Geri Dön

Synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates via zinc perchlorate mediated annulation of alpha-cyano-gamma-ketoesters with amines

Alpha-siyano-gama-ketoesterlerin çinko perklorat katalizli aminleme-halkalaştırma yoluyla 2-aminopirol-3-karboksilatların sentezi

PDF İndir

  1. Tez No: 176787
  2. Yazar: NAZMİYE BİHTER AKCA
  3. Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Katalitik reaksiyon, Catalytic reaction
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

2-Aminopirol-3-karboksilat türevleri oldukça yüksek biyolojik aktivite gösteren pirolotriazol, pirolotriazin gibi bir çok bileşiğin sentezlenmesinde kullanılan yapıtaşlarıdır. Bu nedenle sentezleri literatürde büyük öneme sahiptir.2-Aminopirol-3-karboksilat türevlerinin sentezlenmesi için literatürde sadece iki metod mevcuttur. Bu amaçla, 2-aminopirol-3-karboksilat yapıların dizaynına ve geliştirilmesine oldukça fazla ihtiyaç vardır.Bu çalışmada, 2-aminopirol-3-karboksilat türevlerinin siyanoasetik asit etil esterden başlanarak sentezlenmesi için yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Öncelikle siyanoasetik asit etil ester, bromo aseton ile NaH kullanılarak alkillenmiştir. Daha sonra, elde edilen gamma-keto ester, primer aminler ve katalitik miktarda Zn(ClO4)2 ile reaksiyona konulmuş ve 2-aminopirol-3-karboksilat türevleri tek bir basamakta elde edilmiştir. Siyano asetik asit etil ester, aynı zamanda DBU (1,8-Diazabicycloundec-7-ene)katalizörlüğünde de çeşitli bromo asetofenon türevleri kullanılarak alkillenmiştir. Bu reaksiyonun sonucunda farklı - keto ester türevleri elde edilmiştir. Elde edilen gamma-keto esterler ile katalitik miktarda Zn(ClO4)2 katalizörlüğünde primer aminler kullanarak, 2-aminopirol-3-karboksilat türevleri sentezlenmiştir.

Özet (Çeviri)

2-Aminopyrrole-3-carboxylate derivatives are important starting materials for biologically active compounds like pyrrolotriazole, pyrrolotriazine so their synthese has great importance in the synthetic organic chemistry.There are only two methods for the synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates in the literature. Therefore, there is a great need for the design and development of a new method for the synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates.In this work, 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives were synthesized starting from cyano acetic acid ethyl ester with a new method. In the first step, cyanoacetic acid ethyl ester was alkylated with bromo acetone in the presence of NaH. Then, obtained -ketoester was reacted with primary amines in the presence of catalytic amount of zincpechlorate (Zn(ClO4)2). As a result, 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives were obtained. Cyanoacetic acid ethyl ester was also alkylated with various bromo acetophenone derivatives in the presence of DBU (1,8-Diazabicycloundec-7-ene). As a result of these reactions, different gamma-ketoesters were obtained. The reaction of these gamma-ketoesters with primary amines in the presence of catalytic amount of Zn(ClO4)2 concluded with 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    238258

    Novel annulation reactions for the synthesis of substituted pyrroles -Darzens reaction of acyl phosphonates with ?-bromo ketones: Selective synthesis of cis- and trans-epoxyphosphonates-

    Sübstitüe pirollerin yeni anülazyon reaksiyonları ile sentezlenmesi -?-bromo keton bileşikleri ile açil fosfonatların darzens kondenzasyon reaksiyonları: CIS- ve trans-epoksifosfonatların seçici sentezi-

    MUSTAFA EMRULLAHOĞLU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Bölümü

    PROF. DR. AYHAN S. DEMİR

  2. Tez No

    708286

    Synthesis and carbonic anhydrase I-II activity studies of 1,2,3-triazolyl-1,3-dioxoisoindoline sulfonamides

    1,2,3-triazolil-1,3-dioksoizoindolin sülfonamidlerin sentez ve karbonik anhidraz I-II aktivite çalışmaları

    CHNAR TAHER MAHMOOD KAKA KHAN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2021

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ARSLAN

  3. Tez No

    151649

    Fenolik schiff bazları ve substitue 2-(1H-pirrol-2-il)-benzoksazol

    Phenolic schiff bases and synthesis of the substituted 2-(1H-pyrrol-2-yl)-benzoxazole

    KADRİ GÖKHAN ÖZOKAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ŞENİZ KABAN

  4. Tez No

    182246

    Synthesis of novel chiral pyrrole derivatives as catalyst and their applications in asymmetric synthesis

    Katalizör olarak yeni kiral pirol türevlerinin sentezi ve asimetrik sentezlerde uygulamaları

    ALİME EBRU AYDIN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2006

    KimyaHacettepe Üniversitesi

    Organik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CANAN ÜNALEROĞLU

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

  5. Tez No

    200137

    Pirol türevli triazol schiff bazlarının bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of some of triazole schiff base transition metal complexes which are pyrrole derivatives

    ARZU BESCİ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaCelal Bayar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    Y.DOÇ.DR. ŞEBNEM ESEN SÖZERLİ CAN

Geri Dön