHAN İLÇİ