Synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates via zinc perchlorate mediated annulation of alpha-cyano-gamma-ketoesters with amines
Alpha-siyano-gama-ketoesterlerin çinko perklorat katalizli aminleme-halkalaştırma yoluyla 2-aminopirol-3-karboksilatların sentezi
- Tez No: 176787
- Danışmanlar: PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 96
Özet
2-Aminopirol-3-karboksilat türevleri oldukça yüksek biyolojik aktivite gösteren pirolotriazol, pirolotriazin gibi bir çok bileşiğin sentezlenmesinde kullanılan yapıtaşlarıdır. Bu nedenle sentezleri literatürde büyük öneme sahiptir.2-Aminopirol-3-karboksilat türevlerinin sentezlenmesi için literatürde sadece iki metod mevcuttur. Bu amaçla, 2-aminopirol-3-karboksilat yapıların dizaynına ve geliştirilmesine oldukça fazla ihtiyaç vardır.Bu çalışmada, 2-aminopirol-3-karboksilat türevlerinin siyanoasetik asit etil esterden başlanarak sentezlenmesi için yeni bir yöntem geliştirilmiştir. Öncelikle siyanoasetik asit etil ester, bromo aseton ile NaH kullanılarak alkillenmiştir. Daha sonra, elde edilen gamma-keto ester, primer aminler ve katalitik miktarda Zn(ClO4)2 ile reaksiyona konulmuş ve 2-aminopirol-3-karboksilat türevleri tek bir basamakta elde edilmiştir. Siyano asetik asit etil ester, aynı zamanda DBU (1,8-Diazabicycloundec-7-ene)katalizörlüğünde de çeşitli bromo asetofenon türevleri kullanılarak alkillenmiştir. Bu reaksiyonun sonucunda farklı - keto ester türevleri elde edilmiştir. Elde edilen gamma-keto esterler ile katalitik miktarda Zn(ClO4)2 katalizörlüğünde primer aminler kullanarak, 2-aminopirol-3-karboksilat türevleri sentezlenmiştir.
Özet (Çeviri)
2-Aminopyrrole-3-carboxylate derivatives are important starting materials for biologically active compounds like pyrrolotriazole, pyrrolotriazine so their synthese has great importance in the synthetic organic chemistry.There are only two methods for the synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates in the literature. Therefore, there is a great need for the design and development of a new method for the synthesis of 2-aminopyrrole-3-carboxylates.In this work, 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives were synthesized starting from cyano acetic acid ethyl ester with a new method. In the first step, cyanoacetic acid ethyl ester was alkylated with bromo acetone in the presence of NaH. Then, obtained -ketoester was reacted with primary amines in the presence of catalytic amount of zincpechlorate (Zn(ClO4)2). As a result, 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives were obtained. Cyanoacetic acid ethyl ester was also alkylated with various bromo acetophenone derivatives in the presence of DBU (1,8-Diazabicycloundec-7-ene). As a result of these reactions, different gamma-ketoesters were obtained. The reaction of these gamma-ketoesters with primary amines in the presence of catalytic amount of Zn(ClO4)2 concluded with 2-aminopyrrole-3-carboxylate derivatives.
Benzer Tezler
- Novel annulation reactions for the synthesis of substituted pyrroles -Darzens reaction of acyl phosphonates with ?-bromo ketones: Selective synthesis of cis- and trans-epoxyphosphonates-
Sübstitüe pirollerin yeni anülazyon reaksiyonları ile sentezlenmesi -?-bromo keton bileşikleri ile açil fosfonatların darzens kondenzasyon reaksiyonları: CIS- ve trans-epoksifosfonatların seçici sentezi-
MUSTAFA EMRULLAHOĞLU
- 4-amino pirazol türevi bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
Synthesis and structure eludication of 4-aminopyrazole derivatives
ESİN ÖZALTIN
Yüksek Lisans
Türkçe
2003
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- 3,5-Dimetil-1-(2-hHidroksietil)-4-Aminopirazol'den türeyen bazı Schiff Bazlarının sentezi ve in vivo metabolizması
Synthesis and in vivo metabolism at some Schiff Bases derived from 3,5-dimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-4-aminopyrazole
BAŞAK ORAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2001
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. FEYZA ARICIOĞLU KARTAL
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- Yeni n-sübstitüe 2-aminopirol türevlerinin sentezi
Synthesis of new n-substituted 2-aminopyrrole derivatives
KADİR AKSU
- Yeni N-metil sübstitüe pirol türevlerinin sentezi
Synthesis of new N-substitue pyrrole derivatives
YUSUF KELEBEKLİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
KimyaKahramanmaraş Sütçü İmam ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. FERHAN TÜMER
