Geri Dön

N-metil anilinden türeyen bazı triazenlerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

The synthesis and structure elucidation of some triazenes derivatived from N-methyl aniline

  1. Tez No: 164120
  2. Yazar: PELİN ÇIKLA
  3. Danışmanlar: PROF.DR. SEVİM ROLLAS
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2005
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Marmara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 177

Özet

Son on yıl içerisinde malign melanomanın insidansı ve mortalite oranı sürekli arttığından, erken teşhisi ve tedavisi çok önemlidir. Dakarbazin (dimetil triazen imidazol karboksamid) gibi birçok kemoterapötik ajan, metastatik malign melanomanın tedavisinde aktivite göstermektedir. Antitumor aktivite gösteren dakarbazin ve berenil tedaviye ilk giren triazen grubu taşıyan bileşiklerdir. Triazenlerin en yaygın kullanım alanı, antikanser moleküllerinin geliştirilmesidir. Bu nedenle geçtiğimiz yirmi yıl içinde alkil/ariltriazenler, antitumor ajan olarak literatürde bildirilmiştir. Triazen yapısındaki bileşiklerin antitumor aktivitelerinin olması, bizleri bu konu üzerinde çalışmaya yöneltmiştir. Bu araştırmada, aromatik primer amin grubu taşıyan 5-(4-aminofenil)-2,4- dihidro-4-allil~3H-1,2,4-triazol-3-tiyon, 5-(4-aminofenil)-2,4-dihidro-4--metil-3H- 1,2,4-triazol-3-tiyon, 4-aminobenzoik asit, benzokain, sulfanilamid, sulfaguanidin, sulfatiyazol ve sulfadiyazinden bir seri triazen türevleri sentezlenmiştir. Yukarıda sözü edilen bu aromatik primer aminlerin diazonyum tuzlarının N- metil anilin ile reaksiyonu sonucu ariltriazen ve azo (diazen) yapısında olan 4-alil-5- [4-(3-metil-3-feniltriaz-1 -enil)fenil]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon, 4-metil-5-[4- (3-metiI-3-feniltriaz-1-enil)feniI]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon, 4-(3-metil-3- feniltriaz-1-enil)benzoik asit, Etil 4-{[3-(metilamino)fenil]diazenil}benzoat, 4-(3- metil-3-feniltriaz-1 -enil) benzensulfonamid, N-[amino(imino)metil]-4-{[3- metilamino)fenil]diazenil} benzensulfonamid, 4-(3-metil-3-feniltriaz-1-enil)-N-1,3- tiyazol-2-il-benzensulfonamid, 4-{[4-(metilamino)fenil]diazenil}-N-pirimidin-2-il- benzensulfonamid kazanılmıştır. Sentezlenen bu toplam sekiz adet yeni bileşiğin (3a-h) yapıları; elementel analiz (C, H, N, S) ve UV, İR, 1H-NMR, kütle spektroskopik yöntemleri (3b ve 3h için) kullanılarak aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler : Triazen, azo, N-metil anilin, sentez.

Özet (Çeviri)

The synthesis and structure elucidation of some triazenes derivatived from N-methyl aniline As the incidence and already high mortality rates of malignant melanoma have been steadily inreasing in recent decades, the early detection and treatment of malignant melanoma have imposed as the most important task. Numerous chemotherapeutic agents have shown activity in the treatment of metastatic malignant melanoma, such as dacarbazine (dimethyl triazene imidazole carboxamide). Dacarbazine and berenil, which show anti-tumor activity, are compounds that have the first triazene group in the treatment. One of the most prevalent uses of triazenes is in the development of anticancer molecules. Therefore several alkyl/aryltriazenes which show antitumor activity have been reported during the past 20 years. In view of the above considerations we planned the present study to further investigate this subject. In this research, a series of triazen derivatives are synthesized from 5-(4- aminophenyl)-2,4-dihidro-4-aIlyl-3H-1,2,4-triazole-3-thion, fj-^aminophenyl)-^^ dihidro-4-methyl-3H-1,2,4-triazole-3-thion, 4-aminobenzoic acid, benzocain, sulphanilamide, sulphaguanidin, sulphathiazole and sulphadiazine which have aromatic primary amine group. The diazonium salts of aromatic primary amines mentioned above were treated with N-methyl aniline to yield 4-allyl-5-[4-(3-methyl-3-phenyltriaz-1- enyl)phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazoIe-3-thion, 4-methyl-5-[4-(3-methyl-3- phenyl-1 ~enyl)phenyl]-2,4-dihydro~3H~1,2,4-triazole-3-thion, 4-(3-methyl~3~ phenyltriaz-1-enyl)benzoicacid, Ethyl 4-{[3- (methylamino)phenyl]diazenyl}benzoate, 4-(3-methyI-3-phenytriaz-1-enyl)benzene sulfonamide, N-[amino(imino)methyl]-4-{[3-(methyIamino)phenyl]diazenyl}benzene 2

Benzer Tezler

  1. Değişik piridin aldehidler ile çeşitli anilinlerden türeyen schiff bazlarının sentezi ve bazı geçiş metal komplekslerinin hazırlanması

    Synthesis schiff bases derived from some anilines and different pyridine aldehydes and preparing their some transition metal complexes

    N.SİBEL ÖZTÜRK

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. BAHRİ ÜLKÜSEVEN

    YRD. DOÇ. DR. MUSTAFA YALÇIN

  2. Sübstitüe aminlerden türeyen heterosiklik tiyosemikarbazon türevlerinin ve Pt ve Pd komplekslerinin sentezi ve biyolojik aktivite çalışmaları

    Synthesis and biological activity studies heterocyclic thiosemicarbazone derivatives obtaining from substituted amines and the of Pt and Pd complexes

    DEMET TAŞDEMİR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaGaziantep Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. AYŞEGÜL İYİDOĞAN

  3. N-sübstitüe anilin ve N-sübstitüe pirollerin bakır üzerinde elektropolimerizasyonları ve antikorozif özelliklerinin araştırılması

    Electropolymerizations of N-substituted anilines and N-substituted pyrroles on copper and investigation of their anticorrosive properties

    BERRİN DURAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. GÖZEN BEREKET

  4. Investigation of the antibacterial activity of silver nanoparticles added poly (N- methyl aniline)

    Poli (N- metilanilin) eklenmiş gümüş nanopartiküllerin antibakteriyel aktivitesinin araştırılması

    MOSTAFA KAMIL MAALA ALDARAJI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2022

    KimyaAtılım Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SULTAN BELGİN İŞGÖR

    PROF. DR. MURAT KAYA

  5. Sodyumhipoklorit ile iletken polianilinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of conductive polianiline by sodium hypochloride

    ÜMİT DAĞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET SAÇAK