Açilasetonitrillerin mangan (III) asetat aracılığıyla heteroaromatik substitüe alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları
Free radical cyclization of acylacetonitriles mediated manganese (III) acetate
- Tez No: 170065
- Danışmanlar: PROF.DR. TARIK PEKEL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Mangan(III) asetat, 3-siyano-dihidrofuran, açilasetonitril, serbest radikalik 1, Manganese(III) acetate, 3-Cyano-dihydrofiirans, acylacetonitriles, free radical cyclization reactions
- Yıl: 2005
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 135
Özet
ÖZET Yüksek Lisans Tezi AÇİLASETONİTRİLLERÎN MANGAN(III) ASETAT ARACILIĞIYLA HETEROAROMATÎK SUBSTİTÜE ALKENLERLE RADİKALİK HALKALAŞM A REAKSİYONLARI Neşe UZUNALİOĞLU Ankara Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman : Prof. Dr. A. Tank PEKEL Bu tez, elektrokimyasal yöntemle sentezlenen mangan(III) asetat aracılığıyla açUasetonitrillerin heteroaromatik sübstitüe alkenlere radikalik katılması ve daha sonra oksidatif halkalaşmayla 3-siyano-4,5-dihidrofiıran bileşiklerinin elde edilmesi temeline dayanmaktadır. Bu amaçla açilasetonitril (3-oksopropannitril) bileşikleri olarak seçilen 3-okso-3- fenilpropannitril, 3-(4-metilfenil)-3-oksopropannitril, 3-(4-metoksifeniı)-3- oksopropannitril, 3-(4-klorfenil)-3-oksopropannitril, 3-okso-3-tien-2yl-propannitril, 3- (2-furiI)-3 -oksopropannitril, 3 -( 1 -benzofiıran-2-y l)-3-oksopropannitril, 4,4-dimetil-3- oksopentannitril ile heteroaromatik sübstitüe alkenlerin reaksiyonları çalışılmıştır. Reaksiyonlarda 17 yeni 3-siyano-4,5-dihidrofuranlar elde edilmiştir. Deneyler azot atmosferinde 60-70 °C'de yapıldı. Ürünler kolon ve preperatif ince tabaka kromotogrofileri kullanılarak saflaştırılmıştır. Reaksiyonlar sonucunda elde edilen foran türevlerinin yapılan; İR, 'H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. 2005, 126 sayfa
Özet (Çeviri)
ABSTRACT Master Thesis FREE RADICAL CYCLIZATION OF ACYLACETONITRILES MEDIATED MANGANESE(III) ACETATE Neşe UZUNALÎO?LU Ankara University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Supervisor : Prof. Dr. A. Tank PEKEL This study is based on getting 3-cyano-4,5-dihydrofuran compounds with oxidative cyclization following radical addition of acylacetonitriles to heteroaromatic substituted alkenes mediated by manganese(III) acetate, which was synthesised by the electrochemical method. For this purpose, the reaction of 3-oxo-3-pheniIpropanitrile, 3-(4-methyIphenil)-3- oxopropanitrile, 3-(4-metoksiphenil)-3-oxopropanitrile, 3-(4-klorphenil)-3- oxopropanitrile, 3-oxo-3-tien-2yl-propanitril, 3-(2-furU)-3-oxopropanitrile, 3-(l- rjenzofuran^-yty-S-oxopropanitrile, 4,4-dimetil-3-oxopentanitrile which were chosen as 3-oxopropanitrile coumpounds and heteroaromatic substituted alkenes were studied. In the reactions 1 7 new 3-cyano-4,5-dihydrofurans were obtained. The experiments were conducted under nitrogen atmosphere at 60-70 °C. All products were purified by using column and preparative thin layer chramatography. The structure of derivatives of new 3-ciyano-4,5-dihydrofuran was identified by IR, 'H-NMR, l3C- NMR, and mass spectroscopic techniques. 2005, 126 pages